2-[2-(3,4-二氢-6-甲氧基-1(2H)-萘亚基)乙基]-2-乙基环戊烷-1,3-二酮 | 850-92-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-[2-(3,4-二氢-6-甲氧基-1(2H)-萘亚基)乙基]-2-乙基环戊烷-1,3-二酮
• 中文别名: 左炔诺孕酮杂质2；二环[2.2.1]庚烷,7,7-二氯-
• 英文名称: 2-[2-(3,4-dihydro-6-methoxy-1(2H)-naphthalenylidene)ethyl]-2-ethyl-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: (+/-)-3-Methoxy-13β-ethyl-8(14)-seco-1,3,5(10),9(11)-gonatetraene-14,17-dion；dl-3-Methoxy-13-ethyl-8,14-seco-gona-1,3,5(10),9-tetraen-14,17-dion；2-(2-(3,4-Dihydro-6-methoxy-1(2H)-naphthylidene)ethyl)-2-ethylcyclopentane-1,3-dione；2-ethyl-2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)ethyl]cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 850-92-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: OMXFYKCGCDGYNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.3 at 30℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3,4-二氢-6-甲氧基-1(2H)-萘亚基)乙基]-2-乙基环戊烷-1,3-二酮 在 镍 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 乙基三烯酮
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的13-β-乙基gon烷的合成。

  摘要：

  在合成 18-甲基雌二醇 3-甲醚的过程中，观察到 18 位上的甲基产生了立体效应。研究发现，乙二胺是受阻酮乙炔化反应的良好溶剂。由 1-乙烯基-6-甲氧基-1-四氢萘酚和 2-乙基-1，3-环戊二酮合成了外消旋和光学活性的 17β-羟基-13β，17α-二乙基贡-4-烯-3-酮。右旋二乙基庚烯酮和相应的外消旋二乙基庚烯酮显示出很强的合成代谢活性，而左旋化合物则没有生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1289
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethenyl-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-1-萘酚 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[2-(3,4-二氢-6-甲氧基-1(2H)-萘亚基)乙基]-2-乙基环戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Torgov环化：（+）-Estrone的简明全合成

  摘要：

  描述了一种新型的高度布朗斯台德酸性二硝基取代的二磺酰亚胺催化的不对称Torgov环化反应。该反应以优异的产率和对映选择性提供了Torgov二烯和各种类似物。该方法用于（+）-雌酮的非常短的合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201404909

文献信息

• (+)-6,6-Difluoronorgestrel, A New synthetic hormonal steroid
  作者：Alexander L. Johnson

  DOI：10.1021/jm00274a006

  日期：1972.4

  The total synthesis of (q)-6,6-difluoronorgestrel (DFN) from (q)-17b eta-hydroxy-13beta-ethyl-4-gonen-3-one, using NOF and SF4 chemistry, is reported. The substitution of 6,6-difluoro and 18-methyl upon norethindrone enhanced its progestational activity by 2- and 7-fold, respectively, as determined by the Clauberg assay. However, in combination, DFN has about the same activity as (q)-norgestrel. The

  报道了使用NOF和SF4化学方法从（q）-17bη-羟基-13β-乙基-4-gonen-3-one合成（q）-6,6-二氟孕烯（DFN）的过程。如通过克劳伯格测定法所确定的，在炔诺酮上6，6-二氟和18-甲基的取代分别将其孕酮活性提高了2倍和7倍。但是，结合起来，DFN的活性与（q）-孕甾酮几乎相同。该发现表明6，6-二氟取代对17α-乙炔基-19-甾体的孕激素活性无害。
• Flow-based stereoselective reduction of ketones using an immobilized ketoreductase/glucose dehydrogenase mixed bed system
  作者：Federica Dall'Oglio、Martina Letizia Contente、Paola Conti、Francesco Molinari、Danila Monfredi、Andrea Pinto、Diego Romano、Daniela Ubiali、Lucia Tamborini、Immacolata Serra

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.01.025

  日期：2017.4

  A robust two-enzyme system composed of an immobilized ketoreductase (KRED1-Pglu) and a glucose dehydrogenase (BmGDH) was developed via immobilization on aldehyde agarose for the stereoselective reduction of different ketones. The immobilized ketoreductase/glucose dehydrogenase system was continuously used in a flow reactor for weeks, even in the presence of concentrations of DMSO up to 20%.

  通过固定在醛琼脂糖上以立体选择性地还原不同的酮，开发了由固定的酮还原酶（KRED1-Pglu）和葡萄糖脱氢酶（Bm GDH）组成的稳健的两种酶系统。固定化的酮还原酶/葡萄糖脱氢酶系统在流动反应器中连续使用了数周，即使存在浓度高达20％的DMSO。
• 一种左炔诺孕酮中间体的制备方法
  申请人：江西赣亮医药原料有限公司

  公开号：CN108164404A

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开了一种左炔诺孕酮中间体的制备方法，具体涉及一种左炔诺孕酮中间体格式反应中格式试剂活性的控制，主要包括在格式反应中添加三氯化钇或三氯化钪，可平缓稳定格式试剂活性，使得格式试剂和6‑甲氧基‑1‑萘满酮几乎无副反应发生，降低了原材料的消耗，收率从现有技术的126％提高到160％左右，产品HPLC含量达98％～99.5％。
• Directed evolution of an alcohol dehydrogenase for the desymmetric reduction of 2,2-disubstituted cyclopenta-1,3-diones by enzymatic hydrogen transfer
  作者：Hongliu Zhang、Liangyan Zhu、Jinhui Feng、Xiangtao Liu、Xi Chen、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/d2cy00559j

  日期：——

  Chiral 2,2-disubstituted 3-hydroxycycloketones are highly desired intermediates for the construction of complex molecules with multiple chiral centres. Structure-guided directed evolution of the alcohol dehydrogenase TbADH from Thermoanaerobacter brockii was performed to enhance the enzyme activity toward ethyl secodione (1a) in an attempt to use isopropanol for substrate-coupling cofactor regeneration

  手性 2,2-二取代 3-羟基环酮是构建具有多个手性中心的复杂分子的非常理想的中间体。对来自布氏嗜热杆菌的乙醇脱氢酶 TbADH进行结构引导的定向进化，以增强酶对乙基二甲双胍 ( 1a ) 的活性，以尝试使用异丙醇进行底物偶联辅因子再生。调节底物隧道和活性中心中的氨基酸残基导致突变体 Tb2 (N114G/L294P)、Tb3 (N114G/M285L/L294P) 和 Tb4 (W110V/N114G/M285L/L294P) 对1a的活性提高，但活性降低对于异丙醇。突变体 Tb2 催化1a还原生成(13 R ,17使用异丙醇再生 NADPH，收率 94% 和 >99.5% ee 和 de 的S )-乙基 secol。然而，底物偶联 NADPH 再生对变体 Tb3 和 Tb4 无效，因为它们对异丙醇的活性较低。突变体 Tb2 和 Tb3 对一系列 2-methyl-2-benzyl-cyclopenta-1
• Asako,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, # 1, p. 107 - 111
  作者：Asako,T. et al.

  DOI：——

  日期：——