(4S)-4-(2'-carboxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 223526-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-(2'-carboxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoic acid；(S)-3-(3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)propanoic acid；(S)-3-Boc-2,2-dimethyloxazolidine-4-propanoic Acid；3-[(4S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoic acid
• CAS: 223526-25-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: PXCSPPQQGFVQPU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2'-carboxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基溴化铵 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 二乙胺基三氟化硫 、 Dowex-50W 、 lithium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 Boc-F2Nle-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  (S)-5,5-二氟正亮氨酸的简便合成及其在生物活性肽中作为蛋氨酸模拟物的结合

  摘要：

  Boc 和 Fmoc 保护的 5,5-二氟正亮氨酸 (F 2 Nle) 很容易从市售的氨基酸衍生物中制备。F 2 Nle 可以被视为甲硫氨酸的模拟物，其中硫原子被CF 2 部分取代。制备了两种含蛋氨酸的生物活性肽（fMLP 和 Met-脑啡肽）类似物。CF 2 取代的蛋氨酸类似物的有效性在其生物学测定中得到证实。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)44
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 在 锂硼氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4S)-4-(2'-carboxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  这项技术涉及到用于治疗纤维化疾病的化合物、试剂盒、组合物和方法。在某些方面，这项技术提供了治疗与卡尔帕因（如CAPN1、CAPN2和/或CAPN9）至少部分相关或介导的各种疾病或疾病的方法。这项技术通常适用于抑制肌成纤维细胞分化的化合物。

  公开号：

  WO2017156074A1

文献信息

• An improved synthesis of (2<i>S</i> , 4<i>S</i> )- and (2<i>S</i> , 4<i>R</i> )-2-amino-4-methyldecanoic acids: assignment of the stereochemistry of culicinins
  作者：Wei Zhang、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1002/psc.1376

  日期：2011.8

  improved synthesis of (2S, 4S)‐ and (2S, 4R)‐2‐amino‐4‐methyldecanoic acids was accomplished using a glutamate derivative as starting material and Evans' asymmetric alkylation as the decisive step. The NMR data of the two diastereomers were measured and compared with those of the natural product. As a result, the stereochemistry of this novel amino acid unit in culicinins was assigned as (2S, 4R). Copyright

  以谷氨酸衍生物为原料，以Evans的不对称烷基化为决定性步骤，完成了对（2 S，4 S）-和（2 S，4 R）-2-氨基-4-甲基癸酸的改进合成。测量了两种非对映异构体的NMR数据，并将其与天然产物的NMR数据进行比较。结果，这种新的氨基酸分子在culicinins中的立体化学被指定为（2 S，4 R）。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20100184805A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Disclosed are aspartic protease inhibitors represented by the following structural formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a compound described herein or enantiomers, diastereomers, or salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  揭示了以下结构式所代表的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，以及其药学上可接受的盐。这些化合物可经口给药，并结合到天冬氨酸蛋白酶上以抑制其活性。它们在治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性有关的疾病方面具有用途。本发明还涉及包括本文所述化合物或其对映体、二对映体或盐以及药学上可接受的载体或赋形剂的制药组合物。
• Synthesis and biological evaluation of oxoapratoxin E and its C30 epimer
  作者：Ping Wu、Hao Xu、Zhi Li、Yang Zhou、Yingxia Li、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.046

  日期：2017.8

  30R- and 30S-oxazoline analogues of apratoxin E have been prepared with late-stage formation of an oxazoline ring. These two compounds have a potent inhibitory effect on HCT-116 cell proliferation with IC50 values of 345 and 638 nM, respectively. These results suggest that apratoxin E oxazoline bioisosteres are approximately 6-fold less potent than their thiazoline parent compounds. A positive impact

  制备了毒素R的30 R-和30 S-恶唑啉类似物，并在后期形成了恶唑啉环。这两种化合物对HCT-116细胞的增殖具有有效的抑制作用，IC 50值分别为345和638 nM。这些结果表明，Apratoxin E恶唑啉生物等效率比其噻唑啉母体化合物的效力低约6倍。还观察到30 R构象对抗增殖活性的积极影响，与30 S差向异构体相比，增强了约2倍。
• Antipicornaviral compounds and compositons, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030130204A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Peptido and peptidomimetic compounds of the formula: 1 wherein the formula variables are as defined in the disclosure, advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as RVP. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also provided.

  肽和肽类似化合物的公式为：1，其中公式变量如披露中所定义，有利地抑制或阻止了小肠病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的制药组合物，对于治疗感染一种或多种小肠病毒（如RVP）的患者或宿主是有用的。还提供了制备这些化合物的中间体和合成方法。
• Antipicornaviral compounds and compositions, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis
  申请人：Dragovich Scott Peter

  公开号：US20060046966A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Peptido and peptidomimetic compounds of the formula: wherein the formula variables are as defined in the disclosure, advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as RVP. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also provided.

  肽和类肽模拟化合物的公式如下：其中公式变量如披露中所定义，有利地抑制或阻断小肠病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物，对于治疗感染一种或多种小肠病毒（如RVP）的患者或宿主非常有用。还提供了制备这些化合物的中间体和合成方法。