3-羟基-2-(甲苯-4-磺酰基氨基)-丙酸 | 5873-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-(甲苯-4-磺酰基氨基)-丙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2-{(4-methylphenyl)sulphonamino}propanoic acid
• 英文别名: (dl)-N-(p-Tolylsulfonyl)serine；Tos-DL-Ser-OH；Tos-DL-Ser；N-(toluene-4-sulfonyl)-DL-serine；N-(toluene-4-sulfonyl)-serine；N-(Toluol-4-sulfonyl)-DL-serin；3-Hydroxy-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid；3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 5873-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD00101633
• 分子量: 259.283
• InChiKey: SBKRCXFSPMKXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-(甲苯-4-磺酰基氨基)-丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(p-toluenesulfonylamino)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric construction of morpholines and piperazines by palladium-catalyzed tandem allylic substitution reactions

  摘要：

  Reaction of 1,4-diacetoxy-cis-2-butene (1a) with 2-(benzylamino)ethanol (2a) was catalyzed by a palladium complex (5 mol %) coordinated with (R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl to give optically active (R)-4-benzyl-2-vinylmorpholine (3a) of up to 65% ee. Optically active 1,4-bis(p-tolylsulfonyl)-2-vinylpiperazine (7a) (60% ee) was also obtained from 1,4-dicarbomethoxy-2-butene (1b) and 1,2-bis[(p-tolylsulfonyl)amino]ethane (6a) in a similar manner. This cyclization proceeds through a tandem allylic substitution via pi-allylpalladium intermediates. The palladium-catalyzed reaction with 2-amino-1,3-propanediols 17 gave 2-vinyl-5-(hydroxymethyl)morpholines of up to 73 % ee.

  DOI：

  10.1021/jo00076a052
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以72.6%的产率得到3-羟基-2-(甲苯-4-磺酰基氨基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  部分4-甲基苯基磺氨酰羧酸类似物的合成、分子对接及药理研究

  摘要：

  Melford C Egbujor*1, Uchechukwu C Okoro2, Sunday N Okafor3, Ifeanyi S Amasiatu4, Ugochukwu B Amadi5, Pius I Egwuatu6 1工业化学系，复兴大学，Ugbawka，埃努古，尼日利亚 2纯与工业化学系，尼日利亚大学，Ns , 尼日利亚 3 尼日利亚大学药学系，Nsukka，尼日利亚 4 生物化学系，复兴大学，Ugbawka，埃努古，尼日利亚 5化学单位，Akanu Ibiam 联邦理工学院 Unwana，埃博尼，尼日利亚 6 微生物学系，复兴大学，乌格巴瓦卡，埃努古尼日利亚

  DOI：

  10.26452/ijrps.v11i4.3157

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis Based on the DPPP-Catalyzed Mixed Double-Michael Reactions of Electron-Deficient Acetylenes and β-Amino Alcohols
  作者：Yi Chiao Fan、Ohyun Kwon

  DOI：10.3390/molecules16053802

  日期：——

  opane (DPPP)-catalyzed mixed double-Michael reactions of β-amino alcohols with electron-deficient acetylenes. These reactions are very suitable for the diversity-oriented parallel syntheses of oxizolidines because: (i) they are performed under mild metal-free conditions and (ii) the products are isolated without complicated work-up. To demonstrate the applicability of mixed double-Michael reactions

  在这项研究中，我们通过 1,3-双（二苯基膦）-丙烷 (DPPP) 催化 β-氨基醇与缺电子乙炔的混合双迈克尔反应制备了恶唑烷。这些反应非常适用于面向多样性的 oxizolidines 平行合成，因为：（i）它们在温和的无金属条件下进行；（ii）无需复杂的后处理即可分离产物。为了证明混合双迈克尔反应在制备五元环杂环中的适用性，我们从 5 种 β-氨基醇和 12 种缺电子乙炔制备了 60 种不同的恶唑烷。我们从蛋白质氨基酸衍生的 β-氨基醇合成了对映异构纯形式的这 60 种恶唑烷中的 36 种。
• Synthesis and biological activity of some new 3-and 6-substituted coumarin amino acid derivatives. Part I
  作者：A. M. El-Naggar、F. S. M. Ahmed、A. M. Abd El-Salam、M. A. Radi、M. S. A. Latif

  DOI：10.1002/jhet.5570180627

  日期：1981.10

  synthesis of 6-nitrocouarrain-3-CO-amino acids and their corresponding methyl esters (II-XVII) and some dipeptide methyl esters (XVIII-XXVI) are described. 6-(N-Tosyl- or N-phthalylaminoacyl)aminocoumarin-3-carboxylic acid methyl esters (XXXIV-XL) and 3-(N-phthalyl- or N-tosylaminoacytyaminocoumarins (XLV-LVI) have been prepared via the carbodiimide and acid chloride methods. Hydrazinolysis of 3- or

  描述了6-硝基香豆素-3-CO-氨基酸及其相应的甲酯（II-XVII）和一些二肽甲酯（XVIII-XXVI）的合成。通过碳二亚胺和酸制备了6-（N-甲苯磺酰基-或N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素-3-羧酸甲酯（XXXIV-XL）和3-（N-邻苯二甲酰基-或N-甲苯磺酰基氨基乙酰氨基香豆素（XLV-LVI）在四氢呋喃中对3-或6-（N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素衍生物进行水合肼解，分别得到相应的3-和6-（氨基酰基）氨基香豆素和羧酸酰肼（XLI-LVIII）。3- （N-甲苯磺酰基-L-Val-L-Leu-）氨基香豆素（LIX）通过叠氮化物法。发现各种取代的3-和6-氨基酰基香豆素衍生物中的二十四种具有对不同微生物的特异性抗菌活性。
• [EN] SPIROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197192A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are spirocycle compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of MAGL and/or ABHD6. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供了螺环化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用作MAGL和/或ABHD6的调节剂。此外，所述化合物和组合物可用于治疗疼痛。
• IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20080242677A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention is concerned with novel imidazolidinone derivatives of formula (I): wherein R 1 to R 11 and X are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds bind to LXR alpha and LXR beta and can be used in pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及式(I)的新型咪唑烷酮衍生物：其中R1到R11和X如描述和索取中定义的那样，以及其生理学上可接受的盐。这些化合物与LXRα和LXRβ结合，可用于制备药物组合物。
• Versuche zur Synthese des Peptidteils der Mutterkornalkaloide I. 27. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、Th. Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19520350224

  日期：1952.2.1

  Es wird die Synthese von Dihydro-lysergyl-peptiden, welche D-oder L-Serin, bzw. D- oder L-Dimethylserin, L-Leucin und D- oder L-Prolin enthalten, beschrieben. In Modellversuchen wurden die entsprechenden p-Tosyl-peptide hergestellt.

  描述了包含D-或L-丝氨酸，或D-或L-二甲基丝氨酸，L-亮氨酸和D-或L-脯氨酸的二氢裂变能肽的合成。在模型实验中产生了相应的对甲苯磺酰基肽。