(+/-)-exo-2-(4-nitrophenylthio)-endo-3-norbornylchloride | 105971-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-exo-2-(4-nitrophenylthio)-endo-3-norbornylchloride
• 英文别名: (endo-2-chloroborn-exo-3-yl) 4-nitrophenyl sulfide；(+/-)-(3endo-chloro-[2exo]norbornyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfide；(+/-)-(3endo-Chlor-[2exo]norbornyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfid；(1S,2S,3S,4R)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)sulfanylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 105971-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 283.779
• InChiKey: ZGDCSEUAGPTHBJ-FQPOAREZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  norbornene 在 N,N'-thiodimorpholine 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(+/-)-exo-2-(4-nitrophenylthio)-endo-3-norbornylchloride
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯和磺酰氯激活的磺酰化反应

  摘要：

  N-(4-硝基苯硫基)吗啉、N,N'-硫代双吗啉和 N,N'-二硫代双吗啉与亚硫酰氯或磺酰氯在 -40°C 反应得到亲电子氯亚磺酰化试剂，其添加到降冰片烯的 C=C 键上高产量。进行了半经验量子化学计算，并比较了硫和磷酰卤活化芳烃亚磺酰胺后形成的亚磺酰化配合物的相对反应性。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1007/bf02641549

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR BROMOSULFENYLATION: REACTIONS OF SULFENAMIDES WITH OLEFINS IN THE PRESENCE OF POBr₃
  作者：Nikolai V. Zyk、Elena K. Beloglazkina、Rimma Gazzaeva、Vladimir S. Tyurin、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1080/10426509908044968

  日期：1999.12

  Abstract A general method for the one-pot transformation of alkenes into abromoalkyl-arylsulfdes has been proposed based on the sulfenylation reaction by means of sulfenamides in the presence of phosphorus oxibromide. The plausible reaction mechanism and the results of reactions with a number of model alkenes such as cyclohexene, I-heptene, norbornene and other from the bicyclo[2.2.1] heptane series

  摘要 基于亚磺酰胺在三溴化磷存在下的亚磺酰化反应，提出了一种将烯烃一锅法转化为溴代烷基芳基硫醚的通用方法。讨论了可能的反应机理和与许多模型烯烃反应的结果，如环己烯、I-庚烯、降冰片烯和其他双环 [2.2.1] 庚烷系列。
• Stereoelectronic Factors in the Addition of Sulfenyl Halides to Norbornene
  作者：Harold Kwart、Robert K. Miller、Jack L. Nyce

  DOI：10.1021/ja01537a036

  日期：1958.2
• Sulfenylation reactions activated by thionyl and sulfuryl chlorides
  作者：N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina、I. D. Titanyuk

  DOI：10.1007/bf02641549

  日期：1998.12

  Reactions ofN-(4-nitrophenylthio)morpholine,N,N′-thiobismorpholine, andN,N′-dithiobismorpholine with thionyl chloride or sulfuryl chloride at −40°C afford electrophilic chlorosulfenylating reagents, which add to the C=C bond of norbornene in high yields. Semiempirical quantum-chemical calculations and comparison of the relative reactivity of the sulfenylating complexes formed upon activation of arenesulfenamides

  N-(4-硝基苯硫基)吗啉、N,N'-硫代双吗啉和 N,N'-二硫代双吗啉与亚硫酰氯或磺酰氯在 -40°C 反应得到亲电子氯亚磺酰化试剂，其添加到降冰片烯的 C=C 键上高产量。进行了半经验量子化学计算，并比较了硫和磷酰卤活化芳烃亚磺酰胺后形成的亚磺酰化配合物的相对反应性。讨论了反应机理。