6-chloro-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-benzimidazole | 1381940-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-benzimidazole
• 英文别名: 6-chloro-N,N-dimethylbenzimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 1381940-47-1
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 259.716
• InChiKey: GHIVLGLEJBVSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-benzimidazole 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-styryl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物强烈抑制和分散铜绿假单胞菌生物膜

  摘要：

  使用传统抗生素很难清除细菌生物膜，对健康构成重大威胁。2-氨基苯并咪唑衍生物（见方案）能够强烈抑制铜绿假单胞菌生物膜的生长和分散。发现这些分子可调节报告菌株中的群体感应，并代表一些已知的最强铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201109258
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并咪唑 、 二甲胺基磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-chloro-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-benzimidazole 、 5,6-dichloro-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Inhibition and Dispersion of Bacterial Biofilms with 2-Aminobenzimidazole Derivatives

  摘要：

  本文描述的化合物可以抑制革兰氏阴性细菌的生物膜形成或分散已形成的生物膜。生物膜抑制化合物可以被封装或包含在聚合物基质中以进行控制释放。此外，还提供了包含生物膜抑制化合物的涂层、薄膜、多层薄膜、水凝胶、微球和纳米球，以及含有生物膜抑制化合物的制药组合物和消毒组合物。提供了抑制生物膜形成或分散已形成生物膜的方法。还提供了治疗革兰氏阴性细菌感染的方法，特别是那些形成生物膜的假单胞菌，尤其是P. aeruginosa。

  公开号：

  US20130136782A1

文献信息

• Inhibition and dispersion of bacterial biofilms with 2-aminobenzimidazole derivatives
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10292390B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Compounds described herein inhibit biofilm formation or disperse pre-formed biofilms of Gram-negative bacteria. Biofilm-inhibitory compounds can be encapsulated or contained in a polymer matrix for controlled release. Coatings, films, multilayer films, hydrogels, microspheres and nanospheres as well as pharmaceutical compositions and disinfecting compositions containing biofilm-inhibitory compounds are also provided. Methods for inhibiting formation of biofilms or dispersing already formed biofilms are provided. Methods for treating infections of gram-negative bacteria which form biofilms, particularly those of Pseudomonas and more particularly P. aeruginosa.

  本文所述化合物可抑制革兰氏阴性细菌生物膜的形成或驱散已形成的生物膜。生物膜抑制化合物可封装或包含在聚合物基质中，以实现控制释放。此外，还提供了含有生物膜抑制化合物的涂层、薄膜、多层膜、水凝胶、微球和纳米球以及药物组合物和消毒组合物。还提供了抑制生物膜形成或驱散已形成的生物膜的方法。提供了治疗形成生物膜的革兰氏阴性细菌感染的方法，特别是假单胞菌感染，尤其是铜绿假单胞菌感染。
• Inhibition and Dispersion of Bacterial Biofilms with 2-Aminobenzimidazole Derivatives
  申请人：BLACKWELL Helen

  公开号：US20130136782A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Compounds described herein inhibit biofilm formation or disperse pre-formed biofilms of Gram-negative bacteria. Biofilm-inhibitory compounds can be encapsulated or contained in a polymer matrix for controlled release. Coatings, films, multilayer films, hydrogels, microspheres and nanospheres as well as pharmaceutical compositions and disinfecting compositions containing biofilm-inhibitory compounds are also provided. Methods for inhibiting formation of biofilms or dispersing already formed biofilms are provided. Methods for treating infections of gram-negative bacteria which form biofilms, particularly those of Pseudomonas and more particularly P. aeruginosa.

  本文描述的化合物可以抑制革兰氏阴性细菌的生物膜形成或分散已形成的生物膜。生物膜抑制化合物可以被封装或包含在聚合物基质中以进行控制释放。此外，还提供了包含生物膜抑制化合物的涂层、薄膜、多层薄膜、水凝胶、微球和纳米球，以及含有生物膜抑制化合物的制药组合物和消毒组合物。提供了抑制生物膜形成或分散已形成生物膜的方法。还提供了治疗革兰氏阴性细菌感染的方法，特别是那些形成生物膜的假单胞菌，尤其是P. aeruginosa。
• 2-Aminobenzimidazole Derivatives Strongly Inhibit and Disperse<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Biofilms
  作者：Reto Frei、Anthony S. Breitbach、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1002/anie.201109258

  日期：2012.5.21

  antibiotics and constitute a significant health threat. 2‐Aminobenzimidazole derivatives (see scheme) are capable of strongly inhibiting the growth of and dispersing Pseudomonas aeruginosa biofilms. These molecules were found to modulate quorum sensing in reporter strains, and represent some of strongest P. aeruginosa biofilm inhibitors known.

  使用传统抗生素很难清除细菌生物膜，对健康构成重大威胁。2-氨基苯并咪唑衍生物（见方案）能够强烈抑制铜绿假单胞菌生物膜的生长和分散。发现这些分子可调节报告菌株中的群体感应，并代表一些已知的最强铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。