(2-iodo-5-nitrophenyl)methanol | 1261611-57-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-iodo-5-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: (2-Iodo-5-nitrophenyl)methanol
• CAS: 1261611-57-7
• 化学式: C₇H₆INO₃
• 分子量: 279.034
• InChiKey: ZJUFAFVDPDXERG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-iodo-5-nitrophenyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到2-iodo-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  改良的Hoveyda-Grubbs复分解催化剂中含有螯合的碘代亚苄基配体的有趣的取代基作用†

  摘要：

  制备并表征了一系列改性的结合了碘代亚苄基配体的Hoveyda-Grubbs催化剂。发现在碘化物对位的吸电子环取代基会降低催化活性，这表明Ru⋯I–Ar键的解离不是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/c2dt32422a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-硝基苯甲酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.32 g的产率得到(2-iodo-5-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DIBAC analogues with excellent SPAAC rate constants

  摘要：

  四种新的DIBAC类似物显示出优秀的SPAAC速率常数，使它们与目前已知最快的环辛烯相媲美。

  DOI：

  10.1039/c4ob00694a

文献信息

• One-Pot Synthesis and Conformational Analysis of Six-Membered Cyclic Iodonium Salts
  作者：Lucien D. Caspers、Julian Spils、Mattis Damrath、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01125

  日期：2020.7.17

  diphenylmethane scaffolds, which are subsequently oxidized and cyclized to the corresponding dibenzo[b,e]iodininium salts. Based on NMR investigations and density functional theory (DFT) calculations, we could verify the so-far-undescribed existence of two stable isomers in cyclic iodonium salts substituted with aliphatic side chains in the carbon bridge.

  描述了用于构造碳桥二芳基二氮杂三氟甲磺酸盐和四氟硼酸盐的两种一锅法。强布朗斯台德酸可通过不同取代的邻碘碘苄醇衍生物进行有效的Friedel-Crafts烷基化反应，提供二苯基甲烷支架，随后将其氧化并环化为相应的二苯并[ b，e ]碘代鎓盐。基于NMR研究和密度泛函理论（DFT）计算，我们可以验证迄今未曾描述的在碳桥中被脂肪族侧链取代的环状碘鎓盐中存在两个稳定的异构体。
• [EN] SUBSTITUTED AZADIBENZOCYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND THEIR USE IN METAL-FREE CLICK REACTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS AZADIBENZOCYCLOOCTYNE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS « CLICK » SANS MÉTAL
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2014189370A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention relates to a substituted azadibenzocyclooctyne compound according to Formula (5): The invention also relates to a conjugate wherein a substituted azadibenzocyclooctyne according to the invention is conjugated to a label, and to the use of these conjugates for bioorthogonal labeling, imaging or modification of a target molecule, e.g. surface modification. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  该发明涉及一种根据式（5）的取代氮杂二苯并环辛烷化合物。该发明还涉及一种共轭物，其中根据该发明的取代氮杂二苯并环辛烷与标记物结合，并且利用这些共轭物进行生物正交标记、成像或修饰目标分子，例如表面修饰。该发明还涉及一种用于修饰目标分子的方法，其中根据该发明的共轭物与含有1,3-二极或1,3-（杂）二烯的化合物发生反应。
• Synthesis of DIBAC analogues with excellent SPAAC rate constants
  作者：Marjoke F. Debets、Jasper S. Prins、Donny Merkx、Sander S. van Berkel、Floris L. van Delft、Jan C. M. van Hest、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c4ob00694a

  日期：——

  Four new DIBAC analogues showed excellent SPAAC rate constants making them comparable to the fastest cyclooctynes currently known.

  四种新的DIBAC类似物显示出优秀的SPAAC速率常数，使它们与目前已知最快的环辛烯相媲美。
• Efficient Synthesis of Isothiochromene Derivatives by Pd-Catalyzed Hydrothiolation Reaction
  作者：Jie Feng、Meifang Lv、Guoping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201402611

  日期：2014.8

  An efficient method for the preparation of isothiochromene derivatives through the palladium-catalyzed intramolecular hydrothiolation reaction of halides and thiourea is reported. Two carbon–sulfur bonds are formed in this one-pot palladium-catalyzed cascade reaction. This new protocol is free from foul-smelling thiols and operates under mild conditions to give isothiochromene derivatives in excellent

  报道了一种通过钯催化卤化物和硫脲的分子内氢硫醇化反应制备异硫色烯衍生物的有效方法。在这种一锅钯催化的级联反应中形成了两个碳硫键。这种新方案不含恶臭的硫醇，在温和条件下运行，以优异的产率和出色的 6-endo-dig 选择性提供异硫色烯衍生物。
• Intriguing substituent effect in modified Hoveyda–Grubbs metathesis catalysts incorporating a chelating iodo-benzylidene ligand
  作者：Michał Barbasiewicz、Krzysztof Błocki、Maura Malińska、Robert Pawłowski

  DOI：10.1039/c2dt32422a

  日期：——

  A series of modified Hoveyda–Grubbs catalysts incorporating a chelating iodo-benzylidene ligand were prepared and characterized. The presence of electron-withdrawing ring substituents in the para position to the iodide was found to decrease the catalytic activity, revealing that dissociation of the Ru⋯I–Ar bond is not the rate-determining step.

  制备并表征了一系列改性的结合了碘代亚苄基配体的Hoveyda-Grubbs催化剂。发现在碘化物对位的吸电子环取代基会降低催化活性，这表明Ru⋯I–Ar键的解离不是决定速率的步骤。