(2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]cyclohexan-1-one | 26343-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 26343-66-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: JPVZXEQZCYRRNC-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 镍 pyridinium chloroformate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 硼酸 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  .DELTA.2-异恶唑啉的减少。3. 雷尼镍催化β-羟基酮的形成

  摘要：

  确定最佳条件转化 d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 甲醇/eau et l'hydrogene Gazeux

  DOI：

  10.1021/ja00356a021

文献信息

• 3,3′-Bithiophene-Based Chiral Bisphosphine Oxides as Organocatalysts in Silicon-Derived Lewis Acid Mediated Reactions
  作者：Sergio Rossi、Tiziana Benincori、Laura Maria Raimondi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1055/s-0039-1690777

  日期：2020.4

  This account summarizes the development of new biheteroaromatic chiral bisphosphine oxides. 3,3′-Bithiophene-based phosphine oxides (BITIOPOs) have been successfully used as organocatalysts to promote Lewis base catalyzed, Lewis acid mediated stereoselective transformations. These highly electron-rich compounds, in combination with trichorosilyl derivatives (allyltrichlorosilane and silicon tetrachloride)

  该帐户总结了新的双杂芳族手性双膦氧化物的开发。3,3'-联噻吩基氧化膦 (BITIOPO) 已成功用作有机催化剂，以促进路易斯碱催化、路易斯酸介导的立体选择性转化。这些高度富电子的化合物与三氯甲硅烷基衍生物（烯丙基三氯硅烷和四氯化硅）结合，生成高价硅物质，在高度非对映选择性和对映选择性有机反应中充当手性路易斯酸。详细讨论了与这些应用程序相关的几个相关示例。
• Reduction of .DELTA.2-isoxazolines: a conceptually different approach to the formation of aldol adducts
  作者：Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00378a050

  日期：1982.7
• A Solution to the Cyclic Aldol Problem
  作者：Steven W. Baldwin、Ping Chen、Nikola Nikolic、Daniel C. Weinseimer

  DOI：10.1021/ol005525a

  日期：2000.5.1

  A protocol for achieving stereoselective aldol reactions with cyclic ketones is presented. In terms of yield, the process is particularly effective when a quaternary center at the alpha-carbon of the beta-hydroxy ketone product is created. The stereochemical outcome, anti or syn, is achieved by the Lewis acid-mediated ring expansion of stereochemically homogeneous epoxides in a reaction related to the pinacol rearrangement.