(S)-tert-butyl 4-(3,3-difluorobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 878009-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(3,3-difluorobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(3,3-difluorobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 878009-69-9
• 化学式: C₁₄H₂₅F₂NO₃
• 分子量: 293.354
• InChiKey: JQIBVFOJECDXPR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(3,3-difluorobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 四丁基溴化铵 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 Dowex-50W 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Boc-F2Nle-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  (S)-5,5-二氟正亮氨酸的简便合成及其在生物活性肽中作为蛋氨酸模拟物的结合

  摘要：

  Boc 和 Fmoc 保护的 5,5-二氟正亮氨酸 (F 2 Nle) 很容易从市售的氨基酸衍生物中制备。F 2 Nle 可以被视为甲硫氨酸的模拟物，其中硫原子被CF 2 部分取代。制备了两种含蛋氨酸的生物活性肽（fMLP 和 Met-脑啡肽）类似物。CF 2 取代的蛋氨酸类似物的有效性在其生物学测定中得到证实。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)44
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2'-carboxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (S)-tert-butyl 4-(3,3-difluorobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (S)-5,5-二氟正亮氨酸的简便合成及其在生物活性肽中作为蛋氨酸模拟物的结合

  摘要：

  Boc 和 Fmoc 保护的 5,5-二氟正亮氨酸 (F 2 Nle) 很容易从市售的氨基酸衍生物中制备。F 2 Nle 可以被视为甲硫氨酸的模拟物，其中硫原子被CF 2 部分取代。制备了两种含蛋氨酸的生物活性肽（fMLP 和 Met-脑啡肽）类似物。CF 2 取代的蛋氨酸类似物的有效性在其生物学测定中得到证实。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)44

文献信息

• [EN] PROTEASE INHIBITORS FOR TREATING OR PREVENTING CORONAVIRUS INFECTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE POUR TRAITER OU PRÉVENIR UNE INFECTION À CORONAVIRUS
  申请人：[en]MERCK SHARP & DOHME LLC

  公开号：WO2023133174A1

  公开（公告）日：2023-07-13

  The present invention provides a compound of Formula I wherein A, M, R1, R2, R3a, R3b, and subscripts m and n are as described herein and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for the treatment, inhibition, or amelioration of one or more disease states that could benefit from inhibition of a coronavirus, including SARS-CoV, MERS-CoV and SARS-CoV-2. The compounds of this invention could further be used in combination with other therapeutically effective agents, including but not limited to, other drugs useful for the treatment of coronavirus infection. The invention furthermore relates to processes for preparing compounds of Formula I, and pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof.
• Facile Synthesis of (S)-5,5-Difluoronorleucine and Its Incorporation in Biologically Active Peptides as an Methionine Mimetic
  作者：Satoshi Osada、Takako Ishimaru、Hiroshi Kawasaki、Hiroaki Kodama

  DOI：10.3987/com-05-s(t)44

  日期：——

  prepared from commercially available amino acid derivatives. F 2 Nle can be viewed as a mimic of methionine in which the sulfur atom is replaced by the CF 2 moiety. Two analogues of methionine-containing biologically active peptides (fMLP and Met-enkephalin) were prepared. The validity of CF 2 -substituted methionine analogues was confirmed in their biological assay.

  Boc 和 Fmoc 保护的 5,5-二氟正亮氨酸 (F 2 Nle) 很容易从市售的氨基酸衍生物中制备。F 2 Nle 可以被视为甲硫氨酸的模拟物，其中硫原子被CF 2 部分取代。制备了两种含蛋氨酸的生物活性肽（fMLP 和 Met-脑啡肽）类似物。CF 2 取代的蛋氨酸类似物的有效性在其生物学测定中得到证实。