dimethyl (E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-succinate | 73119-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-succinate
• 英文别名: (E)-3-methoxycarbonyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-butenoic acid methyl ester；dimethyl (2E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 73119-37-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: FACVXJIVXXZMFD-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-succinate 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3E,4E)-4-benzylidene-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diphenylbutadiene Derivatives: Novel Inducer of Tissue-Type Plasminogen Activator (t-PA) in Cultured Bovine Endothelial Cells

  摘要：

  (E,E)-1,4-二苯基丁二烯衍生物通过采用二甲基琥珀酸酯的Stobbe反应作为关键步骤合成。它们的立体异构体也通过交叉偶联反应以立体选择性合成，该反应中使用的乙烯基锡化合物和乙烯基溴化物是通过对丙炔酸酯进行立体选择性的氢锡化反应获得的。为了发现新型的血管内皮细胞纤溶刺激剂，将合成的化合物添加到培养的牛内皮细胞中，以确定条件培养基中纤溶酶原激活剂的活性。在合成的化合物中，有三种化合物被发现能够刺激内皮细胞中纤溶酶原激活剂的活性。此外，这些化合物在大鼠静脉血栓形成模型中抑制了血栓形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1686
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丁二酸二甲酯 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium 作用下， 反应 5.0h， 生成 dimethyl (E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-succinate
  参考文献：
  名称：

  内酯和亚硫酰内酯木脂素的高效合成及其抗氧化，抗炎和细胞毒性活性的评估

  摘要：

  从廉价的材料开始，通过应用Stobbe缩合反应，然后采用硼氢化钠进行新颖的还原环化反应，已开发出一种短而通用的α，β-二苄基-γ-丁内酯合成方法。天然产物外消旋体制备了诸如甲磺酸内酯（5a），叶绿素（5b），沙维宁（5d）和脱水多酚（5f）。通过用Lawesson试剂处理这些木脂素，可以制备新的硫代内酯（6a - 6e）。对于所有制备的化合物，均测试了其抗氧化剂，抗炎药（抑制5-脂氧合酶）和细胞毒性（盐水虾杀伤力测试）的活性。化合物5a，5b，5c，5d，5e和5f显示出良好的5-脂氧合酶抑制活性。硫代木脂素6d显示出令人印象深刻的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1709-5

文献信息

• Benign Arylations of Dimethyl Itaconate via Heck-Matsuda Reaction Utilizing in-Situ Generated Palladium on Aluminum Oxide
  作者：Lauryna Matelienė née Dauksaîtė、Jan Knaup、Frank von Horsten、Xiaoting Gu、Heiko Brunner

  DOI：10.1002/ejoc.201901708

  日期：2020.1.9

  In‐situ generated palladium on aluminium oxide provides an active and efficient catalytic system for the preparation of arylmethylidene succinates using the Heck‐Matsuda reaction. Beside the monoarylation the first examples of the biarylation of these monomers will be described.

  原位生成的氧化铝上的钯为使用Heck-Matsuda反应制备芳基亚甲基琥珀酸酯提供了一种有效而有效的催化体系。除了单芳基化以外，还将描述这些单体的二芳基化的第一个实例。
• Butadiene derivatives and process for using the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05639789A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  Novel butadiene derivatives of the formula [I]: ##STR1## wherein Ring A is tri-lower alkoxyphenyl, R.sup.1 and R.sup.2 combine each other to form a group of the formula: ##STR2## or one of R.sup.1 and R.sup.2 is lower alkoxy, and the other is group of the formula: -NHR.sup.3, in which R.sup.3 is hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted amino, hydroxy or pyridylcarbonyl, or salts thereof, these compounds have excellent antithrombotic activity and are useful as antithrombotic drug, or synthetic intermediate for preparing other antithrombotic drug.

  新颖的丁二烯衍生物的化学式[I]：##STR1## 其中环A是三个低烷氧基苯基，R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成公式的一个组：##STR2## 或者R.sup.1和R.sup.2中的一个是低烷氧基，另一个是公式的一个组：-NHR.sup.3，其中R.sup.3是氢，取代或未取代的低烷基，取代或未取代的低烷氧基，取代或未取代的氨基，羟基或吡啶基羧酸，或其盐，这些化合物具有优异的抗血栓活性，可用作抗血栓药物或用于制备其他抗血栓药物的合成中间体。
• Succinimide derivatives and process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05514815A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Novel succinimide derivatives of formula I!: ##STR1## wherein Ring A is tri-lower alkoxyphenyl, R.sup.1 and R.sup.2 combine each other to form a group of the formula: >N--R.sup.3 or one of R.sup.1 and R.sup.2 is lower alkoxy, and the other is group of the formula: --NHR.sup.3, in which R.sup.3 is hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted amino, hydroxy or pyridylcarbonyl, or salts thereof, these compounds have excellent antithrombotic activity and are useful as antithrombotic drug, or synthetic intermediate for preparing other antithrombotic drug.

  化合物I的新型琥珀酰亚胺衍生物：##STR1## 其中环A为三个低烷氧基苯基，R.sup.1和R.sup.2结合形成公式：>N--R.sup.3的基团，或者R.sup.1和R.sup.2中的一个是低烷氧基，另一个是公式：--NHR.sup.3的基团，其中R.sup.3为氢、取代或未取代的低烷基、取代或未取代的低烷氧基、取代或未取代的氨基、羟基或吡啶基羰基，或其盐。这些化合物具有出色的抗血栓活性，可用作抗血栓药物或用于制备其他抗血栓药物的合成中间体。
• Butadiene derivatives, their preparation and use as an antithrombotic agent
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0563798B1

  公开（公告）日：1997-06-11
• US5514815A
  申请人：——

  公开号：US5514815A

  公开（公告）日：1996-05-07