(R)-1-(1-tosylaziridin-2-yl)ethanone | 860303-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(1-tosylaziridin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]ethanone
• CAS: 860303-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: ZPSARUMKSSMQLK-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1-tosylaziridin-2-yl)ethanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-[(R)-2-{2-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-oct-7-enyl]-[1,3]dithian-2-yl}-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新热带毒蛙生物碱（-）-205B的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。新型立体毒蛙生物碱（-）-205B（1）的立体控制全合成已实现，该方法使用了二噻吩三组分linchpin偶联，一锅顺序构建的吲哚并立唑环和闭环易位（ （RCM）到达包含生物碱的新型8b-氮杂ena烯环系统。合成过程以最长的线性步骤（19个步骤）进行，以5.6％的总收率提供（-）-1。

  DOI：

  10.1021/ol0510264
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl D-serine methyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-1-(1-tosylaziridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定生物碱构建的通用收敛策略：（-）-吲哚并立定223AB和生物碱（-）-205B的总合成†

  摘要：

  N-甲苯磺酰基氮丙啶在甲硅烷基二噻吩的溶剂控制的三组分链环连接中包含有效的第二亲电试剂，用于立体控制的会聚精制被保护的1,5-氨基醇。此策略与一个烧瓶的连续环化反应一起构成了构建吲哚利西定和相关生物碱的有效一般策略，在此举例说明了（-）-吲哚利西定223AB（1）和生物碱（-）-205B的总合成（2）。

  DOI：

  10.1021/jo052314g

文献信息

• Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes
  作者：Sze Kui Lam、Sarah Lam、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c3cc48266a

  日期：——

  Upon activation by strong Brønsted acids, aziridinyl enolsilanes undergo (4+3) cycloadditions with dienes to afford aminoalkylated cycloheptenones as products. The use of a highly polar medium such as nitroalkane facilitates high cycloaddition yields of up to 99%. Optically pure aziridinyl enolsilanes react to yield (4+3) cycloadducts with up to 99% ee.

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。
• Total Synthesis of the Neotropical Poison-Frog Alkaloid (−)-205B
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1021/ol0510264

  日期：2005.7.1

  stereocontrolled total synthesis of the neotropical poison-frog alkaloid (-)-205B (1) has been achieved, employing a dithiane three-component linchpin coupling, a one-pot sequential construction of the embedded indolizidine ring, and ring-closing metathesis (RCM) to arrive at the novel 8b-azaacenaphthylene ring system comprising the alkaloid. The synthesis proceeded with a longest linear sequence of 19 steps

  [反应：请参见文字]。新型立体毒蛙生物碱（-）-205B（1）的立体控制全合成已实现，该方法使用了二噻吩三组分linchpin偶联，一锅顺序构建的吲哚并立唑环和闭环易位（ （RCM）到达包含生物碱的新型8b-氮杂ena烯环系统。合成过程以最长的线性步骤（19个步骤）进行，以5.6％的总收率提供（-）-1。
• A General, Convergent Strategy for the Construction of Indolizidine Alkaloids:  Total Syntheses of (−)-Indolizidine 223AB and Alkaloid (−)-205B
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1021/jo052314g

  日期：2006.3.31

  alcohols. This tactic, in conjunction with a one-flask sequential cyclization, constitutes an effective general strategy for the construction of indolizidine and related alkaloids, illustrated here with the total syntheses of (−)-indolizidine 223AB (1) and alkaloid (−)-205B (2).

  N-甲苯磺酰基氮丙啶在甲硅烷基二噻吩的溶剂控制的三组分链环连接中包含有效的第二亲电试剂，用于立体控制的会聚精制被保护的1,5-氨基醇。此策略与一个烧瓶的连续环化反应一起构成了构建吲哚利西定和相关生物碱的有效一般策略，在此举例说明了（-）-吲哚利西定223AB（1）和生物碱（-）-205B的总合成（2）。