(IMes)AuNTf₂

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (IMes)AuNTf₂
• 英文别名: [(CN(C6H2Me3)CHCHN(C6H2Me3))Au(bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate)]；[bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]AuN(SO2CF3)2；[Au(NTf2)(1,3-bis(Mes)2-imidazol-2-ylidene)]；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazol-1-ium-2-ide;gold(1+)
• 化学式: C₂₃H₂₄AuF₆N₃O₄S₂
• 分子量: 781.55
• InChiKey: ULUXLYSVUGIWQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (IMes)AuNTf₂ 以 not given 为溶剂， 生成 金
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的N-杂环碳金（I）双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯配合物的合成和反应活性

  摘要：

  有关的使用双（三氟甲烷磺酰）亚氨酸酯基团（TF新的N-杂环卡宾金（I）配合物合成的研究2 Ñ - ），其为弱配位抗衡阴离子进行说明。这些新型的空气稳定（NCH）AuNTf 2配合物可方便地制备，储存和处理，并在一系列金（I）催化的转化中证明具有活性。

  DOI：

  10.1021/om7006002
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene*HCl 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (IMes)AuNTf₂
  参考文献：
  名称：

  中性和阳离子Au（I）-NHC配合物的简便合成

  摘要：

  金（I）预催化剂的合成和分离通常需要生成几种可分离的中间体以及许多纯化步骤。从[AuCl（NHC）]或[AuCl（DMS）]前体合成中性[Au（OH）（NHC）]和[Au（CH 2 COCH 3）（NHC）]物种的简便方法的新协议提出了N-杂环卡宾（NHC）配体。这些方法可以伸缩方式用于合成催化相关的[Au（NTf 2）（NHC）]和[Au（NHC）（NCCH 3）] [BF 4 ]配合物。这些引人注目的方法简单实用，可导致分离出高产率和高纯度的各种络合物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00622
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-1-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 chromium dichloride 、 (IMes)AuNTf₂ 、 C₂₄H₄₂BCl 、 四丁基氟化铵 、 trityl tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2'-((S,3E,6Z,9E)-6,8-dimethylundeca-3,6,9-trien-1-yl)-4-((R)-1-methoxy-2-((2R,4R,6R)-6-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-2,4'-bioxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Hennoxazole A: Integrating Batch and Flow Chemistry Methods

  摘要：

  A new total synthesis of (-)-hennoxazole A is reported. The synthetic approach is based on the preparation of three similarly sized fragments resulting in a fast and convergent assembly of the natural product. The three key reactions of the synthesis include a highly stereoselective 1,5-anti aldol coupling, a gold-catalyzed alkoxycyclization reaction, and a stereocontrolled diene cross-metathesis. The synthesis involves integrated batch and flow chemistry methods leading to the natural product in 16 steps longest linear sequence and 2.8% overall yield.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318109

文献信息

• Intramolecular<i>anti</i>-Phosphinoauration of Alkynes: An FLP-Motivated Approach to Stable Aurated Phosphindolium Complexes
  作者：Sebastian Arndt、Max M. Hansmann、Petr Motloch、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201605914

  日期：2017.2.21

  elevated temperatures induced the cyclization to give stable aurated phosphindolium salts, which is supported by DFT calculations. The key elementary step that comprises a yet unknown anti‐phosphinoauration of an unactivated alkyne is favored if bulky NHC ligands are used which was analyzed by kinetic measurements. This concept could furthermore be extended to neutral (phosphindolium)AuCl complexes featuring

  通过使用以卡宾和膦配体为特征的金（I）络合物作为引发剂，研究了从易于获得的1,5-炔基膦衍生物合成可氧化的膦膦鎓络合物的方法。在形成混合膦NHC /膦金物质后，升高的温度诱导环化，得到稳定的饱和磷腈盐，其得到DFT计算的支持。如果使用庞大的NHC配体，并通过动力学测量进行分析，则关键的基本步骤应包括未激活的炔烃的尚未获得的反膦酰化金，这是有利的。该概念还可以扩展到具有未知的磷吲哚配体的中性（膦鎓）AuCl络合物。
• Gold Carbenoids: Lessons Learnt from a Transmetalation Approach
  作者：Günter Seidel、Barbara Gabor、Richard Goddard、Berit Heggen、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201308842

  日期：2014.1.13

  thought to proceed via gold carbenoids, the challenge to observe and characterize these putative intermediates has basically been unmet.4 The current mechanistic interpretation therefore largely relies on indirect evidence and computational data, some of which are subject to debate.5 In an attempt to fill this gap, we pursued a potential route to gold carbenoids by formal transmetalation of chromium or tungsten

  基于Au I的亲碳催化剂可以在各种π系统中添加许多不同的亲核试剂。1 - 3虽然许多这些反应都认为是通过黄金卡宾着手，来观察和表征这些假定的中间体的挑战已经基本得到满足。4因此，当前的机械解释在很大程度上依赖于间接证据和计算数据，其中一些尚有争议。5为了填补这一空白，我们通过将铬或钨与[LAu] +。只要卡宾中心上存在稳定的杂元素，这种转化就可以非常轻松地进行，但在不存在时，它会中途停止。而是形成了不寻常的双金属阵列，其使电荷密度在多个位置上离域。一般而言，释放“不稳定”的金类胡萝卜素的明显困难可能对理解π-酸催化具有潜在的机理含义。
• Expedient Syntheses of Neutral and Cationic Au(I)–NHC Complexes
  作者：Richard M. P. Veenboer、Danila Gasperini、Fady Nahra、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00622

  日期：2017.9.25

  The synthesis and isolation of gold(I) precatalysts often requires the generation of several isolable intermediates as well as numerous purification steps. New protocols for the expedient synthesis of neutral [Au(OH)(NHC)] and [Au(CH2COCH3)(NHC)] species from [AuCl(NHC)] or [AuCl(DMS)] precursors bearing a variety of N-heterocyclic carbene (NHC) ligands are presented. These methods can be employed

  金（I）预催化剂的合成和分离通常需要生成几种可分离的中间体以及许多纯化步骤。从[AuCl（NHC）]或[AuCl（DMS）]前体合成中性[Au（OH）（NHC）]和[Au（CH 2 COCH 3）（NHC）]物种的简便方法的新协议提出了N-杂环卡宾（NHC）配体。这些方法可以伸缩方式用于合成催化相关的[Au（NTf 2）（NHC）]和[Au（NHC）（NCCH 3）] [BF 4 ]配合物。这些引人注目的方法简单实用，可导致分离出高产率和高纯度的各种络合物。
• Synthesis and Reactivity of Air-Stable N-Heterocyclic Carbene Gold(I) Bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate Complexes
  作者：Louis Ricard、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/om7006002

  日期：2007.9.1

  A study concerning the synthesis of new N-heterocyclic carbene gold(I) complexes using the bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate moiety (Tf2N-) as a weakly coordinating counteranion is described. These new air-stable (NCH)AuNTf2 complexes are convenient to prepare, stoe, and handle and proved to be active in a range of gold(I)-catalyzed transformations.

  有关的使用双（三氟甲烷磺酰）亚氨酸酯基团（TF新的N-杂环卡宾金（I）配合物合成的研究2 Ñ - ），其为弱配位抗衡阴离子进行说明。这些新型的空气稳定（NCH）AuNTf 2配合物可方便地制备，储存和处理，并在一系列金（I）催化的转化中证明具有活性。