(3S,4S,5R,6R)-2-naphthalen-2-ylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 176848-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-2-naphthalen-2-ylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 176848-44-5
• 化学式: C₄₄H₄₂O₅S
• 分子量: 682.88
• InChiKey: ZIZLACILQALSBG-RFIRKHDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-2-naphthalen-2-ylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-Hydroxy-6-[(R)-16-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadecyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Caloporoside Analogs.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.713
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-2-naphthalen-2-ylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  GABA A受体离子通道的新型抑制剂-脱乙酰-扇贝苷的全合成

  摘要：

  通过将衍生自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的二糖样片段与羟基庚基水杨酸片段偶联，完成了包含β-d-甘露吡喃糖苷单元的脱乙酰-伞花苷（1）的全合成。还已经评估了1的生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00316-4

文献信息

• Total synthesis of deacetyl-caloporoside, a novel inhibitor of the GABAA receptor ion channel
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shohei Yasuda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00316-4

  日期：1996.4

  The total synthesis of deacetyl-caloporoside (1) which contains a β-d-mannopyranoside unit has been accomplished by coupling of the disaccharide-like segment derived from methyl α-d-mannopyranoside, with the hydroxyheptadecyl salicylic acid segment. The biological activity of 1 has also been evaluated.

  通过将衍生自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的二糖样片段与羟基庚基水杨酸片段偶联，完成了包含β-d-甘露吡喃糖苷单元的脱乙酰-伞花苷（1）的全合成。还已经评估了1的生物活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Caloporoside Analogs.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、SHOHEI YASUDA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.713

  日期：——