(1R,2S)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-cyclopentanecarboxylic acid | 733740-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: trans-2-(2-Oxo-2-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid；(1R,2S)-2-phenacylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 733740-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FUYQQVMUACOFNJ-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-cyclopentanecarboxylic acid 、 二甲基二碳酸盐 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-(-)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化不对称还原迈克尔环化

  摘要：

  已经开发了一种高效的化学、区域、非对映选择性和对映选择性有机催化串联共轭还原 - 烯酮的迈克尔环化。因此，在催化量的咪唑啉酮有机催化剂存在下用Hantzsch二氢吡啶处理烯醛以高产率和对映体过量提供环状酮醛。在合成五元和六元碳环衍生物时，该反应与脂肪族和芳香族底物反应良好。

  DOI：

  10.1021/ja055735o
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 碳酸氢钠 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 (4R)-N-(naphthyl)-2,2-Me₂-thiazolidine-4-carboxamide trifluoroacetate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (1R,2S)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-Derived Organocatalyst in a Highly Enantioselective Intramolecular Michael Reaction

  摘要：

  Asymmetric intramolecular Michael reaction catalyzed by an organocatalyst derived from cysteine has been developed for the synthesis of chiral bicyclo[4.3.0]nonene and cis-disubstituted cyclopentane skeletons with a creation of three or two contiguous chiral centers in good yield with high diastereo- and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja055740s

文献信息

• Cysteine-Derived Organocatalyst in a Highly Enantioselective Intramolecular Michael Reaction
  作者：Yujiro Hayashi、Hiroaki Gotoh、Tomohiro Tamura、Hirofumi Yamaguchi、Ryouhei Masui、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/ja055740s

  日期：2005.11.23

  Asymmetric intramolecular Michael reaction catalyzed by an organocatalyst derived from cysteine has been developed for the synthesis of chiral bicyclo[4.3.0]nonene and cis-disubstituted cyclopentane skeletons with a creation of three or two contiguous chiral centers in good yield with high diastereo- and excellent enantioselectivities.
• Catalytic Asymmetric Reductive Michael Cyclization
  作者：Jung Woon Yang、Maria T. Hechavarria Fonseca、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja055735o

  日期：2005.11.1

  reduction-Michael cyclization of enal enones has been developed. Accordingly, treating the enal enone with a Hantzsch dihydropyridine in the presence of a catalytic amount of an imidazolidinone organocatalyst provides cyclic keto aldehydes in high yields and enantiomeric excesses. The reaction works well with aliphatic and aromatic substrates in the synthesis of five- and six-membered carbacyclic derivatives.

  已经开发了一种高效的化学、区域、非对映选择性和对映选择性有机催化串联共轭还原 - 烯酮的迈克尔环化。因此，在催化量的咪唑啉酮有机催化剂存在下用Hantzsch二氢吡啶处理烯醛以高产率和对映体过量提供环状酮醛。在合成五元和六元碳环衍生物时，该反应与脂肪族和芳香族底物反应良好。