(2E,3E)-2-benzylidene-3-(methoxycarbonyl)-4-phenylbut-3-enoic acid | 121851-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2E,3E)-2-benzylidene-3-(methoxycarbonyl)-4-phenylbut-3-enoic acid
• 英文别名: 1-methyl 4-hydrogen 2,3-bis(phenylmethylene)succinate；methyl hydrogen (2E,3E)-2,3-dibenzylidenesuccinate；((E,E)-dibenzylidene)-succinic acid monomethyl ester；((E,E)-Dibenzyliden)-bernsteinsaeure-monomethylester；(E,2E)-2-benzylidene-3-methoxycarbonyl-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 121851-40-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: BTTPFHZJCDGQJR-UNZYHPAISA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E)-2-benzylidene-3-(methoxycarbonyl)-4-phenylbut-3-enoic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3E,4E)-3,4-dibenzylidenepyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diphenylbutadiene Derivatives: Novel Inducer of Tissue-Type Plasminogen Activator (t-PA) in Cultured Bovine Endothelial Cells

  摘要：

  (E,E)-1,4-二苯基丁二烯衍生物通过采用二甲基琥珀酸酯的Stobbe反应作为关键步骤合成。它们的立体异构体也通过交叉偶联反应以立体选择性合成，该反应中使用的乙烯基锡化合物和乙烯基溴化物是通过对丙炔酸酯进行立体选择性的氢锡化反应获得的。为了发现新型的血管内皮细胞纤溶刺激剂，将合成的化合物添加到培养的牛内皮细胞中，以确定条件培养基中纤溶酶原激活剂的活性。在合成的化合物中，有三种化合物被发现能够刺激内皮细胞中纤溶酶原激活剂的活性。此外，这些化合物在大鼠静脉血栓形成模型中抑制了血栓形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1686
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 氯化亚砜 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2E,3E)-2-benzylidene-3-(methoxycarbonyl)-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性 Katsuki-Sharpless 环氧化的新靶点——C2-对称 2,2'-生物环氧乙烷的一锅法合成

  摘要：

  共轭二烯丙醇的双不对称 Katsuki-Sharpless 环氧化提供了出色的对映选择性 (>97% ee)，产物被分离为稳定的对硝基苯甲酸酯 5a 或甲苯磺酸酯 5b。手性环氧化物的光学纯度通过手性柱上的 HPLC 测定，而化合物 5a 和 7 的分子结构以及单环氧化物 12 的绝对构型由 X 射线晶体学证实。可能的 π–π 堆积相互作用已通过从头计算来评估。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600711

文献信息

• 2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-.PI.-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone.
  作者：Takefumi MOMOSE、Genzoh TANABE、Hisayuki TSUJIMORI、Osamu MURAOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2525

  日期：——

  The photo-irradiation of 3, 4-bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone (5) in acetone or in methanol resulted in selective rearrangement of the 4-phenymethyl moiety and gave 5-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-oxabocyclo[3.1.0]hexan-2-one (9)along with cis- and trans-3, 4-bis(phenylmethyl)dihydro-2(3H)-furanone (10a and 10b). The difference in photochemical behavior from that of β-apolignan (1) is discussed.

  在丙酮或甲醇中光照 3，4-双（苯基甲基）-2(5H)-呋喃酮（5）会导致 4-苯基甲基选择性重排，并得到 5-苯基-1-（苯基甲基）-3-氧杂阿环[3.1.0]己-2-酮（9）以及顺式和反式-3，4-双（苯基甲基）二氢-2(3H)-呋喃酮（10a 和 10b）。讨论了其光化学行为与 β-apolignan (1) 的不同之处。
• Freudenberg; Kempermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 184,198
  作者：Freudenberg、Kempermann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,4-Diphenylbutadiene Derivatives: Novel Inducer of Tissue-Type Plasminogen Activator (t-PA) in Cultured Bovine Endothelial Cells
  作者：Hiroshi Sai、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Ohmizu、Akio Ohtani

  DOI：10.1248/cpb.54.1686

  日期：——

  (E,E)-1,4-Diphenylbutadiene derivatives were synthesized by utilizing the Stobbe reaction of dimethyl succinate as a key step. Their stereoisomers were also synthesized stereoselectively by means of the cross-coupling reaction of the vinylstannanes and the vinylbromides, which were obtained from the propiolic acid esters by stereoselective hydrostannation, as a key step. To discover novel stimulators of fibrinolysis in vascular endothelial cells, the synthesized compounds were added to cultured bovine endothelial cells to determine the activity of the plasminogen activator in the conditioned medium. Of the synthesized compounds, three compounds were found to stimulate the activity of the plasminogen activator in endothelial cells. In addtition, these compounds inhibited thrombus formation in a rat model of venous thrombosis.

  (E,E)-1,4-二苯基丁二烯衍生物通过采用二甲基琥珀酸酯的Stobbe反应作为关键步骤合成。它们的立体异构体也通过交叉偶联反应以立体选择性合成，该反应中使用的乙烯基锡化合物和乙烯基溴化物是通过对丙炔酸酯进行立体选择性的氢锡化反应获得的。为了发现新型的血管内皮细胞纤溶刺激剂，将合成的化合物添加到培养的牛内皮细胞中，以确定条件培养基中纤溶酶原激活剂的活性。在合成的化合物中，有三种化合物被发现能够刺激内皮细胞中纤溶酶原激活剂的活性。此外，这些化合物在大鼠静脉血栓形成模型中抑制了血栓形成。
• A New Target for Highly Stereoselective Katsuki–Sharpless Epoxidation – One-Pot Synthesis ofC2-Symmetric 2,2′-Bioxiranes
  作者：Vitaliy Bilenko、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Christine Fischer、Helmut Reinke、Jutta Kösters、Igor Komarov、Armin Börner

  DOI：10.1002/ejoc.200600711

  日期：2007.2

  The double asymmetric Katsuki–Sharpless epoxidation of a conjugated diallyl alcohol affords excellent enantioselectivity (>97 % ee), the product being isolated as the stable p-nitrobenzoate 5a or tosylate 5b. The optical purities of the chiral epoxides were determined by HPLC on chiral columns, while the molecular structures of compounds 5a and 7 and the absolute configuration of mono-epoxide 12 were

  共轭二烯丙醇的双不对称 Katsuki-Sharpless 环氧化提供了出色的对映选择性 (>97% ee)，产物被分离为稳定的对硝基苯甲酸酯 5a 或甲苯磺酸酯 5b。手性环氧化物的光学纯度通过手性柱上的 HPLC 测定，而化合物 5a 和 7 的分子结构以及单环氧化物 12 的绝对构型由 X 射线晶体学证实。可能的 π–π 堆积相互作用已通过从头计算来评估。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）