4-diphenylphosphanyl-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]benzamide | 1236405-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-diphenylphosphanyl-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]benzamide
• CAS: 1236405-68-7
• 化学式: C₃₁H₂₈N₃O₆P
• 分子量: 569.554
• InChiKey: ZNJUYMGNLYMSSN-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二苯基膦苯甲酸 、 5-(3-aminoprop-1-yn-1-yl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到4-diphenylphosphanyl-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺键形成用磷烷配体对单核苷酸和寡核苷酸进行功能化

  摘要：

  已经通过氨基脱氧尿苷和膦酰羧酸之间的酰胺键形成制备了七种磷烷官能化脱氧尿苷。已经获得了这些新修饰核苷中的两个的 X 射线晶体结构。相同的偶联方法已扩展到寡核苷酸。含磷烷的链已通过 MALDI-TOF 和首次 31 P NMR 光谱法纯化和表征。磷烷修饰的 15 聚体与 [PdCl(η 3 -烯丙基)] 部分的配位已通过 31 P NMR 光谱证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000125
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 、 苄胺 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 4-diphenylphosphanyl-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]benzamide 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-benzyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺键形成用磷烷配体对单核苷酸和寡核苷酸进行功能化

  摘要：

  已经通过氨基脱氧尿苷和膦酰羧酸之间的酰胺键形成制备了七种磷烷官能化脱氧尿苷。已经获得了这些新修饰核苷中的两个的 X 射线晶体结构。相同的偶联方法已扩展到寡核苷酸。含磷烷的链已通过 MALDI-TOF 和首次 31 P NMR 光谱法纯化和表征。磷烷修饰的 15 聚体与 [PdCl(η 3 -烯丙基)] 部分的配位已通过 31 P NMR 光谱证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000125