2-(2'-oxoethyl)-γ-butyrolactone | 195062-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(2'-oxoethyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(2'-oxyethyl)-dihydro-2(3H)furanone；2-(2-Oxooxolan-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 195062-71-6
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: VYROBAREQYYGME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-oxoethyl)-γ-butyrolactone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethoxy-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)oct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin

  摘要：

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo971151w
• 作为产物：
  描述：

  3-allyldihydrofuran-2-one 在 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 生成 2-(2'-oxoethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin

  摘要：

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo971151w

文献信息

• Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin
  作者：Marco A. Ciufolini、Shuren Zhu、Melissa V. Deaton

  DOI：10.1021/jo971151w

  日期：1997.10.1

  (+/-)-Phyllanthocin has been synthesized through a key step involving the enelike reaction of an aldehyde with 2-methoxypropene recently developed in these laboratories. This work demonstrates that our chemistry is suitable for multistep synthetic applications, and it shows that stereocontrol in the creation of the phyllanthocin structure may be achieved by thermodynamic equilibration of both peripheral stereogenic carbons.

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。
• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde or the corresponding ozonide with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu、Wei-Chi Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00216-6

  日期：1998.5

  Treatment of aldehydes or the corresponding ozonides with a mixture of dibromomethane and diethylamine afforded α-substituted acroleins in modest to good yields. The β-carbon of the acrolein (nc, n = 1–16) derived from dibromomethane. Functional groups, such as ketone, hydroxy, acetoxy, bromide, iodide, ester are compatible with this reaction condition. The relative rates and yields of this transformation

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。
• Novel Process for the Preparation of Paliperidone
  申请人：Kumar Rajiv

  公开号：US20120259116A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to a novel process for the preparation of paliperidone by hydrolysis of 9 -O-acylated paliperidone. In a preferred embodiment of the present invention, Paliperidone Form (II) of purity of about 98 % or more was obtained by basic hydrolysis of 9-O-Acetyl Paliperidone.

  本发明涉及一种通过对9-O-酰化帕利哌酮进行水解制备帕利哌酮的新工艺。在本发明的一种优选实施方式中，通过对9-O-乙酰基帕利哌酮进行碱性水解，获得了纯度约98%或更高的帕利哌酮形式（II）。
• Verfahren zur Herstellung von 3-(2'-Oxyethyl)-dihydro-2-(3H)furanonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0588224A1

  公开（公告）日：1994-03-23

  Verfahren zur Herstellung von 3-(2'-Oxyethyl)-dihydro-2(3H)furanonen der allgemeinen Formel I in der R¹ Wasserstoff oder Acetyl bedeutet, durch Umsetzung von Ethylenoxid mit Acetessigsäureestern der allgemeinen Formel II in der R² C₁- bis C₄-Alkyl bedeutet, indem man die Umsetzung in alkoholischen Lösungen in Gegenwart von Alkalimetallalkoholaten bei Temperaturen von 20 bis 100°C und Drücken von 1 bis 20 bar durchführt.

  通式 I 的 3-(2'-氧乙基)-二氢-2(3H)呋喃酮的制备工艺 中 R¹ 为氢或乙酰基的环氧乙烷与通式 II 的乙酰乙酸酯反应制备通式 I 的 3-(2'-氧乙基-二氢-2(3H)呋喃酮的工艺 其中 R² 为 C₁-至 C₄-烷基，在碱金属醇酸盐存在下，在醇溶液中于 20 至 100°C 温度和 1 至 20 巴压力下进行反应。
• Verfahren zur Herstellung von 3-(2'-Acyloxyethyl)-dihydro-2(3H)furanonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0584631B1

  公开（公告）日：1997-07-16