(4S)-4-(2-methoxycarbonylethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 136904-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-4-(2-methoxycarbonylethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: methyl 3-[3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4(S)-yl]-propionate；(S)-tert-butyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；Methyl (S)-3-Boc-2,2-dimethyloxazolidine-4-propanoate；tert-butyl (4S)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 136904-77-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: YSWVTTMWNWXBEP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2-methoxycarbonylethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基溴化铵 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 二乙胺基三氟化硫 、 Dowex-50W 、 lithium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 Boc-F2Nle-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  (S)-5,5-二氟正亮氨酸的简便合成及其在生物活性肽中作为蛋氨酸模拟物的结合

  摘要：

  Boc 和 Fmoc 保护的 5,5-二氟正亮氨酸 (F 2 Nle) 很容易从市售的氨基酸衍生物中制备。F 2 Nle 可以被视为甲硫氨酸的模拟物，其中硫原子被CF 2 部分取代。制备了两种含蛋氨酸的生物活性肽（fMLP 和 Met-脑啡肽）类似物。CF 2 取代的蛋氨酸类似物的有效性在其生物学测定中得到证实。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)44
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(叔-丁基氧羰基)-O-(叔-丁基)二甲基硅烷基-焦谷氨醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (4S)-4-(2-methoxycarbonylethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-batzellaside B 全合成的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从天然丰富的 L-焦谷氨酸中合成 (+)-batzellaside B 的新方法。关键的合成步骤涉及使用乙酰氧基官能化的烯烃底物的 Sharpless 不对称二羟基化，以将两个手性中心非对映选择性地引入结构中。发现可以从所得产物中转化的杂环半胺醛 4 为对映异构体富集的烯丙基化中间体提供立体定向途径，为该天然产物的全合成提供了更好的前景。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.210

文献信息

• 2,9-diamino- and 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkanoic acid amide
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05719141A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  Compounds of the formula I ##STR1## in which R.sub.1 is arylamino, N-aryl-N-(lower alkoxy-lower alkyl)-amino, N-aryl-N-aryl-lower alkyl-amino or heterocyclyl bonded via a ring carbon atom, X is a carbonyl or methylene group, R.sub.2 and R.sub.3 independently of one another are hydrogen or lower alkyl or, together with the carbon atom with which they are bonded, are a cycloalkylidene radical, R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl or lower alkoxycarbonyl, R.sub.5 is hydroxyl, lower alkanoyloxy or lower alkoxycarbonyloxy, R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl-lower alkyl or heteroaryl-lower alkyl having 5 to 7 ring atoms in the heteroaryl ring and R.sub.7 is hydrogen or lower alkyl, or R.sub.6 and R.sub.7, together with the carbon atom with which they are bonded, are a cydoalkylidene radical and R.sub.8 denotes an aliphatic, cycloaliphatic-aliphatic or heteroarylaliphatic radical, and their salts can be used as active ingredients for medicaments for treatment of high blood pressure.

  公式I的化合物##STR1##中，其中R.sub.1是芳基氨基，N-芳基-N-(较低烷氧基-较低烷基)-氨基，N-芳基-N-芳基-较低烷基-氨基或通过环碳原子连接的杂环基，X是羰基或亚甲基基团，R.sub.2和R.sub.3彼此独立地是氢或较低烷基，或者与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.4是氢，较低烷基，较低烷酰基或较低烷氧羰基，R.sub.5是羟基，较低烷酰氧基或较低烷氧羰氧基，R.sub.6是氢，较低烷基，较低烯基，较低炔基，环烷基，环烷基-较低烷基，芳基-较低烷基或杂环芳基-较低烷基，在杂环芳基环中有5到7个环原子，R.sub.7是氢或较低烷基，或者R.sub.6和R.sub.7与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.8表示脂肪，环脂肪-脂肪或杂环脂肪基团，它们的盐可用作治疗高血压药物的活性成分。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20100184805A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Disclosed are aspartic protease inhibitors represented by the following structural formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a compound described herein or enantiomers, diastereomers, or salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  揭示了以下结构式所代表的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，以及其药学上可接受的盐。这些化合物可经口给药，并结合到天冬氨酸蛋白酶上以抑制其活性。它们在治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性有关的疾病方面具有用途。本发明还涉及包括本文所述化合物或其对映体、二对映体或盐以及药学上可接受的载体或赋形剂的制药组合物。
• Total synthesis and absolute configuration of bengamide A
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Shinsuke Okada、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39920001064

  日期：——

  The first total synthesis of the novel marine natural product, bengamide A 1 is described, revealing the absolute configuration of this compound.

  本论文描述了新型海洋天然产物孟加拉酰胺 A 1 的首次全合成，揭示了该化合物的绝对构型。
• Synthesis of solenopsin B via stereoselective reduction of Bicyclic N,O-ketals
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Toshio Kusumi、Mase Inoue、Yasuyuki Ushio、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79891-1

  日期：1991.8

  A new enantioselective total synthesis of (−)-solenopsin B was described starting from L-glutamic acid as an optically active natural source, in which stereoselective reduction of bicyclic N,O-ketals with DIBALH was used as the key reaction step.

  从L-谷氨酸作为旋光性天然来源开始，描述了一种新的对映体全合成（-）-solenopsin B，其中以DIBALH立体选择性还原双环N，O-缩酮为关键反应步骤。
• Antipicornaviral compounds and compositons, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030130204A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Peptido and peptidomimetic compounds of the formula: 1 wherein the formula variables are as defined in the disclosure, advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as RVP. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also provided.

  肽和肽类似化合物的公式为：1，其中公式变量如披露中所定义，有利地抑制或阻止了小肠病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的制药组合物，对于治疗感染一种或多种小肠病毒（如RVP）的患者或宿主是有用的。还提供了制备这些化合物的中间体和合成方法。