Viscolin | 912957-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Viscolin
• 英文别名: 4-(3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl)-2,3,5-trimethoxyphenol；4-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl]-2,3,5-trimethoxyphenol
• CAS: 912957-28-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: PBFFEAJVASZNOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  513.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Viscolin 、 氯化苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到1-Benzyloxy-4-[3-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-propyl]-2,3,5-trimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物学评估粘胶，一种新型的有效的消炎剂，1，3-二苯丙烷。

  摘要：

  报道了使用Wittig反应的粘胶的全合成，粘胶是一种从发色豌豆（Viscum coloratum）分离的消炎的1，3-二苯基丙烷。粘胶蛋白合成的关键步骤取决于保护对羟基的保护基团的选择，该对羟基是影响粘胶蛋白生物学活性的最关键化学结构，并利用微波辅助的维蒂希（Wittig）烯化反应。评估了合成粘胶蛋白，其前体产物16及其类似物17的抗炎作用，这些作用是通过它们对白细胞和小胶质细胞中活性氧（ROS），一氧化氮（NO）以及促炎性细胞因子产生的影响来进行的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.046
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 三乙基硅烷 、 三氯化硼 、 四氯化锡 、 铜 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 Viscolin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Potent Anti-inflammatory Agent, Viscolin, and Its Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitory Activity

  摘要：

  利用苯乙酮（3）和香兰素衍生物（4）之间的醛醇缩合反应生成前体查尔酮中间体（14），这是一种新的高效合成途径。目标化合物 viscolin (1) 可以通过查尔酮的氢化反应和随后的脱保护反应得到。本策略描述了一种更高效程序的开发过程，该程序允许大规模生产粘胶素，以便进一步研究体外和体内的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.557

文献信息

• A concise synthesis of viscolin, and its anti-inflammatory effects through the suppression of iNOS, COX-2, ERK phosphorylation and proinflammatory cytokines expressions
  作者：Guan-Jhong Huang、M. Vijaya Bhaskar Reddy、Ping-Chung Kuo、Chieh-Hung Huang、Hung-Cheng Shih、E.-Jian Lee、Mei-Lin Yang、Yann-Lii Leu、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.008

  日期：2012.2

  In the present report, a concise synthesis of viscolin (1) has been achieved. The anti-inflammatory effect of viscolin was investigated in vitro and in vivo. Viscolin blocked the expression of iNOS and COX-2, and it also inhibited the ERIC for the activation of NF-kappa B in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. Western blotting and immunohistochemical analysis revealed that viscolin decreased Carr-induced iNOS and COX-2 expressions. These results could help to deduce the anti-inflammatory mechanisms. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Total synthesis and biological evaluation of viscolin, a 1,3-diphenylpropane as a novel potent anti-inflammatory agent
  作者：Chung-Ren Su、Yuh-Chiang Shen、Ping-Chung Kuo、Yann-Lii Leu、Amooru G. Damu、Yea-Hwey Wang、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.046

  日期：2006.12

  Total synthesis of viscolin, an anti-inflammatory 1,3-diphenylpropane isolated from Viscum coloratum, employing the Wittig reaction is reported. Key steps in the synthesis of viscolin depend on the selection of protecting groups to maintain the para hydroxyl group that is the most critical chemical structure influencing the biological activity of viscolin and the utilization of microwave-assisted Wittig

  报道了使用Wittig反应的粘胶的全合成，粘胶是一种从发色豌豆（Viscum coloratum）分离的消炎的1，3-二苯基丙烷。粘胶蛋白合成的关键步骤取决于保护对羟基的保护基团的选择，该对羟基是影响粘胶蛋白生物学活性的最关键化学结构，并利用微波辅助的维蒂希（Wittig）烯化反应。评估了合成粘胶蛋白，其前体产物16及其类似物17的抗炎作用，这些作用是通过它们对白细胞和小胶质细胞中活性氧（ROS），一氧化氮（NO）以及促炎性细胞因子产生的影响来进行的。
• An Efficient Synthesis of a Potent Anti-inflammatory Agent, Viscolin, and Its Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitory Activity
  作者：Ping-Chung Kuo、Yi-Hsien Chen、Yann-Lii Leu、Chieh-Hung Huang、Yu-Ren Liao、E-Jian Lee、Mei-Lin Yang、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1248/cpb.60.557

  日期：——

  A new and efficient synthetic pathway employed the aldol condensation between the acetophenone (3) and vanillin derivative (4) resulted in the precursor chalcone intermediate (14). The target compound viscolin (1) could be afforded through the hydrogenation of the chalcone and followed by deprotection. The present strategy described the development of a more efficient procedure that allowed large-scale production of viscolin for the further research of biological activity both in vitro and in vivo.

  利用苯乙酮（3）和香兰素衍生物（4）之间的醛醇缩合反应生成前体查尔酮中间体（14），这是一种新的高效合成途径。目标化合物 viscolin (1) 可以通过查尔酮的氢化反应和随后的脱保护反应得到。本策略描述了一种更高效程序的开发过程，该程序允许大规模生产粘胶素，以便进一步研究体外和体内的生物活性。