(3(2S),4S)-3-{2-[N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino]phenylacetyl}-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 104266-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3(2S),4S)-3-{2-[N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino]phenylacetyl}-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxo-1-phenylethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 104266-95-7
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₇
• 分子量: 525.602
• InChiKey: KGTURIARDLYSBS-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3(2S),4S)-3-{2-[N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino]phenylacetyl}-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 镍 lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2S-((+)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetylamino)phenylacetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性胺化。α-肼基和α-氨基酸衍生物不对称合成的新方法

  摘要：

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  DOI：

  10.1021/ja00280a050
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (3(2S),4S)-3-{2-[N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino]phenylacetyl}-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮二羧酸酯手性烯醇酸酯的立体选择性胺化反应，不对称合成α-氨基和α-肼基酸衍生物

  摘要：

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86058-0

文献信息

• Chiral Magnesium Bis(sulfonamide) Complexes as Catalysts for the Merged Enolization and Enantioselective Amination of <i>N</i>-Acyloxazolidinones. A Catalytic Approach to the Synthesis of Arylglycines
  作者：David A. Evans、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja971367f

  日期：1997.7.1

  is considerable interest in the development of catalyzed enantioselective enolate-electrophile bond constructions to complement existing procedures which typically employ stoichiometric chiral controllers. In the design of these catalytic processes it would be highly desirable to merge the enolization event with the desired enantioselective bond construction. Catalyzedâ-ketoester conjugate additions

  人们对开发催化对映选择性烯醇化物-亲电键结构以补充通常采用化学计量手性控制器的现有程序有相当大的兴趣。在这些催化过程的设计中，非常希望将烯醇化事件与所需的对映选择性键结构合并。催化-酮酯共轭加成、2 次异氰乙酸酯羟醛反应、3 和硝基羟醛反应 4 是满足此设计标准的少数例子。本通讯的目的是公开一种手性金属络合物，该络合物将介导芳基取代的羧酰亚胺（方程 1）的烯醇化和对映选择性亲电胺化（El（+））BocNdNBoc），其比所使用的底物具有明显更低的烯醇化倾向在上面引用的那些研究中。2-4
• EVANS, DAVID A.;BRITTON, THOMAS C.;DOROW, ROBERTA L.;DELLARIA, JOSEPH F. +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5525-5540
  作者：EVANS, DAVID A.、BRITTON, THOMAS C.、DOROW, ROBERTA L.、DELLARIA, JOSEPH F. +

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective amination of chiral enolates. A new approach to the asymmetric synthesis of .alpha.-hydrazino and .alpha.-amino acid derivatives
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1021/ja00280a050

  日期：1986.10

  L'«amination» electrophile d'enolates chiraux derives d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformiate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides
• The asymmetric synthesis of α-amino and α-hydrazino acid derivatives via the stereoselective amination of chiral enolates with azodicarboxylate esters
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86058-0

  日期：1988.1

  (+)NH2 and (+)NH-NH2 synthons in highly diastereoselective reactions with chiral carboximide-derived enolates has been demonstrated. The lithium enolates derived from 4-substituted N-acyl 2-oxazolidinones were found to react with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to afford the derived 2-hydrazido carboxylic acid derivatives in yields in excess of 90%. The diastereoselectivities of these reactions

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。