5-Methyl-1-[(2R,4R,5R)-4-(2-nitro-phenyldisulfanyl)-5-(2-nitro-phenyldisulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 183428-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-1-[(2R,4R,5R)-4-(2-nitro-phenyldisulfanyl)-5-(2-nitro-phenyldisulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-methyl-1-[(2R,4R,5R)-4-[(2-nitrophenyl)disulfanyl]-5-[[(2-nitrophenyl)disulfanyl]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 183428-16-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₇S₄
• 分子量: 580.687
• InChiKey: JLGHQARILCOMBT-NSISKUIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1-[(2R,4R,5R)-4-(2-nitro-phenyldisulfanyl)-5-(2-nitro-phenyldisulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 silica gel 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,5-Epidithio-2,3,5-trideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'，5'-二硫代胸苷的合成及相关化合物

  摘要：

  当先在乙醇溶液中用三乙胺加热3'，5'-二-O-甲硫基胸苷7然后在N，N-二甲基乙酰胺（DMA）溶液中用4-甲氧基苯基甲硫醇9的钠盐加热时，双（硫化物）11a为高产 当dimesyl酯7与在六甲基磷酰三胺（HMPA）溶液相同的硫醇盐在室温下处理时，苏立体定向获得-双（硫化物）12a。首先在0°C下于乙酸-二氯甲烷（1：9 v / v）中用2-硝基苯亚磺酰氯10处理两个双（硫化物）11a和12a，然后在热乙酸中用锌处理，得到3'，5'-二硫代胸腺嘧啶核苷5a和环状二硫化物16分别为结晶固体，总收率良好。尽管尝试分离纯的苏-二硫代化合物12b导致形成环状二硫键16，但在酸存在下用2,2-二甲氧基丙烷处理粗材料时，其3'，5'- S-异亚丙基衍生物得到17，并以良好的总产率分离为结晶固体。

  DOI：

  10.1039/p19960002237
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 、 1-[(2R,4R,5R)-4-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-5-(4-methoxy-benzylsulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-Methyl-1-[(2R,4R,5R)-4-(2-nitro-phenyldisulfanyl)-5-(2-nitro-phenyldisulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3'，5'-二硫代胸苷的合成及相关化合物

  摘要：

  当先在乙醇溶液中用三乙胺加热3'，5'-二-O-甲硫基胸苷7然后在N，N-二甲基乙酰胺（DMA）溶液中用4-甲氧基苯基甲硫醇9的钠盐加热时，双（硫化物）11a为高产 当dimesyl酯7与在六甲基磷酰三胺（HMPA）溶液相同的硫醇盐在室温下处理时，苏立体定向获得-双（硫化物）12a。首先在0°C下于乙酸-二氯甲烷（1：9 v / v）中用2-硝基苯亚磺酰氯10处理两个双（硫化物）11a和12a，然后在热乙酸中用锌处理，得到3'，5'-二硫代胸腺嘧啶核苷5a和环状二硫化物16分别为结晶固体，总收率良好。尽管尝试分离纯的苏-二硫代化合物12b导致形成环状二硫键16，但在酸存在下用2,2-二甲氧基丙烷处理粗材料时，其3'，5'- S-异亚丙基衍生物得到17，并以良好的总产率分离为结晶固体。

  DOI：

  10.1039/p19960002237