butyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane | 648894-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane
• 英文别名: Benzene, 1-(butylthio)-4-(trifluoromethyl)-；1-butylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 648894-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃S
• 分子量: 234.285
• InChiKey: LKKAOFPAONSMEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 碘甲烷 、 butyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane 在 三乙基硅烷 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 caesium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以65%的产率得到methyl 2-(4-(butylthio)phenyl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化的 C(sp3)-F 键与 CO2 的选择性羧化

  摘要：

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.08.004
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯硫酚 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 碘 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 butyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化下无张力酮前体构建 C−S 和 C−Se 键

  摘要：

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202314790

文献信息

• C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated nickel(II) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Fang-Jie Guo、Jing Sun、Zhao-Qing Xu、Fritz E. Kühn、Shu-Liang Zang、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.02.007

  日期：2017.6

  C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated Ni (II) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes is investigated. Good to excellent yields can be obtained for a variety of aryl halides when using 5 mol% of the Ni (II)-NHC catalyst and 1.5 eq. of KOtBu. Both the electronic and steric effects of the NHC ligands on the catalytic performance of Ni (II)-NHC, as well as the

  研究了原位生成的Ni（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物催化的芳基卤化物与烷基硫醇的CS交叉偶联。当使用5 mol％的Ni（II）-NHC催化剂和1.5 eq。的Ni（II）-NHC催化剂时，对于各种芳基卤化物，可以获得良好或优异的收率。的KO Ť卜。考察了NHC配体对Ni（II）-NHC催化性能的电子和空间效应，以及芳基卤化物对偶合反应性的电子效应。还讨论了Ni（II）-NHC催化偶联反应的机理。
• Cu-Catalyzed Coupling of Aryl Iodides with Thiols Using Carbonyl-Phosphine Oxide Ligands
  作者：Haolong WANG、Boshun WAN

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60243-4

  日期：2011.1

  A series of carbonyl-phosphine oxide ligands were synthesized from 2-bromophenylaldehyde and used in Cu-catalyzed C-S coupling reactions. Aryl iodide and aryl bromide reacted with thiols efficiently upon catalysis under mild reaction conditions and a yield of up to 99% was obtained.

  一系列羰基氧化膦配体由 2-溴苯醛合成，并用于铜催化的 CS 偶联反应。在温和的反应条件下，芳基碘和芳基溴与硫醇有效反应，产率高达99%。
• Magnesium-Induced Copper-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenide Compounds from Aryl Iodide via Cleavage of the Se−Se or S−S Bond
  作者：Nobukazu Taniguchi、Tetsuo Onami

  DOI：10.1021/jo030300+

  日期：2004.2.1

  diaryl chalcogenide compounds from aryl iodides and diphenyl dichalcogenide molecules is reported. Unsymmetrical diaryl sulfide or diaryl selenide can be synthesized from aryl iodide and PhYYPh (Y = S, Se) with a copper catalyst (CuI or Cu2O) and magnesium metal in one pot. This reaction can be carried out under neutral conditions according to an addition of magnesium metal as the reductive reagent. Furthermore

  报道了由芳基碘化物和二苯基二卤化二硫化物分子铜催化制备二芳基硫属化物化合物的方法。不对称二芳基硫醚或二芳基硒化物可以由碘化芳基和PhYYPh（Y = S，Se）与铜催化剂（CuI或Cu 2 O）和金属镁在一个罐中合成。该反应可以在中性条件下根据加入金属镁作为还原剂进行。此外，它可有效用于由二苯基二卤化氢生成的两个单苯基硫属化物基团。
• Heterogeneous gold-catalyzed Sandmeyer coupling of aryldiazonium salts with sodium bromide or thiols for constructing C–Br and C–S bonds
  作者：Jiajia Li、Jiajun Zeng、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/d3dt00888f

  日期：——

  MCM-41-immobilized gold(I) chloride complex [MCM-41-2Ph2PAuCl] as the catalyst without using sacrificial oxidants. Vital to the success of this C-heteroatom coupling is the nucleophile-promoted activation of aryldiazonium salts, which can serve as an efficient oxidant for the conversion of Au(I) to Au(III) without the use of a photocatalyst or an assisting ligand. This new heterogenized gold(I) complex can

  通过使用双(二苯基膦甲基)氨基修饰的介孔材料，在温和的条件下，实现了芳基重氮盐与溴化钠或硫醇的高效多相金催化桑德迈尔偶联，以形成 C-Br 和 C-S 键，并具有高产率和选择性。 MCM-41固定氯化金( I )络合物[MCM-41-2Ph 2 PAuCl]作为催化剂，不使用牺牲氧化剂。这种 C-杂原子偶联成功的关键是亲核试剂促进的芳基重氮盐的活化，它可以作为一种有效的氧化剂，在不使用光催化剂或辅助配体的情况下将 Au( I ) 转化为Au ( III )。这种新型多相金( I )配合物可以通过简单的程序轻松制备，并通过离心回收，并循环使用七次以上，而不会显着损失其催化效率。
• 一种基于sp³碳氟键羧基化反应合成α-芳基乙酸或α-氟代羧酸类化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN115073250A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种基于sp3碳氟键羧基化反应合成α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物的方法，属于有机合成技术领域，具体包括以下步骤：将反应底物、光催化剂和碱加入反应容器中，然后在CO2气氛下加入还原剂和溶剂，在可见光照射条件下，室温搅拌反应2～48h，对反应产物进行分离纯化，制得α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物。本发明方案具有反应条件温和、产物收率高、反应底物普适性广和原料廉价易得的特点，以高效且高选择性地实现C‑F键的断裂并引入重要的羧基官能团，制得重要的α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物，具有广泛的应用前景。