11-bromo-1-hydroxyundecane | 101686-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-bromo-1-hydroxyundecane
• 英文别名: 11-iodo-1-undecanol；11-iodoundecan-1-ol
• CAS: 101686-44-6
• 化学式: C₁₁H₂₃IO
• 分子量: 298.208
• InChiKey: YKDIJLJBSWZKCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-bromo-1-hydroxyundecane 在 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-十一烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A Dehydrohalogenation Methodology for Synthesizing Terminal Olefins under Mild Conditions

  摘要：

  提出了一种在室温下使用四丁基氟化铵在二甲基亚砜中通过脱卤化氢反应制备高产率末端烯烃的新方法，该方法涉及初级烷基碘化物。描述了温和反应条件的优化以及对各种烷基碘化物的试验。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950204
• 作为产物：
  描述：

  1,11-十一烷二醇 在 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 11-bromo-1-hydroxyundecane
  参考文献：
  名称：

  ω-碘代烷基丙烯酸酯合成大环内酯的新方法

  摘要：

  当在氰基硼氢化钠(NaBH3CN)、硼氢化钠(NaBH4)和硼氢化钾(KBH4)等金属氢化物配合物存在下进行ω-碘代烷基丙烯酸酯的光刺激环化反应时，生成了相应的大环内酯。NaBH3CN 的使用导致内酯的最高产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1789

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Design, chemical synthesis, and in vitro biological evaluation of simplified estradiol–adenosine hybrids as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1
  作者：Marie Bérubé、Donald Poirier

  DOI：10.1139/v09-083

  日期：2009.8

  and the cofactor-binding sites of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1). These analogues of potent E2–adenosine hybrid inhibitor EM-1745, where the adenosine moiety was replaced by a more stable benzene derivative, were synthesized from estrone using alkene cross-metathesis and Sonogashira coupling reactions as key steps. In vitro biological evaluation of these steroid derivatives revealed

  一系列雌二醇 (E2) 衍生物被设计为与 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 (17β-HSD1) 的底物和辅因子结合位点相互作用。这些有效的 E2-腺苷杂化抑制剂 EM-1745 的类似物，其中腺苷部分被更稳定的苯衍生物取代，是使用烯烃交叉复分解和 Sonogashira 偶联反应作为关键步骤从雌酮合成的。这些类固醇衍生物的体外生物学评估表明，在 E2 的 16β 位和带有羧酸基团的腺苷模拟物之间的 13 个亚甲基间隔物对 17β-HSD1 的抑制作用最好。
• Palladium/Light Induced Radical Alkenylation and Allylation of Alkyl Iodides Using Alkenyl and Allylic Sulfones
  作者：Shuhei Sumino、Misae Uno、Hsin-Ju Huang、Yen-Ku Wu、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04050

  日期：2018.2.16

  Alkenylation and allylation of alkyl iodides with alkenyl and allyl sulfones, respectively, took place under Pd/photoirradiation system. The initial alkyl radical, derived from a single electron transfer between Pd(0) and RI, underwent the title transformations. Pd(0) was regenerated through a reductive elimination of PhSO2PdI, which is formed by the combination of the sulfonyl radical and the palladium

  在Pd /光辐射体系下，烷基碘与烯基和烯丙基砜分别进行烯基化和烯丙基化。由Pd（0）和RI之间的单电子转移获得的初始烷基进行了标题转换。通过还原消除PhSO 2 PdI来再生Pd（0），PhSO 2 PdI是由磺酰基和钯自由基的组合形成的。添加水是有效的，大概是通过PhSO 2 I的水解来推动平衡。
• Activated carboxylates from the photooxygenation of oxazoles
  作者：Harry H. Wasserman、Ronald J. Gambale、Mitchell J. Pulwer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93281-8

  日期：——

  Oxazoles may be used as masked forms of activated carboxylic acids since they readily form triamides on reaction with singlet oxygen. With 2-alkyl-4,5-diphenyloxazoles, the triamides formed on photooxygenation undergo selective nucleophilic attack at the acyl carbonyl derived from the 2-oxazole position. Using 2-(ω- hydroxyalkyl)-4,5- diphenyloxazoles as substrates, the oxidation-acylation sequence

  恶唑可用作活化羧酸的掩蔽形式，因为它们在与单线态氧反应时容易形成三酰胺。对于2-烷基-4,5-二苯基恶唑，在光氧化作用下形成的三酰胺在衍生自2-恶唑位置的酰基羰基上经历选择性的亲核攻击。使用2-（ω-羟烷基）-4，5-二苯基恶唑作为底物，氧化-酰化序列可用于合成大环内酯类化合物，包括（±）-瑞奇奥利德和（±）-二-0-甲基曲维林。
• Synthesis and Physical Properties of Ferrocene Derivatives (XXIII) Phase Transition and Unique Molecular Structure of Monosubstituted Ferrocene Derivatives
  作者：Naotake Nakamura、Kazuya Hiro∗、Masako Nishikawa∗∗、Takashi Okabe∗∗∗、Kenjiro Uno

  DOI：10.1080/15421400903400829

  日期：2010.2.5

  The monosubstituted ferrocene derivatives, omega-[4-(4-methoxyphenoxycarbonyl) phenoxy]alkoxycarbonyl ferrocene, were synthesized in order to compare the liquid crystallinity to that of disubstituted ferrocene derivatives, 1,1'-bis[omega-[4-(4-methoxyphenoxycarbonyl) phenoxy] alkoxycarbonyl] ferrocene. Some of the monosubstituted ferrocene derivatives containing relatively longer flexible spacer showed the liquid crystalline phase, nematic and/or smectic phases. The crystal structure of 2-[4-(4-methoxyphenoxycarbonyl) phenoxy] ethoxycarbonyl ferrocene was determined by X-ray diffraction method using a single crystal. The molecular structure revealed a bent structure that is almost a half of "Z'' shaped molecular structure of 1,1'-bis[2-[4-(4-methoxyphenoxycarbonyl)phenoxy]ethoxycarbonyl]ferrocene.