9-(2-Cyanoethyl)-1,4-dioxaspiro<4.4>nonane-7,7-dicarboxylic acid dimethyl ester | 115463-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(2-Cyanoethyl)-1,4-dioxaspiro<4.4>nonane-7,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 9-(2-cyanoethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7,7-dicarboxylate
• CAS: 115463-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: LBGFCGWDTWKCMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)- and (Z)-2-Carbomethoxy-2-(4-cyano-2-iodo-2-butenyl)-1,3-dioxolane-2-propanoic acid, methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到9-(2-Cyanoethyl)-1,4-dioxaspiro<4.4>nonane-7,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 1,5-氢原子转移转移自由基位点

  摘要：

  环化自由基 de bromo-2 hexenes-1 substitues et fonctionnalises, enmethylcyclopentanes 对应物

  DOI：

  10.1021/ja00225a052

文献信息

• Translocation of radical sites by intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer
  作者：Dennis P. Curran、Dooseop. Kim、Hong Tao. Liu、Wang. Shen

  DOI：10.1021/ja00225a052

  日期：1988.8

  Cyclisation radicalaire de bromo-2 hexenes-1 substitues et fonctionnalises, en methylcyclopentanes correspondants

  环化自由基 de bromo-2 hexenes-1 substitues et fonctionnalises, enmethylcyclopentanes 对应物
• Iodine atom transfer addition reactions with alkynes. Part 2; α-iodocarbonyls
  作者：Dennis P. Curran、Dooseop Kim、Carl Ziegler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86551-0

  日期：1991.8

  1°-Iodo esters, ketones, and nitriles react smoothly in atom transfer addition reactions with alkyl- substituted (nucleophilic) alkynes, but a 3°-iodoester prefers to add to ester-substituted (electrophilic) alkynes. These atom transfer additions are suited for preparing precursors for radical translocation reactions as well for appending β- lactam side chains.

  1°-碘代酯，酮和腈在原子转移加成反应中与烷基取代的（亲核）炔烃反应平稳，但3°-碘代酯更喜欢在酯取代的（亲电子）炔烃中添加。这些原子转移添加剂适用于制备自由基易位反应的前体以及附加β-内酰胺侧链。