2-碘-5-硝基苯甲酸 | 19230-50-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-5-硝基苯甲酸
• 中文别名: 5-硝基-2-碘苯甲酸
• 英文名称: 2-iodo-5-nitro-benzoic acid
• 英文别名: 5-nitro-2-iodobenzoic acid；2-iodoyl-5-nitrobenzoic acid；2-Iodo-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 19230-50-3
• 化学式: C₇H₄INO₄
• mdl: MFCD00234256
• 分子量: 293.018
• InChiKey: JSSFIFUXHORXJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  394.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下避光、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-硝基苯甲酸 生成 1-羟基-6-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  通过杂化裂解从聚合试剂中生成单取代的邻苯甲酮

  摘要：

  证明了通过杂化-片段化反应产生了四个4-取代的邻-苯甲酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80025-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基三氟甲苯 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-碘-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  765.某些三氟甲基二苯基衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003459

文献信息

• One-Pot C–H Arylation/Lactamization Cascade Reaction of Free Benzylamines
  作者：Pratibha Chand-Thakuri、Vinod G. Landge、Mohit Kapoor、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00542

  日期：2020.5.15

  ortho-arylation of benzylamines followed by in situ lactamization. This cascade sequence is enabled by the use of 2-iodobenzoates, which facilitates C-H arylation from the free amine under conditions that typically require an improved directing group approach. This reaction is characterized by a broad substrate scope with good functional group tolerance. The need for an ester versus carboxylic acid-functionalized

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。
• Facile synthesis of 2-iodo-spiro[indene-1,1′-isobenzofuran]-3′-ones via iodine-promoted cascade cyclization
  作者：Hai-Tao Zhu、Xue Dong、Li-Jing Wang、Mei-Jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc36127b

  日期：——

  A novel and efficient synthetic approach to substituted 2-iodo-spiro[indene-1,1'-isobenzofuran]-3'-ones has been developed via an iodine-promoted cascade cyclization of 2-(3-hydroxy-3,3-diarylprop-1-yn-1-yl)benzoates. This sequential cascade process is concisely conducted at room temperature. Subsequent palladium-catalyzed Sonogashira, Suzuki, and Heck reactions of the resulting iodides proceed smoothly

  通过碘促进2-（3-羟基-3,3-的级联环化反应），开发了一种新颖有效的取代2-碘-螺[茚-1,1'-异苯并呋喃] -3'-的合成方法。二芳基丙-1-炔-1-基）苯甲酸酯。该顺序级联过程在室温下简洁地进行。随后钯催化的Sonogashira，Suzuki和Heck反应生成的碘化物以良好的收率顺利进行。
• 2-Iodo-<i>N</i>-isopropyl-5-methoxybenzamide as a highly reactive and environmentally benign catalyst for alcohol oxidation
  作者：Takayuki Yakura、Tomoya Fujiwara、Akihiro Yamada、Hisanori Nambu

  DOI：10.3762/bjoc.14.82

  日期：——

  were evaluated as catalysts for the oxidation of benzhydrol to benzophenone in the presence of Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) as a co-oxidant at room temperature. A study on the substituent effect of the benzene ring of N-isopropyl-2-iodobenzamide on the oxidation revealed that its reactivity increased in the following order of substitution: 5-NO2 < 5-CO2Me, 3-OMe < 5-OAc < 5-Cl < H, 4-OMe < 5-Me < 5-OMe

  在室温下，在作为共氧化剂的（2KHSO5·KHSO4·K2SO4）存在下，几种N-异丙基碘联苯甲酰胺被评估为苯甲酰氧化为二苯甲酮的催化剂。对N-异丙基-2-碘代苯甲酰胺的苯环的取代作用对氧化的研究表明，其反应性按以下取代顺序增加：5-NO2 <5-CO2Me，3-OMe <5-OAc <5 -Cl
• Singlet Oxygen Generation from a Water-Soluble Hypervalent Iodine(V) Reagent AIBX and H₂O₂: An Access to Artemisinin
  作者：Hui-Jie Shen、Ze-Nan Hu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00596

  日期：2022.3.18

  hypervalent iodine(V) reagent developed by our group. The generation of 1O2 was confirmed by the following results: (1) capture of 1O2 with the sodium salt of anthracene-9,10-bis(ethanesulfonate) produced the corresponding endoperoxide and (2) TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) produced by the oxidation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine with 1O2 generated using the AIBX/H2O2 system was detected

  在此，我们报告了一种通过用 AIBX处理 H 2 O 2化学生成1 O 2的有效方法，AIBX 是我们小组开发的一种高水溶性、台式稳定、可回收的高价碘 (V) 试剂。1 O 2的产生由以下结果证实：(1)用蒽-9,10-双(乙磺酸)钠盐捕获1 O 2产生相应的内过氧化物和 (2) TEMPO (2,2, 6,6-四甲基-1-哌啶氧基）由使用 AIBX/H 2 O 2生成的1 O 2氧化 2,2,6,6-四甲基哌啶生成通过电子自旋共振光谱检测系统。为了说明这种方法在有机合成中的潜在用途，我们使用 AIBX/H 2 O 2系统进行1 O 2的典型反应：[2 + 2]/[4 + 2] 环加成、申克烯反应和杂原子氧化反应，以高产率提供相应的产物。此外，我们利用该方法合成了抗疟药青蒿素。最后，我们证明了 AIBX 可以在反应后通过包括萃取和去除水的后处理来再生，以获得 AIBX 的前体，然后可以将其重新氧化。
• Oxidation of Alcohols to Aldehydes or Ketones with 1-Acetoxy-1,2-benziodoxole-3(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201301466

  日期：2014.2

  smoothly oxidized to the corresponding aromatic aldehydes and ketones as well as aliphatic ketones by treatment with 1-acetoxy-5-nitro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ANBX), 1-acetoxy-5-bromo-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ABBX), 1-acetoxy-5-chloro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ACBX), and 1-acetoxy-5-fluoro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (AFBX). These new trivalent iodine compounds were prepared from 5-substituted

  通过用 1-acetoxy-5-nitro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ANBX), 1-acetoxy 处理，各种苄醇和脂肪醇被顺利氧化为相应的芳香醛和酮以及脂肪酮-5-bromo-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ABBX)、1-acetoxy-5-chloro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ACBX) 和 1-acetoxy- 5-fluoro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (AFBX)。这些新的三价碘化合物是由 5-取代的 2-碘苯甲酸和间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 制备的。ANBX 和 ABBX 是这种醇氧化最有效的试剂，由于产物分离容易和试剂可重复使用，本反应非常有吸引力。