(4R,5S,6R)-6-[(1S)-1-(1,3-dithian-yl)ethyl]-2,2,5-trimethyl-4-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,3-dioxane | 1373047-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-6-[(1S)-1-(1,3-dithian-yl)ethyl]-2,2,5-trimethyl-4-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,3-dioxane
• 英文别名: [(4R,5S,6R)-6-[(1S)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1373047-92-7
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃S₂Si
• 分子量: 462.834
• InChiKey: ZEMVAEAJGFNPSL-IVAOSVALSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-6-[(1S)-1-(1,3-dithian-yl)ethyl]-2,2,5-trimethyl-4-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,3-dioxane 、 (-)-(2S,3R,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-3,5-dimethylhexane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到(5R,6S,7R)-5-isopropyl-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-7-((2-((S)-1-((4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((triisopropylsilyloxy)methyl)-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-1,3-dithian-2-yl)methyl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  C14-C25 巴弗洛霉素 A1 聚丙酸酯链的简洁环氧化物合成

  摘要：

  bafilomycin A 1的 C14-C25 聚酮化合物片段的高效壬醛聚合合成以 16% 的总产率和最长线性序列的 8 个步骤完成。该合成使用我们实验室开发的环氧化物裂解、炔烃还原和环氧化的三步序列突出了关键片段的形成；从适当保护的反式-2,3-环氧丁醇的对映体环氧化物开始。这种化学反应代表了巴弗洛霉素 A 1聚酮链的快速不对称和非对映选择性构建，其中每个立体中心都是仅使用环氧化物化学构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.067
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 氨 、 叔丁基锂 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R,5S,6R)-6-[(1S)-1-(1,3-dithian-yl)ethyl]-2,2,5-trimethyl-4-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  C14-C25 巴弗洛霉素 A1 聚丙酸酯链的简洁环氧化物合成

  摘要：

  bafilomycin A 1的 C14-C25 聚酮化合物片段的高效壬醛聚合合成以 16% 的总产率和最长线性序列的 8 个步骤完成。该合成使用我们实验室开发的环氧化物裂解、炔烃还原和环氧化的三步序列突出了关键片段的形成；从适当保护的反式-2,3-环氧丁醇的对映体环氧化物开始。这种化学反应代表了巴弗洛霉素 A 1聚酮链的快速不对称和非对映选择性构建，其中每个立体中心都是仅使用环氧化物化学构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.067

文献信息

• Concise epoxide-based synthesis of the C14–C25 bafilomycin A1 polypropionate chain
  作者：Elizabeth M. Valentín、Marlenne Mulero、José A. Prieto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.067

  日期：2012.4

  An efficient nonaldol convergent synthesis of the C14–C25 polyketide fragment of bafilomycin A1 was completed in 16% overall yield and 8 steps in its longest linear sequence. This synthesis highlights the formation of the key fragments using a three-step sequence of epoxide cleavage, alkyne reduction, and epoxidation developed in our laboratory; starting from suitably protected enantiomeric epoxides

  bafilomycin A 1的 C14-C25 聚酮化合物片段的高效壬醛聚合合成以 16% 的总产率和最长线性序列的 8 个步骤完成。该合成使用我们实验室开发的环氧化物裂解、炔烃还原和环氧化的三步序列突出了关键片段的形成；从适当保护的反式-2,3-环氧丁醇的对映体环氧化物开始。这种化学反应代表了巴弗洛霉素 A 1聚酮链的快速不对称和非对映选择性构建，其中每个立体中心都是仅使用环氧化物化学构建的。