2-(β-D-ribofuranosyl)furan | 86528-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-ribofuranosyl)furan
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(furan-2-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 86528-51-0
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: IQANBSWYABOXTQ-BGZDPUMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-D-ribofuranosyl)furan 在 Jones reagent 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含吡嗪酮-3-酮糖苷的脱氧核苷三磷酸作为胸苷三磷酸的替代品，用于Klenow片段的引物延伸和链延伸。

  摘要：

  脱氧核苷5'-三磷酸酯是用3-oxo-2 H-哒嗪-6-基（Pz O）（一种缺少2-酮基的尿嘧啶类似物）作为核碱基合成的。理论分析和杂交实验表明，Pz O识别腺嘌呤（A）以形成Watson-Crick碱基对。使用核苷5'-三磷酸和Klenow片段的引物延伸反应表明，通过识别模板链中的A，合成核苷5'-三磷酸被掺入了引物的3'端。此外，以Pz O为碱基的3'-核苷酸残基对Klenow片段exo +的3'-核酸外切酶活性有抗性。带有Pz O的底漆3'端的碱基可以在随后的链延长中起作用。Pz O的这些特性归因于在糖苷键邻位的环内氮原子的存在，推测该环内氮原子与DNA聚合酶的氨基酸残基形成H键，可有效识别Pz O的3'端。用于引物延伸的引物。这些结果为通过结合糖苷键邻位的氮原子和沃森-克里克氢键的碱基配对位点提供了设计新核碱基的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00918
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furan 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-(β-D-ribofuranosyl)furan
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides. 1. Synthesis of 3-(.beta.-D-ribofuranosyl)pyridazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a012

文献信息

• Diels-Alder adducts of glycosylfurans with maleimide. Application of x-ray diffraction and C.D. spectra to the determination of their stereochemistry
  作者：Isamu Maeba、Fumitaka Usami、Tomoyuki Ishikawa、Hiroshi Furukawa、Toshimasa Ishida、Masatoshi Inoue

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90749-3

  日期：1985.8

  Abstract Cycloaddition of 2-(β- d -ribofuranosyl)furan ( 1 ) with maleimide followed by treatment with acetone-TsOH gave a mixture of four diastereomers 3a–d , which were separated by preparative t.l.c. The absolute stereochemistry of each was determined. The endo ( 3a and 3b )/exo ( 3c and 3d ) ratio of cycloadducts was ∼11:1 and the ratio of 3a (1 R ,4 S ) and 3b (1 S ,4 R ) was ∼3:1. The Diels-Alder

  摘要用马来酰亚胺将2-（β-d-呋喃核糖基）呋喃（1）环加成，再用丙酮-TsOH处理，得到四种非对映异构体3a-d的混合物，并通过制备性薄层色谱（TLC）进行了分离，确定了每种化合物的绝对立体化学。环加合物的内（3a和3b）/外（3c和3d）比为〜11：1，3a（1 R，4 S）和3b（1 S，4 R）的比为〜3：1。Diels-Alder反应通过与呋喃环抗或同位的1的β-糖基部分不对称诱导而发生。
• Deoxynucleoside Triphosphate Containing Pyridazin-3-one Aglycon as a Thymidine Triphosphate Substitute for Primer Extension and Chain Elongation by Klenow Fragments
  作者：Takahito Tomori、Kento Nagaoka、Leo Takeshita、Takashi Shiozawa、Yuya Miyatake、Yoshiaki Masaki、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00918

  日期：2018.8.3

  analogue lacking a 2-keto group—as the nucleobase. Theoretical analyses and hybridization experiments indicated that PzO recognizes adenine (A) for formation of a Watson–Crick base pair. Primer extension reactions using nucleoside 5′-triphosphate and the Klenow fragment revealed that the synthetic nucleoside 5′-triphosphate was incorporated into the 3′ end of the primer through recognition of A in the

  脱氧核苷5'-三磷酸酯是用3-oxo-2 H-哒嗪-6-基（Pz O）（一种缺少2-酮基的尿嘧啶类似物）作为核碱基合成的。理论分析和杂交实验表明，Pz O识别腺嘌呤（A）以形成Watson-Crick碱基对。使用核苷5'-三磷酸和Klenow片段的引物延伸反应表明，通过识别模板链中的A，合成核苷5'-三磷酸被掺入了引物的3'端。此外，以Pz O为碱基的3'-核苷酸残基对Klenow片段exo +的3'-核酸外切酶活性有抗性。带有Pz O的底漆3'端的碱基可以在随后的链延长中起作用。Pz O的这些特性归因于在糖苷键邻位的环内氮原子的存在，推测该环内氮原子与DNA聚合酶的氨基酸残基形成H键，可有效识别Pz O的3'端。用于引物延伸的引物。这些结果为通过结合糖苷键邻位的氮原子和沃森-克里克氢键的碱基配对位点提供了设计新核碱基的基础。
• C-Nucleosides. 1. Synthesis of 3-(.beta.-D-ribofuranosyl)pyridazines
  作者：Isamu Maeba、Katsumi Iwata、Fumitaka Usami、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1021/jo00166a012

  日期：1983.9