1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dimethylbenzene | 60070-06-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dimethylbenzene
• CAS: 60070-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂
• 分子量: 292.013
• InChiKey: IOBJXTVLJABQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dimethylbenzene 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4,5-dimethyl-1,2-bis-cyanomethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 1,4-disubstituted bicyclic or tricyclic

  摘要：

  本发明提供了一种新的制备1,4-二取代的双环或三环化合物的方法，通过在碱和溶剂的存在下，将1,2-双(氰甲基)苯或2,3-双(氰甲基)萘与丙二醛反应。同时也提供了新的1,4-二取代的双环化合物。

  公开号：

  US04011261A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(氯甲基)-4,5-二甲苯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Nelles, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1094,1096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted naphthalenes from α-substituted ketones and 1,2-bis(halomethyl)benzenes including a rearrangement aromatization of benzo[c]oxepine
  作者：Jungang Wang、Jiachen Xiang、Miao Wang、Jie Guan、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.005

  日期：2014.2

  An efficient and practical method for the synthesis of cyano, sulfonyl and phosphoryl substituted naphthalene derivatives via the rearrangement aromatization of benzo[c]oxepine has been developed. The system holds the advantages of metal catalysts free, and mild reaction conditions.

  通过苯并[ c ]氧杂环丁烷的重排芳构化合成氰基，磺酰基和磷酰基取代的萘衍生物的有效和实用的方法已经开发出来。该系统具有无金属催化剂和反应条件温和的优点。
• Phase Tag-Assisted Synthesis of Benzo[<i>b</i>]carbazole End-Capped Oligothiophenes
  作者：Matthew T. Levick、Susannah C. Coote、Iain Grace、Colin Lambert、Michael L. Turner、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol302748h

  日期：2012.11.16

  The introduction and removal of a phase tag have been used to trigger cyclization events in a new synthesis of benzo[b]carbazoles. The approach has been exploited in a tag-assisted approach to new benzo[b]carbazole end-capped oligothiophenes for preliminary evaluation as semiconductors.

  在苯并[ b ]咔唑的新合成中，已使用相标记的引入和去除来引发环化事件。该方法已被用于新的苯并[ b ]咔唑封端的低聚噻吩的标签辅助方法中，用于半导体的初步评估。
• Arene Substitution Design for Controlled Conformational Changes of Dibenzocycloocta-1,5-dienes
  作者：Wenxin Fu、Todd M. Alam、Jiachen Li、Jacqueline Bustamante、Thanh Lien、Ralph W. Adams、Simon J. Teat、Benjamin J. Stokes、Weitao Yang、Yi Liu、Jennifer Q. Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c06579

  日期：2020.9.30

  We report that the agile eight-membered cycloalkane can be stabilized by fusing two rigid benzene rings, substituted with proper functional groups. The conformational change of dibenzocycloocta-1,5-diene (DBCOD), a rigid-flexible-rigid organic moiety, from Boat to Chair conformation requires an activation energy of 42 kJ/mol that is substantially lower than that of existing submolecular shape-changing

  我们报告说，灵活的八元环烷烃可以通过融合两个刚性苯环来稳定，并用适当的官能团取代。二苯并环辛基-1,5-二烯 (DBCOD) 的构象变化是一种刚性-柔性-刚性有机基团，从船形到椅形构象需要 42 kJ/mol 的活化能，这大大低于现有亚分子形状变化的活化能单元。理论计算证实的实验数据表明，分子内氢键可以稳定船，而来自相反酯取代基的电子排斥相互作用有利于主席。由 1,10-二酰胺取代形成的分子内氢键稳定船，使船和椅子可以轻松从 -60 °C 互换到 60 °C 的温度升高。同时，这种分子内吸引力将能量势垒从未取代的 DBCOD 的 42 kJ/mol 提高到二酰胺取代的 DBCOD 的 68 kJ/mol。值得注意的是，该值落在高效酶催化生物反应的活化能范围内。曾经认为只有高能量才有可能改变形状，我们的工作揭示了一种潜在途径，以特定的亚分子结构为例，首次实现低能量驱动的形状变化。再加上在高能
• Fullerene Derivatives and Organic Electronic Device Comprising the Same
  申请人：Yoon Sung Cheol

  公开号：US20120004476A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to fullerene derivatives and an organic electronic device using the same, and more specifically, to a novel fullerene derivative incorporating an aromatic fused ring compound and to an organic electronic device with excellent electrical properties by employing the fullerene derivative. In more detail, the novel fullerene derivative incorporating an aromatic fused ring compound according to the present invention exhibits excellent solubility in organic solvents and has a high electrochemical electron mobility and a high LUMO energy level, thereby making the fullerene derivative a suitable material for organic solar cells featuring a high open circuit voltage (Voc) and an improved energy conversion efficiency, or applicable for use in organic electronic devices such as organic thin film transistors.

  本发明涉及富勒烯衍生物及其应用于有机电子器件的技术领域，更具体地说，涉及一种新颖的富勒烯衍生物，其中包含一个芳香融合环化合物，并且通过采用该富勒烯衍生物，可以制备出具有优异电学性能的有机电子器件。更详细地说，本发明的新颖富勒烯衍生物中包含一个芳香融合环化合物，具有在有机溶剂中良好的溶解性，并且具有高的电化学电子迁移率和高的LUMO能级，从而使该富勒烯衍生物成为适用于具有高开路电压（Voc）和改善的能量转换效率的有机太阳能电池的合适材料，或者适用于有机薄膜晶体管等有机电子器件。
• Closely Stacked Oligo(phenylene ethynylene)s: Effect of π-Stacking on the Electronic Properties of Conjugated Chromophores
  作者：Subodh P. Jagtap、Sukrit Mukhopadhyay、Veaceslav Coropceanu、Glen L. Brizius、Jean-Luc Brédas、David M. Collard

  DOI：10.1021/ja3019065

  日期：2012.4.25

  In this work, a bicyclo[4.4.1]undecane scaffold is used to hold oligo(phenylene ethynylene) units in a cofacially stacked arrangement along the entire length of the conjugated units. We study the impact that the resulting strong interchain interactions have on the photophysical properties. The length of the individual oligomer branches was varied from three to five rings to investigate the effect of

  在这项工作中，使用双环 [4.4.1] 十一烷支架将低聚（亚苯基乙炔）单元沿共轭单元的整个长度以共面堆叠排列。我们研究了由此产生的强链间相互作用对光物理特性的影响。单个低聚物分支的长度从三到五个环不等，以研究共轭对堆叠段的电子特性的影响。吸收和荧光光谱被记录并与相应的未堆叠类似物的那些进行比较。进行了与时间相关的密度泛函理论计算，并有助于使堆叠系统荧光光谱中存在的低能量特征合理化。计算表明，低能量排放是由于准分子态的存在。与三环类似物相比，在五环堆叠系统中观察到的低能荧光带的强度更强，这归因于将局部链内状态与前化合物中的准分子样状态分开的较小的激活屏障。