trans-2,3-bis(hydroxymethyl)norbornane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-2,3-bis(hydroxymethyl)norbornane
• 英文别名: trans-2.3-Bis-hydroxymethyl-norbornan；trans-2.3-Dihydroxymethyl-norbornan；(+/-)-2endo,3exo-bis-hydroxymethyl-norbornane；(+/-)-2endo,3exo-Bis-hydroxymethyl-norbornan；[(1S,2R,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YSVZGWAJIHWNQK-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-bis(hydroxymethyl)norbornane 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 trans-2,3-di(trideuteriomethyl)norbornane
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基降冰片烷的光学和中子非弹性散射研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100401a008
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯-2,3-二羧酸 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 trans-2,3-bis(hydroxymethyl)norbornane
  参考文献：
  名称：

  氯化铂-二膦-锡 (II) 卤化物系统作为活性和选择性加氢甲酰化催化剂

  摘要：

  1-烯烃的加氢甲酰化由 PtCl2-二膦-SnX2 体系有效催化，该体系的二膦是具有刚性环骨架的 1,4-双（二苯基膦基）丁烷衍生物。研究了二膦的结构、P/Pt原子比、锡(II)卤化物或溶剂的种类、反应变量和烯烃的结构对相对速率和产物分布的影响。获得了比使用 HRh(CO)(PPh3)3 时更高的反应速率和高达 99% 的醛的线性度。讨论了有效二膦的配位结构以及倍率提高和优异选择性的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3438

文献信息

• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。
• Photo-addition reactions of dimethyl maleate and dimethyl acetylene dicarboxylate with norbornene
  作者：M. Hara、Y. Odaira、S. Tsutsumi

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80105-9

  日期：1966.1

  Photo-induced addition reaction of norbornene and dimethyl maleate afforded exo-3,4-dicarbomethoxy-cis, rans, cis-tricyclo[4,2,1,02,5]nonane (I) exclusively. In a similar way, the photochemical reaction of dimethyl acetylene dicarboxylate and norbornene gave rise to the 1:1 photo-adduct having the similar configuration, exo-3,4-dicarbomethoxy-tricyclo[4,2,1,02,5]nona-3-ene. Moreover, it was confirmed

  降冰片烯的光诱导加成反应和马来酸二甲酯，得到外切-3,4- dicarbomethoxy-顺，失败者，顺式-三环[4,2,1,0 2,5 ]壬烷（I）只。类似地，乙炔二甲酸二甲酯和降冰片烯的光化学反应产生了具有相似构型的1：1光加合物，exo -3,4-二苯甲氧基三环[4,2,1,0 2,5 ]壬基-3-烯。此外，证实了上述反应没有通过电荷转移络合物进行。
• USE OF CYCLOALIPHATIC DIOLS AS BIOCIDES
  申请人：Mijolovic Darijo

  公开号：US20120157548A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Use of diols with a cycloaliphatic group as biocide.

  使用具有环状脂肪族基团的二醇作为杀菌剂。
• Gastel, F. J. C. van; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 175 - 184
  作者：Gastel, F. J. C. van、Klunder, A. J. H.、Zwanenburg, B.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational Effects and Hydrogen Bonding in 1,4-Diols
  作者：Lester P. Kuhn、Paul. Von R. Schleyer、William F. Baitinger、Lennart. Eberson

  DOI：10.1021/ja01058a022

  日期：1964.2