(5E,7E,13Z)-(9S,10S)-16-chloro-15-(triisopropylsilyloxy)-2,10-dimethoxy-5,10,13-trimethyl-2-oxahexadeca-5,7,13-triene | 367278-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E,7E,13Z)-(9S,10S)-16-chloro-15-(triisopropylsilyloxy)-2,10-dimethoxy-5,10,13-trimethyl-2-oxahexadeca-5,7,13-triene
• 英文别名: [(3Z,7S,8S,9E,11E)-1-chloro-7-methoxy-13-(2-methoxypropan-2-yloxy)-4,8-dimethyltrideca-3,9,11-trien-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 367278-21-5
• 化学式: C₂₉H₅₅ClO₄Si
• 分子量: 531.292
• InChiKey: AELZOZBNOWIWLY-CHZUIYIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7E,13Z)-(9S,10S)-16-chloro-15-(triisopropylsilyloxy)-2,10-dimethoxy-5,10,13-trimethyl-2-oxahexadeca-5,7,13-triene 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 tri-n-butylamine hydrofluoride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (5E,7E,13Z)-(9S,10S)-16-chloro-2,10-dimethoxy-5,10,13-trimethyl-2-oxahexadeca-5,7,13-trien-15-one
  参考文献：
  名称：

  在亲双烯体激活或不激活的情况下，对 Trans-Trans-Cis 系统的 Transannular Diels-Alder 反应的影响的理论和实验测定

  摘要：

  对反-反-顺大环三烯的跨环狄尔斯-阿尔德（TADA）反应进行了深入研究。它有助于更​​好地了解控制 TADA 反应的各种参数，以及一般的 Diels-Alder 反应。因此，讨论了亲二烯体的羰基活化和二烯的取代，以及大环上取代基的存在及其在过渡态水平上的各自影响。

  DOI：

  10.1021/ja0109491
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-acetoxy-6,6-dimethoxy-3-methylhex-2-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 n-dibutylborontriflate 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.92h， 生成 (5E,7E,13Z)-(9S,10S)-16-chloro-15-(triisopropylsilyloxy)-2,10-dimethoxy-5,10,13-trimethyl-2-oxahexadeca-5,7,13-triene
  参考文献：
  名称：

  在亲双烯体激活或不激活的情况下，对 Trans-Trans-Cis 系统的 Transannular Diels-Alder 反应的影响的理论和实验测定

  摘要：

  对反-反-顺大环三烯的跨环狄尔斯-阿尔德（TADA）反应进行了深入研究。它有助于更​​好地了解控制 TADA 反应的各种参数，以及一般的 Diels-Alder 反应。因此，讨论了亲二烯体的羰基活化和二烯的取代，以及大环上取代基的存在及其在过渡态水平上的各自影响。

  DOI：

  10.1021/ja0109491