(-)-cis-1,2-dihydro-(1R,2S)-dihydroxy-3-methylnaphthalene | 1123760-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-cis-1,2-dihydro-(1R,2S)-dihydroxy-3-methylnaphthalene
• 英文别名: (1S,2R)-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 1123760-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FDYLZIRXNOBIGV-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 生成 (-)-cis-1,2-dihydro-(1R,2S)-dihydroxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  DELUCA, MONICA E.;HUDLICKY, TOMAS, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 13-16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial oxidation of naphthalene derivatives. Absolute configuration of metabolites
  作者：Monica E. Deluca、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94321-1

  日期：1990.1

  2-Methylnaphthalene was subjected to microbial oxidation by Pseudomonas putida 39D and Pseudomonas putida NCIB 9816 organisms. The structure and absolute stereochemistry of the major metabolite is reported and its use in enantioselective synthesis Is indicated.

  2-甲基萘被恶臭假单胞菌39D和恶臭假单胞菌NCIB 9816生物进行微生物氧化。报告了主要代谢物的结构和绝对立体化学，并指出了其在对映选择性合成中的用途。
• Toluene Dioxygenase-Catalyzed Synthesis of cis-Dihydrodiol Metabolites from 2-Substituted Naphthalene Substrates: Assignments of Absolute Configurations and Conformations from Circular Dichroism and Optical Rotation Measurements
  作者：Marcin Kwit、Jacek Gawronski、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Magdalena Kaik、Rory A. More O'Ferrall、Jaya S. Kudavalli

  DOI：10.1002/chem.200801686

  日期：——

  cis-Dihydrodiol metabolites have been isolated from naphthalene and six 2-substituted naphthalene substrates. Their structures and absolute configurations have been determined by a combination of calculated (TDDFT) and experimentally based circular dichroism (CD) and optical rotation (OR) methods. The "inverse" styrene helicity rule is shown to be incorrect for the interpretation of the CD spectra

  已从萘和六个2-取代的萘底物中分离出顺式-二氢二醇代谢物。它们的结构和绝对构型已通过计算（TDDFT）和基于实验的圆二色性（CD）和旋光（OR）方法的组合来确定。显示“逆”苯乙烯螺旋度规则对于解释顺式-二氢二醇的CD光谱是不正确的。一个惊人的结论是CD光谱与苯乙烯发色团的螺旋度直接相关：也就是说，长波长Cotton效应的符号与苯乙烯扭转角的符号相同，而OR符号则取决于苯乙烯的绝对构型。烯丙基碳原子。