bis(2-trifluoromethylphenyl)phenylphosphine | 25688-43-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-trifluoromethylphenyl)phenylphosphine
• 英文别名: Bis--phenylphosphin；Phenylbis[2-(trifluoromethyl)phenyl]phosphane；phenyl-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]phosphane
• CAS: 25688-43-1
• 化学式: C₂₀H₁₃F₆P
• 分子量: 398.287
• InChiKey: CARVZNDWSNIWFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 一氧化碳 、 bis(2-trifluoromethylphenyl)phenylphosphine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化三芳基膦的立体电子性质及其在Rh催化加氢甲酰化中作为配体的行为相关性的系统研究

  摘要：

  已经使用不同的方法研究了一系列三氟甲基化芳族膦的立体电子性质。σ捐赠能力已通过硒化物衍生物和不同三氟甲基化膦的质子化形式的核磁共振（NMR）光谱进行了评估。磷和硒（1 J SeP）与磷和氢（1 J HP）之间的耦合常数。）可以通过经验方程式进行预测，并将膦的碱度与三氟甲基的数量和相对位置相关联。相反，已通过测量相应的Vaska型铱配合物（[IrCl（CO）（PAr 3）2 ]，PAr ）的红外（IR）光谱中的CO振动频率来评估配体的π受体特性。3 =三芳基膦）。此外，在铑催化的1-辛烯加氢甲酰化反应中，这些膦作为配体的电子性质与性能之间的相关性也已建立。具有最低碱性的膦，即具有最高数量的三氟甲基的膦，产生了更具活性的催化体系。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000887
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 苯基二氯化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到bis(2-trifluoromethylphenyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化三芳基膦的立体电子性质及其在Rh催化加氢甲酰化中作为配体的行为相关性的系统研究

  摘要：

  已经使用不同的方法研究了一系列三氟甲基化芳族膦的立体电子性质。σ捐赠能力已通过硒化物衍生物和不同三氟甲基化膦的质子化形式的核磁共振（NMR）光谱进行了评估。磷和硒（1 J SeP）与磷和氢（1 J HP）之间的耦合常数。）可以通过经验方程式进行预测，并将膦的碱度与三氟甲基的数量和相对位置相关联。相反，已通过测量相应的Vaska型铱配合物（[IrCl（CO）（PAr 3）2 ]，PAr ）的红外（IR）光谱中的CO振动频率来评估配体的π受体特性。3 =三芳基膦）。此外，在铑催化的1-辛烯加氢甲酰化反应中，这些膦作为配体的电子性质与性能之间的相关性也已建立。具有最低碱性的膦，即具有最高数量的三氟甲基的膦，产生了更具活性的催化体系。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000887

文献信息

• Versatile Visible‐Light‐Driven Synthesis of Asymmetrical Phosphines and Phosphonium Salts
  作者：Percia Beatrice Arockiam、Ulrich Lennert、Christina Graf、Robin Rothfelder、Daniel J. Scott、Tillmann G. Fischer、Kirsten Zeitler、Robert Wolf

  DOI：10.1002/chem.202002646

  日期：2020.12.9

  Asymmetrically substituted tertiary phosphines and quaternary phosphonium salts are used extensively in applications throughout industry and academia. Despite their significance, classical methods to synthesize such compounds often demand either harsh reaction conditions, prefunctionalization of starting materials, highly sensitive organometallic reagents, or expensive transition‐metal catalysts. Mild

  不对称取代的叔膦和季鏻盐广泛应用于工业界和学术界。尽管它们很重要，但合成此类化合物的经典方法通常需要苛刻的反应条件、起始材料的预官能化、高度敏感的有机金属试剂或昂贵的过渡金属催化剂。因此，尽管目前人们很感兴趣，但温和、实用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种可见光驱动的方法，由仲膦和伯膦形成这些产品。使用廉价的有机光催化剂和蓝光照射，芳基膦可以使用市售的有机卤化物进行烷基化和芳基化。此外，相同的有机催化剂可用于在单个反应步骤中将白磷（P 4 ）直接转化为对称芳基膦和鏻盐，这在以前只能使用贵金属催化来实现。
• Improved hydroformylation process to prepare glycol aldehydes
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0102341A2

  公开（公告）日：1984-03-07

  Formaldehyde is reacted with hydrogen and carbon monoxide with rhodium catalyst in the presence of phosphine ligands having electron-withdrawing substituents, obtaining high selectivity to glycol aldehyde with a stable catalyst system.

  在具有抽电子取代基的膦配体存在下，甲醛与氢气和一氧化碳在铑催化剂的作用下发生反应，从而以稳定的催化剂体系获得高选择性的乙二醇醛。
• Process for the carbonylation of conjugated dienes
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0271145B1

  公开（公告）日：1991-08-21
• COMPOSITION AND POLYMER
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2735581B1

  公开（公告）日：2021-07-14
• Composition and Polymer
  申请人：Nakamura Akitake

  公开号：US20140121293A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed is a composition comprising (A) at least one compound selected from the group consisting of an ether compound having two or more ether groups, a trivalent phosphorus compound, and a ketone compound, (B) a boron trihalide, and (C) an episulfide compound.