(E)-1-(4-Isopropoxy-2,3,6-trimethoxyphenyl)-3-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1392322-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-Isopropoxy-2,3,6-trimethoxyphenyl)-3-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)-1-(2,3,6-trimethoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1392322-54-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: PPJJLHRWWWMMOU-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-Isopropoxy-2,3,6-trimethoxyphenyl)-3-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氯化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Viscolin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Potent Anti-inflammatory Agent, Viscolin, and Its Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitory Activity

  摘要：

  利用苯乙酮（3）和香兰素衍生物（4）之间的醛醇缩合反应生成前体查尔酮中间体（14），这是一种新的高效合成途径。目标化合物 viscolin (1) 可以通过查尔酮的氢化反应和随后的脱保护反应得到。本策略描述了一种更高效程序的开发过程，该程序允许大规模生产粘胶素，以便进一步研究体外和体内的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.557
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 四氯化锡 、 铜 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (E)-1-(4-Isopropoxy-2,3,6-trimethoxyphenyl)-3-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Potent Anti-inflammatory Agent, Viscolin, and Its Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitory Activity

  摘要：

  利用苯乙酮（3）和香兰素衍生物（4）之间的醛醇缩合反应生成前体查尔酮中间体（14），这是一种新的高效合成途径。目标化合物 viscolin (1) 可以通过查尔酮的氢化反应和随后的脱保护反应得到。本策略描述了一种更高效程序的开发过程，该程序允许大规模生产粘胶素，以便进一步研究体外和体内的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.557

文献信息

• An Efficient Synthesis of a Potent Anti-inflammatory Agent, Viscolin, and Its Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitory Activity
  作者：Ping-Chung Kuo、Yi-Hsien Chen、Yann-Lii Leu、Chieh-Hung Huang、Yu-Ren Liao、E-Jian Lee、Mei-Lin Yang、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1248/cpb.60.557

  日期：——

  A new and efficient synthetic pathway employed the aldol condensation between the acetophenone (3) and vanillin derivative (4) resulted in the precursor chalcone intermediate (14). The target compound viscolin (1) could be afforded through the hydrogenation of the chalcone and followed by deprotection. The present strategy described the development of a more efficient procedure that allowed large-scale production of viscolin for the further research of biological activity both in vitro and in vivo.

  利用苯乙酮（3）和香兰素衍生物（4）之间的醛醇缩合反应生成前体查尔酮中间体（14），这是一种新的高效合成途径。目标化合物 viscolin (1) 可以通过查尔酮的氢化反应和随后的脱保护反应得到。本策略描述了一种更高效程序的开发过程，该程序允许大规模生产粘胶素，以便进一步研究体外和体内的生物活性。