1-isobutyl-4-isopropylbenzene | 34349-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isobutyl-4-isopropylbenzene
• 英文别名: 4-Isobutylcumene；1-(2-methylpropyl)-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 34349-70-7
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: HDBXAQWZWHUVNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220 °C
• 密度：
  0.8589 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-4-isopropylbenzene 生成
  参考文献：
  名称：

  DE2229014

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-4-(2-甲基-1-丙烯-1-基)苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到1-isobutyl-4-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  催化分子间 C(sp3)–H 胺化：三级 C–H 键与活化的苄基 C–H 键的选择性官能化

  摘要：

  据报道，未活化的叔 C(sp 3 )–H 键（BDE 为 96 kcal·mol –1）的催化分子间胺化作用用于显示活性苄基位点（BDE 为 85 kcal·mol –1）的底物。叔 C(sp 3 )-H 键被选择性地官能化以高产率提供 α,α,α-三取代酰胺。这种不寻常的位点选择性是由 Rh 2 ( S -tfpttl) 4与叔丁基苯酚氨基磺酸盐 (TBPhsNH 2)，这导致在温和的氧化条件下区分铑结合的氮烯物种。该催化系统非常稳定，反应以 50 mmol 规模进行，仅使用 0.01 mol % 的催化剂。可以在温和条件下去除 TBPhs 基团，得到相应的不含NH 的胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03872

文献信息

• En Route to a Practical Primary Alcohol Deoxygenation
  作者：Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02344

  日期：2016.4.27

  efficient mainly with activated alcohols, which dictates harsh reaction conditions and thus limits its synthetic utility. Later, a significant advancement has been made on aliphatic primary alcohol deoxygenation by employing a ruthenium complex, with good functional group tolerance and exclusive selectivity under practical reaction conditions. Its synthetic utility is further illustrated by excellent

  醇脱氧领域的一个长期科学挑战是在存在其他官能团（如广泛存在于生物分子中的游离羟基和胺）的情况下，具有高选择性和高效率的直接催化 sp(3) CO 去官能化。以前，选择性问题只能通过使用化学计量试剂的经典多步脱氧策略来解决。在此，我们提出了一种基于脱氢/沃尔夫-基什纳 (WK) 还原的催化后过渡金属催化氧化还原设计，以同时解决步骤经济性和选择性方面的挑战。我们假设的早期发展侧重于主要使用活化醇有效的铱催化过程，这决定了苛刻的反应条件，从而限制了其合成效用。之后，采用钌配合物在脂肪族伯醇脱氧方面取得了重大进展，在实际反应条件下具有良好的官能团耐受性和专属选择性。在简单和复杂的分子设置中，其卓越的效率以及完全的化学和区域选择性进一步说明了其合成效用。实验支持还包括机械讨论。总体而言，我们目前的方法成功地解决了相关领域中的上述挑战，为脂肪族伯醇的直接 sp(3) CO 去官能化提供了一种实用的基于
• Facile Hydrogenolysis of C(<i>sp</i>³)-C(<i>sp</i>³) σ Bonds
  作者：Eric Fillion、Eric Beaton、Yen Nguyen、Ashraf Wilsily、Ganna Bondarenko、Jérôme Jacq

  DOI：10.1002/adsc.201600535

  日期：2016.11.3

  reductive dealkylation reaction is explored and the limitations with respect to steric and electronic factors are determined. A mechanistic analysis of the reaction is described that consisted of deuterium labelling experiments and hydrogenolysis of enantioenriched derivatives. The investigation shows that the C(sp3)–C(sp3) σ bond‐cleaving events occur through a hybrid SN1/SN2 mechanism, in which the palladium

  通过钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）氢解对苄基的季碳，叔碳和仲碳中心进行修饰）呈现σ键。当在温和的氢解条件下（含钯碳和氢气的大气压）处理带有季苄基中心的苄基麦德鲁姆的酸衍生物时，就可以很好地获得高收率的芳族化合物，这些芳族化合物被叔苄基中心和麦德鲁姆酸所取代。类似地，含有叔或仲苄基中心的底物分别产生被仲苄基中心或甲苯衍生物取代的芳族化合物。此外，该策略用于二芳基甲烷的高产率合成。探索了还原性脱烷基反应的范围，并确定了对空间和电子因素的限制。描述了该反应的机理分析，该分析由氘标记实验和对映体富集的衍生物的氢解组成。调查显示，C（sp 3）–C（sp 3）σ键断裂事件是通过混合的S N 1 / S N 2机理发生的，其中钯中心置换了一个基于碳的离去基团，即Meldrum酸，其构型反转，随后通过还原消除钯来提供CH键。
• Non-catalytic conversion of C–F bonds of benzotrifluorides to C–C bonds using organoaluminium reagents
  作者：Jun Terao、Misaki Nakamura、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b915620h

  日期：——

  A facile method for the conversion of C–F bonds of benzotrifluorides to C–C bonds has been developed using aluminium reagents in the absence of catalysts.

  开发了一种简易方法，不使用催化剂，通过铝试剂将苯三氟化物的C-F键转化为C-C键。
• Shape-Selective Isopropylation of Aromatic Hydrocarbons over H-Mordenite in Supercritical Carbon Dioxide Medium
  作者：Subhash Chandra Laha、Hiroaki Naiki、Kenichi Komura、Yoshihiro Sugi

  DOI：10.1246/bcsj.20110214

  日期：2011.11.15

  The isopropylation of aromatic hydrocarbons isobutylbenzene (IBB), naphthalene (NP), and biphenyl (BP) was examined over H-mordenite (MOR), H-β (BEA), and H-Y (FAU) zeolites in supercritical carbon dioxide (sc-CO2) medium. MOR was only selective for the formation of the least bulky 4-isobutylcumene (4-IBC) in the isopropylation of IBB. In particular, the catalytic activity and selectivity for 4-IBC were enhanced by the dealumination of MOR; MOR with 110 of SiO2/Al2O3 ratio rendered the highest performance; however, the catalytic activity was decreased by further dealumination. Thermogravimetric analyses confirmed the reduction of coke formation on the catalysts in sc-CO2 medium, preventing the deactivation of MOR. Shape-selective formation of the least bulky isomers, 2,6-diisopropylnaphthalene (2,6-DIPN) and 4,4′-diisopropylbiphenyl (4,4′-DIPB), was also observed in the isopropylation of NP and BP over MOR in sc-CO2. sc-CO2 works as an efficient medium to access and/or replace substrates and their products to/from acidic sites in the MOR channels. In particular, the removal of coke precursors from acidic sites on the zeolite is enhanced by the sc-CO2 medium, resulting in decreased coke formation.

  芳烃异丙基化反应中，异丁基苯（IBB）、萘（NP）和联苯（BP）在超临界二氧化碳（sc-CO2）介质中进行了对H-莫来石（MOR）、H-β（BEA）和H-Y（FAU）沸石的研究。MOR在对IBB的异丙基化反应中仅对形成体积最小的4-异丁基倍氯烷（4-IBC）具有选择性。特别地，通过去铝化处理MOR可以增强其对4-IBC的催化活性和选择性；具有110 SiO2/Al2O3比的MOR表现出最高的性能；然而，进一步的去铝化会降低催化活性。热重分析证实，在sc- 介质中催化剂上的焦炭形成减少，从而防止了MOR的失活。在对NP和BP的异丙基化反应中，也观察到在MOR上形状选择性形成体积最小的异构体2,6-二异丙基萘（2,6-DIPN）和4,4'-二异丙基联苯（4,4'-DIPB）。sc- 作为一种高效介质，可以访问和/或替代MOR通道中的酸性位点的底物及其产物。特别是，sc- 介质增强了从沸石酸性位点去除焦炭前驱体的能力，从而减少了焦炭的形成。
• From <i>p</i> ‐Xylene to Ibuprofen in Flow: Three‐Step Synthesis by a Unified Sequence of Chemoselective C−H Metalations
  作者：Hyune‐Jea Lee、Heejin Kim、Dong‐Pyo Kim

  DOI：10.1002/chem.201903267

  日期：2019.9.6

  Ibuprofen was prepared from an inactive and inexpensive p-xylene by three-step flow functionalizations through chemoselective metalations of benzyl positions in sequence using an in situ generated LICKOR-type superbase. The flow approach in the microreactor facilitated the comprehensive exploration of over 100 conditions in the first-step reaction by varying concentrations, temperatures, solvents,

  布洛芬是由一种惰性且廉价的对二甲苯通过三步流程官能化，使用原位生成的LICKOR型超强碱按顺序进行苄基位置的化学选择性金属化反应制得的。微反应器中的流动方法通过改变浓度，温度，溶剂和试剂当量，促进了第一步反应中100多种条件的全面探索，通过显着抑制副产物的形成，能够以95％的产率找到最佳条件。 ，然后进行第二步CH金属化步骤，产率为95％。此外，布洛芬在最后一步的克级合成是通过溶液相中间体与CO2的双相流反应实现的，分离2.3 g的操作时间为10分钟。