methyl (2E,4E,10Z)-(6S,7S)-13-chloro-12-(triisopropylsilyloxy)-7-methoxy-6,10-dimethyltrideca-2,4,10-trien-1-oate | 367278-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E,10Z)-(6S,7S)-13-chloro-12-(triisopropylsilyloxy)-7-methoxy-6,10-dimethyltrideca-2,4,10-trien-1-oate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6S,7S,10Z)-13-chloro-7-methoxy-6,10-dimethyl-12-tri(propan-2-yl)silyloxytrideca-2,4,10-trienoate
• CAS: 367278-18-0
• 化学式: C₂₆H₄₇ClO₄Si
• 分子量: 487.195
• InChiKey: JSWBWYKKMVUGJY-MNVVVVNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,10Z)-(6S,7S)-13-chloro-12-(triisopropylsilyloxy)-7-methoxy-6,10-dimethyltrideca-2,4,10-trien-1-oate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2E,4E,10Z)-(6S,7S)-13-chloro-12-(triisopropylsilyloxy)-7-methoxy-6,10-dimethyltrideca-2,4,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在亲双烯体激活或不激活的情况下，对 Trans-Trans-Cis 系统的 Transannular Diels-Alder 反应的影响的理论和实验测定

  摘要：

  对反-反-顺大环三烯的跨环狄尔斯-阿尔德（TADA）反应进行了深入研究。它有助于更​​好地了解控制 TADA 反应的各种参数，以及一般的 Diels-Alder 反应。因此，讨论了亲二烯体的羰基活化和二烯的取代，以及大环上取代基的存在及其在过渡态水平上的各自影响。

  DOI：

  10.1021/ja0109491
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-acetoxy-6,6-dimethoxy-3-methylhex-2-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 n-dibutylborontriflate 、 三甲基铝 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 methyl (2E,4E,10Z)-(6S,7S)-13-chloro-12-(triisopropylsilyloxy)-7-methoxy-6,10-dimethyltrideca-2,4,10-trien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  在亲双烯体激活或不激活的情况下，对 Trans-Trans-Cis 系统的 Transannular Diels-Alder 反应的影响的理论和实验测定

  摘要：

  对反-反-顺大环三烯的跨环狄尔斯-阿尔德（TADA）反应进行了深入研究。它有助于更​​好地了解控制 TADA 反应的各种参数，以及一般的 Diels-Alder 反应。因此，讨论了亲二烯体的羰基活化和二烯的取代，以及大环上取代基的存在及其在过渡态水平上的各自影响。

  DOI：

  10.1021/ja0109491

文献信息

• Theoretical and Experimental Determination of the Effects Governing the Transannular Diels−Alder Reaction of Trans−Trans−Cis Systems with or without Activation of the Dienophile
  作者：Samuel Fortin、Louis Barriault、Yves L. Dory、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ja0109491

  日期：2001.8.1

  A thorough study of the transannular Diels-Alder (TADA) reaction of trans-trans-cis macrocyclic trienes was carried out. It led to a better understanding of various parameters that govern the TADA reaction in particular and the Diels-Alder reaction in general. Thus, carbonyl activation of the dienophile and substitution of the diene are discussed, as well as the presence of substituents on the macrocycle

  对反-反-顺大环三烯的跨环狄尔斯-阿尔德（TADA）反应进行了深入研究。它有助于更​​好地了解控制 TADA 反应的各种参数，以及一般的 Diels-Alder 反应。因此，讨论了亲二烯体的羰基活化和二烯的取代，以及大环上取代基的存在及其在过渡态水平上的各自影响。