3,3-dimethyl-12-(4-ethoxyphenyl)-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo[4,5][1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-1(2H)-one | 1619231-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-12-(4-ethoxyphenyl)-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo[4,5][1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-1(2H)-one
• 英文别名: 12-(4-ethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-4,12-dihydro-2H-[1,3]benzothiazolo[2,3-b]quinazolin-1-one
• CAS: 1619231-80-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 404.533
• InChiKey: RMFMQLNYOIUKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 4-乙氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 iron(III) trifluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95%的产率得到3,3-dimethyl-12-(4-ethoxyphenyl)-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo[4,5][1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟化铁：无溶剂条件下一锅合成4 H-嘧啶[2,1- b ]苯并噻唑的最有效催化剂

  摘要：

  描述了一种在无溶剂介质中制备4 H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的新型氟化铁辅助方便高效策略。该反应可以在低催化剂负载下以优异的官能团耐受性进行。催化剂可以容易地回收并再用于至少三轮反应的下一步反应，而对产物的收率没有任何明显的影响。易于回收的催化剂和高收率的产品使该方案具有吸引力，可持续性和经济性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.094

文献信息

• Green and highly efficient MCR strategy for the synthesis of pyrimidine analogs in water via C–C and C–N bond formation and docking studies
  作者：Ayushi Sethiya、Jay Soni、Anu Manhas、Prakash Chandra Jha、Shikha Agarwal

  DOI：10.1007/s11164-021-04529-0

  日期：2021.11

  protocol has many fascinating features, viz. high product yields, eco-friendly, milder reaction conditions, avoiding the use of hazardous solvent, and easily recoverable and reusable catalyst. The good functional group tolerance with a series of derivatives has been demonstrated. Molecular docking studies were performed on the synthesized compounds using Staphylococcus aureus dihydropteroate synthase (saDHPS)

  目前的研究涉及在硫胺素盐酸盐 (VB 1 ) 作为有机催化剂存在下，通过芳香醛、2-氨基苯并噻唑和二甲酮的反应合成一些新型嘧啶衍生物。使用 VB 1作为催化剂消除了产品中金属污染的危险，这对生态友好途径是可行的，并被证明是在可持续条件下更好的催化剂。反应机理包括 Knoevenagel 缩合，然后是 Michael 加成。设计的协议具有许多引人入胜的功能，即。产品收率高，环境友好，反应条件温和，避免使用有害溶剂，催化剂易于回收和重复使用。已经证明了一系列衍生物具有良好的官能团耐受性。使用金黄色葡萄球菌二氢蝶酸合酶(saDHPS) (6CLV) 和 DNA 旋转酶 (1KZN) 蛋白对合成的化合物进行了分子对接研究。此外，配体与蛋白质研究的结合模式非常有前途。在合成的化合物中，发现化合物5e是最有效的，并且对两种蛋白质 1KZN 和 6CLV 都显示出良好的结合相互作用和最高的对接分数。 图形概要