2-(4-fluoro-benzylidene)-succinic acid 1-methyl ester | 1227258-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluoro-benzylidene)-succinic acid 1-methyl ester
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3-methoxycarbonylbut-3-enoic acid
• CAS: 1227258-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₄
• 分子量: 238.215
• InChiKey: HPFIWXMFHPSTDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluoro-benzylidene)-succinic acid 1-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 Ru[(S)-DTBM-SegPhos](OAc)₂ 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 C₃₀H₃₂FNO₇
  参考文献：
  名称：

  对白血病具有强抗肿瘤活性的新型头孢紫杉醇酯的对映选择性半合成

  摘要：

  以高三尖杉酯碱 (HHT, 1 ) 为代表的头孢紫杉醇类生物碱 (CTA) 对不同类型的白血病细胞显示出强大的功效。在这项研究中，开发了一种用手性 Ru[DTBM-SegPhos](OAc) 2氢化 β-取代衣康酸单酯的方法。这种金属催化的不对称氢化能够方便地半合成具有手性 2'-取代-琥珀酸 4-单甲酯作为侧链的新型头孢紫杉醇衍生物。研究了化合物抗肿瘤活性的初步构效关系(SAR)。最终，我们发现了化合物10b对白血病具有有效的抗肿瘤活性，对一组癌细胞具有广泛的抗癌活性。我们的研究提供了一个高度对映选择性的过程，能够半合成头孢紫杉醇衍生物，这对于在科学基础上进一步研究很有趣。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114731
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 丁二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-fluoro-benzylidene)-succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对白血病具有强抗肿瘤活性的新型头孢紫杉醇酯的对映选择性半合成

  摘要：

  以高三尖杉酯碱 (HHT, 1 ) 为代表的头孢紫杉醇类生物碱 (CTA) 对不同类型的白血病细胞显示出强大的功效。在这项研究中，开发了一种用手性 Ru[DTBM-SegPhos](OAc) 2氢化 β-取代衣康酸单酯的方法。这种金属催化的不对称氢化能够方便地半合成具有手性 2'-取代-琥珀酸 4-单甲酯作为侧链的新型头孢紫杉醇衍生物。研究了化合物抗肿瘤活性的初步构效关系(SAR)。最终，我们发现了化合物10b对白血病具有有效的抗肿瘤活性，对一组癌细胞具有广泛的抗癌活性。我们的研究提供了一个高度对映选择性的过程，能够半合成头孢紫杉醇衍生物，这对于在科学基础上进一步研究很有趣。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114731

文献信息

• NAPHTHYLACETIC ACIDS
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100125058A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The invention is concerned with the compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein W, X, Y, and R 1 -R 7 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula I are antagonists or partial agonists at the CRTH2 receptor and may be useful in treating diseases and disorders associated with that receptor such as asthma.

  这项发明涉及公式I的化合物： 以及其药学上可接受的盐和酯，其中W、X、Y和R1-R7在详细说明和权利要求中有定义。此外，本发明涉及制造和使用公式I化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。公式I的化合物是CRTH2受体的拮抗剂或部分激动剂，可能在治疗与该受体相关的疾病和紊乱方面有用，如哮喘。
• Naphthylacetic acids
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US08188090B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  The invention is concerned with the compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein X, Q and R1-R3 are defined in the detailed description and claims. The invention is also concerned with the compounds of formula Z: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1-R3 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula I and Z as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula I and Z are antagonists or partial agonists at the CRTH2 receptor and may be useful in treating diseases and disorders associated with that receptor such as asthma.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐和酯，其中X，Q和R1-R3在详细说明和权利要求中有定义。本发明还涉及公式Z的化合物及其药学上可接受的盐和酯，其中R1-R3在详细说明和权利要求中有定义。此外，本发明还涉及制造和使用公式I和Z的化合物以及包含这些化合物的制剂的方法。公式I和Z的化合物是CRTH2受体的拮抗剂或部分激动剂，可能在治疗与该受体相关的疾病和障碍，如哮喘方面有用。
• Enantioselective semisynthesis of novel cephalotaxine esters with potent antineoplastic activities against leukemia
  作者：Yujian Yang、Qiuchun Yu、Lean Hu、Botao Dai、Ruxi Qi、Yu Chang、Qingwen Zhang、Zhang Zhang、Yingjun Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114731

  日期：2022.12

  leukemia cells. In this study, a method for hydrogenation of β-substituted itaconic acid monoesters with chiral Ru[DTBM-SegPhos](OAc)2 was developed. This metal-catalyzed asymmetric hydrogenation enabled the convenient semisynthesis of novel cephalotaxine derivatives with chiral 2′-substituted-succinic acid 4-mono-methyl esters as side chains. The preliminary structure-activity relationship (SAR) of

  以高三尖杉酯碱 (HHT, 1 ) 为代表的头孢紫杉醇类生物碱 (CTA) 对不同类型的白血病细胞显示出强大的功效。在这项研究中，开发了一种用手性 Ru[DTBM-SegPhos](OAc) 2氢化 β-取代衣康酸单酯的方法。这种金属催化的不对称氢化能够方便地半合成具有手性 2'-取代-琥珀酸 4-单甲酯作为侧链的新型头孢紫杉醇衍生物。研究了化合物抗肿瘤活性的初步构效关系(SAR)。最终，我们发现了化合物10b对白血病具有有效的抗肿瘤活性，对一组癌细胞具有广泛的抗癌活性。我们的研究提供了一个高度对映选择性的过程，能够半合成头孢紫杉醇衍生物，这对于在科学基础上进一步研究很有趣。