2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furan | 86528-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furan
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(furan-2-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 86528-49-6
• 化学式: C₃₀H₂₄O₈
• 分子量: 512.516
• InChiKey: HJHGSPSLCYDYCZ-RAVGUYNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furan 在 sodium tetrahydroborate 、 溴化铵 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-furfuryl alcohol
  参考文献：
  名称：

  C-核苷。8。5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶的合成

  摘要：

  描述了由2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃（1）合成5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶（12）。在对甲苯磺酸存在下于回流温度下在苯中用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1，得到糠基氨基甲酸酯（2）及其α-异构体的比例为5/1。通过在室温下在苯中三氟化硼的存在下用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1来规避异构化。将化合物2电化学氧化，得到二氢呋喃4。但是，无法将4转换为11。叠氮化物的处理8用溴和甲醇制得9。用锌粉还原9得到二氢糠胺10，产率为80％。用浓盐酸的甲醇溶液处理，得到11，将其用5％氢氧化钠水溶液解封，得到12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250227
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 氢溴酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furan
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides. 1. Synthesis of 3-(.beta.-D-ribofuranosyl)pyridazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a012

文献信息

• Deoxynucleoside Triphosphate Containing Pyridazin-3-one Aglycon as a Thymidine Triphosphate Substitute for Primer Extension and Chain Elongation by Klenow Fragments
  作者：Takahito Tomori、Kento Nagaoka、Leo Takeshita、Takashi Shiozawa、Yuya Miyatake、Yoshiaki Masaki、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00918

  日期：2018.8.3

  analogue lacking a 2-keto group—as the nucleobase. Theoretical analyses and hybridization experiments indicated that PzO recognizes adenine (A) for formation of a Watson–Crick base pair. Primer extension reactions using nucleoside 5′-triphosphate and the Klenow fragment revealed that the synthetic nucleoside 5′-triphosphate was incorporated into the 3′ end of the primer through recognition of A in the

  脱氧核苷5'-三磷酸酯是用3-oxo-2 H-哒嗪-6-基（Pz O）（一种缺少2-酮基的尿嘧啶类似物）作为核碱基合成的。理论分析和杂交实验表明，Pz O识别腺嘌呤（A）以形成Watson-Crick碱基对。使用核苷5'-三磷酸和Klenow片段的引物延伸反应表明，通过识别模板链中的A，合成核苷5'-三磷酸被掺入了引物的3'端。此外，以Pz O为碱基的3'-核苷酸残基对Klenow片段exo +的3'-核酸外切酶活性有抗性。带有Pz O的底漆3'端的碱基可以在随后的链延长中起作用。Pz O的这些特性归因于在糖苷键邻位的环内氮原子的存在，推测该环内氮原子与DNA聚合酶的氨基酸残基形成H键，可有效识别Pz O的3'端。用于引物延伸的引物。这些结果为通过结合糖苷键邻位的氮原子和沃森-克里克氢键的碱基配对位点提供了设计新核碱基的基础。
• C-Nucleosides. 6. Synthesis of 5-methoxy-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-.beta.-D-ribofuranosyl)furan-2(5H)-one and its ring transformation
  作者：Isamu Maeba、Makoto Suzuki、Osamu Hara、Tomohiko Takeuchi、Takashi Iijimar、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1021/jo00229a017

  日期：1987.10
• C-Nucleosides. 5. Synthesis of 5-hydroxy-5-(.beta.-D-ribofuranosyl)-3-pyrrolin-2-one from glycosylfuran
  作者：Isamu Maeba、Osamu Hara、Makoto Suzuki、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1021/jo00388a006

  日期：1987.6
• Maeba, Isamu; Osaka, Kazuya; Ito, Chihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 515 - 518
  作者：Maeba, Isamu、Osaka, Kazuya、Ito, Chihiro

  DOI：——

  日期：——
• C-Nucleosides. 2. Synthesis of 3-(.beta.-D-ribofuranosyl)phthalimide
  作者：Isamu Maeba、Fumitaka Usami、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1021/jo00183a011

  日期：1984.5