7,8-dibenzyloxy-5-nitroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one | 670224-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8-dibenzyloxy-5-nitroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one
• 英文别名: [4-Oxo-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-2,3-dihydrochromen-5-yl]methyl nitrate
• CAS: 670224-99-4
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₇
• 分子量: 511.531
• InChiKey: GGMKERUNDKHOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dibenzyloxy-5-nitroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  7,8-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one的合成；放线黄酮苷元

  摘要：

  7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one 的第一次合成完成，这是一种新型葡萄糖苷放线黄酮苷的苷元部分。3,4,5-三甲氧基甲苯衍生的 7,8-dihydroxy-5-methyl-2-phenyl-chroman-4-one 中 5-位甲基的区域选择性氧化是通过使用铵铈 (VI ) 硝酸盐 (CAN)。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43365
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 DOWEX(R) 50WX-4 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7,8-dibenzyloxy-5-nitroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  7,8-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one的合成；放线黄酮苷元

  摘要：

  7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one 的第一次合成完成，这是一种新型葡萄糖苷放线黄酮苷的苷元部分。3,4,5-三甲氧基甲苯衍生的 7,8-dihydroxy-5-methyl-2-phenyl-chroman-4-one 中 5-位甲基的区域选择性氧化是通过使用铵铈 (VI ) 硝酸盐 (CAN)。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43365

文献信息

• Synthesis of 7,8-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one; the Aglycon of Actinoflavoside
  作者：Masanori Yamaura、Katsuhiko Suzuki、Takeshi Tsuruga、Kyoko Hiranuma

  DOI：10.1055/s-2003-43365

  日期：——

  The first synthesis of 7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one, the aglycon part of a new-type glucoside, actinoflavoside, was accomplished. The regioselective oxidation of the methyl group at the 5-position in 7,8-dihydroxy-5-methyl-2-phenyl-chroman-4-one derived from 3,4,5-trimethoxytoluene was performed by use of ammonium cerium(VI) nitrate (CAN).

  7,8-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-chroman-4-one 的第一次合成完成，这是一种新型葡萄糖苷放线黄酮苷的苷元部分。3,4,5-三甲氧基甲苯衍生的 7,8-dihydroxy-5-methyl-2-phenyl-chroman-4-one 中 5-位甲基的区域选择性氧化是通过使用铵铈 (VI ) 硝酸盐 (CAN)。