((1S,3R)-3-((E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl)-2,2-dimethyl-4-methylenecyclohexyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1020736-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,3R)-3-((E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl)-2,2-dimethyl-4-methylenecyclohexyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(1S,3R)-3-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1020736-06-4
• 化学式: C₂₁H₃₉BrOSi
• 分子量: 415.53
• InChiKey: CIENDUXAJLLUHU-GTNXWODISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 ((1S,3R)-3-((E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl)-2,2-dimethyl-4-methylenecyclohexyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以73 mg的产率得到7-(((E)-5-((1R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-achilleol B的第一个全合成：重新分配其相对立体化学。

  摘要：

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol800326n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-[(1R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexyl]-3-methyl-pent-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ((1S,3R)-3-((E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl)-2,2-dimethyl-4-methylenecyclohexyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-achilleol B的第一个全合成：重新分配其相对立体化学。

  摘要：

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol800326n

文献信息

• First Total Synthesis of (−)-Achilleol B: Reassignment of Its Relative Stereochemistry
  作者：Jesús F. Arteaga、Victoriano Domingo、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/ol800326n

  日期：2008.5.1

  The first total synthesis of (-)-achilleol B was achieved using a convergent approach with a longest linear sequence of 14 steps. Three key steps were employed, including an enantioselective Robinson annelation for the construction of the bicyclic moiety. The monocyclic synthon was prepared through a Ti(III)-mediated cylization of a chiral monoepoxide obtained via asymmetric dihydroxylation of geranylacetone

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。