1-ethyl-1,3-cyclohexadiene | 19381-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-ethyl-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: ethyl cyclohexa-1,3-diene；1-Ethylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 19381-80-7
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: WZMQOSYJAAMGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-138 °C
• 密度：
  0.8464 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1,3-cyclohexadiene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-乙基-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  3-亚乙基环己烯和异构体乙基环己二烯的相对热力学稳定性

  摘要：

  通过t- BuOK测定3-亚乙基亚环己烯，1-乙基-1,3-环己二烯，2-乙基-1,3-环己二烯和1-乙基-1,4-环己二烯的E和Z形式的相对热力学稳定性。在DMSO溶液中催化化学平衡。根据平衡组成随温度的变化，评估了异构体之间的焓，熵和吉布斯能量差。亚乙基环己烯被发现是热力学平衡最丰富的物质，这是由于它们的焓值低9–12 kJ mol -1。然而，熵项有利于环己二烯7–11 JK -1 mol -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85662-3
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-Ethyliden-cyclohexen 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-ethyl-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  3-亚乙基环己烯和异构体乙基环己二烯的相对热力学稳定性

  摘要：

  通过t- BuOK测定3-亚乙基亚环己烯，1-乙基-1,3-环己二烯，2-乙基-1,3-环己二烯和1-乙基-1,4-环己二烯的E和Z形式的相对热力学稳定性。在DMSO溶液中催化化学平衡。根据平衡组成随温度的变化，评估了异构体之间的焓，熵和吉布斯能量差。亚乙基环己烯被发现是热力学平衡最丰富的物质，这是由于它们的焓值低9–12 kJ mol -1。然而，熵项有利于环己二烯7–11 JK -1 mol -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85662-3

文献信息

• Chiral Supramolecular U-Shaped Catalysts Induce the Multiselective Diels–Alder Reaction of Propargyl Aldehyde
  作者：Manabu Hatano、Tatsuhiro Sakamoto、Tomokazu Mizuno、Yuta Goto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b09974

  日期：2018.11.28

  The Diels-Alder reaction, which is a traditional [4 + 2] cycloaddition with two carbon-carbon bond formations, is one of the most powerful tools to synthesize versatile and unique six-membered rings. We show that chiral supramolecular U-shaped boron Lewis acid catalysts promote the unprecedented multiselective Diels-Alder reaction of propargyl aldehyde with cyclic dienes. Independent from the substrate

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，
• An enantioselective ambimodal cross-Diels–Alder reaction and applications in synthesis
  作者：Meng-Meng Xu、Limin Yang、Kui Tan、Xiangyang Chen、Qi-Tao Lu、K. N. Houk、Quan Cai

  DOI：10.1038/s41929-021-00687-x

  日期：——

  d adducts with high enantioselectivity under mild reaction conditions. Computational studies showed that this reaction proceeds through an ambimodal transition state: post-transition-state bifurcation leads to [2+4] and [4+2] adducts with the same enantioselectivity, followed by a facile Cope rearrangement to provide a single observed thermodynamic [2+4] product. This reaction occurs with a wide variety

  与传统的 Diels-Alder 反应相比，两种不同共轭二烯之间的选择性交叉 Diels-Alder 反应的发展，特别是催化不对称方式的发展一直被忽略。我们现在报道了由铜 (II)-双(恶唑啉) 配合物催化的 3-烷氧基羰基-2-吡喃酮与未活化的共轭二烯的周围选择性和对映选择性交叉 Diels-Alder 反应，从而产生正式的反电子需求加合物在温和的反应条件下具有高对映选择性。计算研究表明，该反应通过双峰过渡态进行：过渡态后分叉导致具有相同对映选择性的 [2+4] 和 [4+2] 加合物，然后进行简单的 Cope 重排以提供单一观察到的热力学[2+4] 产品。顺式-双环支架。该反应的合成价值通过两种具有重要生物学意义的天然产物青蒿酸和冠状酸的不对称合成得到证明。
• Berlande, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1941, vol. 213, p. 437,439
  作者：Berlande

  DOI：——

  日期：——
• Stuehler, Hans-Otto, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 3, p. 340 - 342
  作者：Stuehler, Hans-Otto

  DOI：——

  日期：——
• Organic photochemistry with 6.7-eV photons. The divergent photobehavior of exo- and endo-7-methyl-2-norcarene
  作者：William J. Leigh、R. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo00170a019

  日期：1983.11

表征谱图