N-tosyl D-serine methyl ester | 17136-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl D-serine methyl ester
• 英文别名: N-tosyl-D-serine methyl ester；methyl tosyl D-serinate；N-(toluene-4-sulfonyl)-D-serine methyl ester；N-(Toluol-4-sulfonyl)-D-serin-methylester；methyl (2R)-3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 17136-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: FJVZKRVLOIKGCZ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  460.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl D-serine methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 Crabtree's catalyst 、 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 azadol 、 氢气 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 methyl [2S-(2α,3β,4β)]-[2-(methoxycarbonyl)-4-(1-methylethenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 介导的自由基环化正式合成 (–)-海藻酸

  摘要：

  A formal synthesis of (-)-kainic acid (1) starting from the known D-serine derivative 9 has been established in 14 steps. Construction of all the stereogenic centers on the pyrrolidine core of 1 was successfully achieved by application of SmI2-mediated radical cyclization to the alpha,beta-unsaturated ester having an alkyne moiety, followed by hydroxy group directed diastereoselective hydrogenation over Wilkinson's catalyst.

  DOI：

  10.3987/com-18-13898
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-(甲苯-4-磺酰基氨基)-丙酸 在 盐酸 、 奎宁 作用下， 生成 N-tosyl D-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的肽部分合成的尝试I. 27.麦角生物碱的交流

  摘要：

  描述了包含D-或L-丝氨酸，或D-或L-二甲基丝氨酸，L-亮氨酸和D-或L-脯氨酸的二氢裂变能肽的合成。在模型实验中产生了相应的对甲苯磺酰基肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350224

文献信息

• Cu-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Isocyanoacetates with Aziridines and Stereoselective Access to α,γ-Diamino Acids
  作者：Germaine Pui Yann Kok、Hui Yang、Ming Wah Wong、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01948

  日期：2018.9.7

  We report herein an efficient Cu-catalyzed formal [3 + 3] cycloaddition of isocyanoacetates with readily available aziridines of different substitution patterns, which provides a practical access to valuable 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine derivatives. In particular, the use of enantiopure aziridines delivers disubstituted tetrahydropyrimidines bearing a 1,3-diamino unit in good yields as a single stereoisomer

  我们在这里报告了异氰基乙酸盐与容易获得的具有不同取代模式的氮丙啶的铜催化的正式的[3 + 3]环式加成环合，可实际获得有价值的1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物。特别地，使用对映体纯的氮丙啶以单个立体异构体（> 20：1 dr，> 99％ee）的良好产率递送带有1,3-二氨基单元的二取代四氢嘧啶。杂环产物也可以容易地转化成合成上有用的氨基醇衍生物或α，γ-二氨基酸。
• Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes
  作者：Sze Kui Lam、Sarah Lam、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c3cc48266a

  日期：——

  Upon activation by strong Brønsted acids, aziridinyl enolsilanes undergo (4+3) cycloadditions with dienes to afford aminoalkylated cycloheptenones as products. The use of a highly polar medium such as nitroalkane facilitates high cycloaddition yields of up to 99%. Optically pure aziridinyl enolsilanes react to yield (4+3) cycloadducts with up to 99% ee.

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。
• Two Rearrangement Pathways in the Geminal Acylation of 2-Methoxyoxazolidines Leading to Substituted 1,4-Oxazines
  作者：Jonathan R. Moulins、Jeremy A. Hughes、Lauren E. Doyle、T. Stanley Cameron、D. Jean Burnell

  DOI：10.1002/ejoc.201403371

  日期：2015.2

  position of the carbonyl group in the products depended on whether or not water was present during the ring-expanding acyl migration step. The route lacking water during the acyl migration step was best conducted in one pot. The addition of water effected cleavage of a silyloxy group in the intermediate during the initial Mukaiyama aldol reaction prior to the acyl migration.

  路易斯酸介导的 2-甲氧基恶唑烷与五元或六元 acyloins 的孪生酰化，然后杂环化得到与环戊烯酮或环己烯酮环稠合的 1,4-恶嗪。总产率为 30% 至 73%。产物中羰基的位置取决于在扩环酰基迁移步骤中是否存在水。在酰基迁移步骤中缺水的路线最好在一锅中进行。在酰基迁移之前的初始向山羟醛反应期间，水的加入影响了中间体中甲硅烷氧基的裂解。
• Synthesis of Optically Pure 2-Aziridinemethanols: Versatile Synthetic Building Blocks.
  作者：Nobutaka FUJII、Kazuo NAKAI、Hiromu HABASHITA、Yuka HOTTA、Hirokazu TAMAMURA、Akira OTAKA、Toshiro IBUKA

  DOI：10.1248/cpb.42.2241

  日期：——

  Synthesis of three cis-trans pairs of N-sulfonylated-2-aziridinemethanols starting from (S)-threonine, (R)-allothreonine, a chiral 2-amino alcohol, or enantiomerically enriched 2, 3-epoxy alcohols is described. A synthetic route to N-tosyl- and N-mesyl-2-aziridinemethanols from (R)- and (S)-serines is also presented.

  介绍了从(S)-苏氨酸、(R)-全苏氨酸、手性 2-氨基醇或对映体富集的 2，3-环氧醇出发，合成三对顺反异构的 N-磺酰基-2-氮丙啶甲醇。此外，还介绍了从(R)-和(S)-丝氨酸合成 N-对甲基苯磺酰-和 N-甲磺酰-2-氮丙啶甲醇的合成路线。
• Total Synthesis of the Neotropical Poison-Frog Alkaloid (−)-205B
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1021/ol0510264

  日期：2005.7.1

  stereocontrolled total synthesis of the neotropical poison-frog alkaloid (-)-205B (1) has been achieved, employing a dithiane three-component linchpin coupling, a one-pot sequential construction of the embedded indolizidine ring, and ring-closing metathesis (RCM) to arrive at the novel 8b-azaacenaphthylene ring system comprising the alkaloid. The synthesis proceeded with a longest linear sequence of 19 steps

  [反应：请参见文字]。新型立体毒蛙生物碱（-）-205B（1）的立体控制全合成已实现，该方法使用了二噻吩三组分linchpin偶联，一锅顺序构建的吲哚并立唑环和闭环易位（ （RCM）到达包含生物碱的新型8b-氮杂ena烯环系统。合成过程以最长的线性步骤（19个步骤）进行，以5.6％的总收率提供（-）-1。