α-Phenaethylsulfonyl-essigsaeure | 20804-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Phenaethylsulfonyl-essigsaeure
• 英文别名: 2-(1-Phenylethylsulfonyl)acetic acid
• CAS: 20804-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: BZLPLVCTLMFWDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  472.500±38.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Phenaethylsulfonyl-essigsaeure 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 dibromomethyl-(1-phenyl-ethyl)-sulfone
  参考文献：
  名称：

  Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1938, vol. 12 A, # 28, p. 4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-phenylethylsulfanyl)acetic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以87%的产率得到α-Phenaethylsulfonyl-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和芳基砜类似物及其Tempol共轭物的合成，表征和辐射防护活性

  摘要：

  已经合成了一些新颖的α，β-不饱和芳族砜类似物（5a-5m）和它们的Tempol共轭物（6a-6e），表征并评估了它们在γ射线辐射下的辐射防护活性。Tempol共轭物通过X射线单晶衍射进行表征。体外研究表明，5a，5b和6b的活性优于5Gy辐照前的Ex-Rad，5a，6a和6b的活性比5Gy辐照后的Ex-Rad更好，而5a，6a和6b同时显示出预防和缓解作用，表明将α，β-不饱和芳族砜与Tempol氮氧化物结合使用的优势。在化合物处理的细胞中，p53和磷酸化p53的水平均显着低于未处理的辐照细胞。缀合物提供改善的放射防护能力，这是治疗方案中的优点。

  DOI：

  10.1039/c7md00017k

文献信息

• Über die racemformen der α-phenylsulfoxyd-propionsäure, α-phenäthylsulfoxy-essigsäure und α-benzylsulfoxyd-propionsäure
  作者：E. Larsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96352-5

  日期：1968.1
• Holmberg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2> 141, p. 93,96
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1938, vol. 12 A, # 28, p. 4
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and radioprotective activity of α,β-unsaturated aryl sulfone analogs and their Tempol conjugates
  作者：Nan Zhou、Tian Feng、Xin Shen、Jiahui Cui、Rangxin Wu、Libin Wang、Siwang Wang、Shengyong Zhang、Hui Chen

  DOI：10.1039/c7md00017k

  日期：——

  Some novel α,β-unsaturated aromatic sulfone analogs (5a–5m) and their Tempol conjugates (6a–6e) have been synthetically prepared, characterized and evaluated for their radioprotective activity under γ-ray radiation. The Tempol conjugates were characterized by X-ray single crystal diffraction. In vitro studies showed that 5a, 5b and 6b had superior activities to Ex-Rad pre-treated before 5 Gy irradiation

  已经合成了一些新颖的α，β-不饱和芳族砜类似物（5a-5m）和它们的Tempol共轭物（6a-6e），表征并评估了它们在γ射线辐射下的辐射防护活性。Tempol共轭物通过X射线单晶衍射进行表征。体外研究表明，5a，5b和6b的活性优于5Gy辐照前的Ex-Rad，5a，6a和6b的活性比5Gy辐照后的Ex-Rad更好，而5a，6a和6b同时显示出预防和缓解作用，表明将α，β-不饱和芳族砜与Tempol氮氧化物结合使用的优势。在化合物处理的细胞中，p53和磷酸化p53的水平均显着低于未处理的辐照细胞。缀合物提供改善的放射防护能力，这是治疗方案中的优点。