2-(p-tolyl)quinoline 1-oxide | 74831-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-p-tolylquinoline N-oxide；2-(4-Methylphenyl)-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 74831-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JTTOPYMQQRHTCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)quinoline 1-oxide 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以94%的产率得到2-(4-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 silver carbonate 、 过氧化脲素 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三氟乙酸酐 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(p-tolyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304773

文献信息

• Discovery of a Full-Color-Tunable Fluorescent Core Framework through Direct CH (Hetero)arylation of N-Heterocycles
  作者：Bo Liu、Zhi Wang、Ningjie Wu、Mingliang Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201103329

  日期：2012.2.6

  coverage of emission wavelengths in the visible region (405–616 nm) with large Stokes shifts in C3‐Indo‐Fluor may be straightforwardly and succinctly achieved by the palladium‐catalyzed direct CH arylation of indolizines at the C3 position of the pyrrole ring (see figure). The fluorophores have successfully marked A375 cells.

  彩虹的所有颜色！在C3–Indo–Fluor中，斯托克斯频移较大的可见光区域（405–616 nm）的发射波长可以完全覆盖，这可以通过钯催化的吲哚在C3位置的直接CH芳基化而直接实现。吡咯环（见图）。荧光团已成功标记A375细胞。
• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。
• Phosphine-Free, Palladium-Catalyzed Arylation of Heterocycles through CH Bond Activation with Pivalic Acid as a Cocatalyst
  作者：Dongbing Zhao、Weida Wang、Shuang Lian、Fei Yang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.200802001

  日期：2009.1.26

  Ligand‐free C‐arylation: A general palladium‐catalyzed C‐arylation of N‐heterocycles with aryl bromides has been performed without the presence of phosphines, the aid of CuI, or other metal additives by using pivalic acid as a cocatalyst (see scheme).

  无配体的C芳基化：通过使用新戊酸作为助催化剂，在不存在膦的情况下，借助CuI或其他金属添加剂的情况下，进行了N杂环与芳基溴化物的一般钯催化C芳基化反应。 ）。
• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• KMnO4-mediated direct C2-selective C−H arylation of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines
  作者：Jin-Wei Yuan、Wei-Jie Li、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.070

  日期：2017.1

  An efficient protocol for the synthesis of 2-arylquinoline N-oxides has been developed via KMnO4-mediated cross-coupling reaction of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines in moderated to good yields. The reactions proceeded efficiently over a broad range of substrates with excellent regioselectivity and functional group tolerance.

  2- arylquinoline合成中的高效的协议Ñ -oxides已经开发通过的KMnO 4介导的交叉偶联喹啉的反应Ñ -oxides与芳族肼在放缓至良好的产率。反应在具有优异的区域选择性和官能团耐受性的广泛底物上有效进行。