2-pyridyl-N-(2'-methoxyphenyl)methyleneimine | 26825-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pyridyl-N-(2'-methoxyphenyl)methyleneimine
• 英文别名: 2-pyridylidene-o-anisidine；N-o-methoxyphenylpicolinaldimine；2-methoxy-N-(2-pyridylidene)aniline；2-methoxy-N-(2-pyridylmethylidene)aniline；2-methoxy-N-pyridin-2-ylmethylene-aniline；(2-metoxy-phenyl)-pyridin-2-ylmethylene-amine；(2-methoxyphenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine；Benzenamine, 2-methoxy-N-(2-pyridinylmethylene)-；N-(2-methoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 26825-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: ZKRRGBQLDSLYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl-N-(2'-methoxyphenyl)methyleneimine 在 0.55C₂₇H₄₃N₃Si₃V*0.45C₂₇H₄₄N₃Si₃V 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  对“用于化学选择性还原C═X（X = O，N）功能的氧化还原非配体负载的钒催化剂”的修正。

  摘要：

  页面15232、15233和15236。在原始论文中，在2.3和2.8节中分别错误地报告了2 1和2 1a / 2 1b的双峰波函数被自旋污染（分别为图3和方案9）。从0.75自旋平方操作者⟨的错误地报告预期特征值S ^ 2的反铁磁性耦合双峰⟩|↓⟩大号|↑↑⟩ V状态（最初在支持信息中给出）。↓⟩|为正确的预期特征值大号|↑↑⟩ V状态应该是1.75。2 1和2 1a /的波动函数因此，2 1b（分别为特征值1.79和1.77 / 1.66）没有受到自旋污染。校正后的图3和方案9如下。还提供了正确的支持信息文件。更正不会影响该文章的任何结论，但是会稍微减小四重奏和双重旋曲面之间的间隙。方案3也已得到纠正，以反映以下事实：（CH 3）3 SiCH 2 •自由基只能基于自旋守恒来反应。图3.不同的UDFT / SMD（Et 2 O）功能/基集对1的双重态和四重态自旋态之间的能量差的影响。马利肯自旋密度图（黄，α-自旋;蓝色，β

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09331
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 邻甲氧基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-pyridyl-N-(2'-methoxyphenyl)methyleneimine
  参考文献：
  名称：

  铁（II）α-氨基吡啶配合物及其在氧化反应中的催化活性：活性和配体分解的比较研究

  摘要：

  合成了带有双齿和三齿α-氨基吡啶配体的定义明确的Fe II络合物，并研究了它们在利用过氧化物氧化剂对烃类和醇类的氧化中的催化活性。所述tridendate双（吡啶甲基）胺配体6和它的苄基化类似物7转化成配合物的[Fe II（6）2 ]光学传递函数2（96％，X射线;光学传递函数= CF 3 SO 3 - ）和[铁II（7）2 ] OTf 2（90％）。二齿氨基吡啶配体8被转化为[Fe II（8）2（OTf）2 ]（93％，X射线）。新的络合物具有催化活性，可将仲醇和苄基亚甲基氧化为相应的酮，从甲苯到苯甲醛，从环己烯到氧化环己烯（3摩尔％催化剂，t BuOOH（4当量），RT，2-6 h，分离产物的产率为28-85％。环己烷与ROOH（R ​​= H，t Bu）催化氧化成低比例的醇/酮混合物表明，除了使用[Fe II（6）2 ] OTf 2和H 2 O 2是慢慢添加的。与已知的联苯二酸和十四

  DOI：

  10.1002/cplu.201200244

文献信息

• Synthesis and characterization of some new half-sandwich ruthenium(II) complexes with bidentate N,N′-ligands and their application in alcohol oxidation
  作者：Joel M. Gichumbi、Holger B. Friedrich、Bernard Omondi

  DOI：10.1016/j.ica.2016.11.014

  日期：2017.2

  Abstract A series of eight new (η 6 -arene)ruthenium(II) complexes were prepared by the reaction of pyridyl-imine ligands and the ruthenium(II) precursors of the general formula [(η 6 -arene)Ru(μ-Cl)Cl] 2 , where arene = p -cymene ( 1 ) and C 6 H 6 ( 2 ), to form the complexes [(η 6 -arene)RuCl(C 5 H 4 N-2-CH N -Ar)]PF 6 (where Ar = 2,4,6-trimethylphenyl ( a ), 2,4-dimethylphenyl ( b ), 2-methoxyphenyl

  摘要通过吡啶亚胺配体与通式[（η6-芳烃）Ru（μ-Cl）的钌（II）前体反应，制备了八种新的（η6-芳烃）钌（II）配合物。 ）Cl] 2，其中芳烃=对苯甲基（1）和C 6 H 6（2），形成配合物[（η6-芳烃）RuCl（C 5 H 4 N-2-CH N -Ar）] PF 6（其中Ar = 2,4,6-三甲基苯基（a），2,4-二甲基苯基（b），2-甲氧基苯基（c），2,6-二异丙基苯基（d））。这些复合物使用1H NMR，13C NMR，31P NMR，IR，UV-Vis，HRMS和TGA进行表征。配合物1a，1d，2a和2d的分子结构通过单晶晶体学确定，揭示了伪八面体钢琴凳的几何形状。在这种布置中，钌金属以一个氯化物和N，N-配体为碱与粪便顶点处的芳烃配体配位。
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>N</i> -Aryl-<i>cis</i> -aziridine Carboxylate Esters
  作者：Sean P. Bew、John Liddle、David L. Hughes、Paolo Pesce、Sean M. Thurston

  DOI：10.1002/anie.201611990

  日期：2017.5.2

  We report a multi-component asymmetric Brønsted acid-catalyzed aza-Darzens reaction which is not limited to specific aromatic or heterocyclic aldehydes. Incorporating alkyl diazoacetates and, important for high ee's, ortho-tert-butoxyaniline our optimized reaction (i.e. solvent, temperature and catalyst study) affords excellent yields (61-98 %) and mostly >90 % optically active cis-aziridines. (+)-Chloramphenicol

  我们报告了多组分不对称布朗斯台德酸催化的aza-Darzens反应，该反应不限于特定的芳族或杂环醛。掺入重氮烷基乙酸酯和对高ee值很重要的邻叔丁氧基苯胺，我们优化的反应（即溶剂，温度和催化剂研究）可提供优异的收率（61-98％），并且大部分是> 90％的光学活性顺式氮丙啶。（+）-氯霉素是由市售起始原料分4步产生的。概述了一种尝试性机制。
• Iron(II) α-Aminopyridine Complexes and Their Catalytic Activity in Oxidation Reactions: A Comparative Study of Activity and Ligand Decomposition
  作者：Matthew Lenze、Erin T. Martin、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1002/cplu.201200244

  日期：2013.1

  well‐defined FeII complexes bearing bi‐ and tridentate α‐aminopyridine ligands were synthesized, and their catalytic activity in the oxidation of hydrocarbons and alcohols utilizing peroxide oxidants was investigated. The tridendate bis(picolyl)amine ligand 6 and its benzylated analogue 7 were converted into complexes [FeII(6)2]OTf2 (96 %, X‐ray; OTf=CF3SO3−) and [FeII(7)2]OTf2 (90 %). The bidentate aminopyridine

  合成了带有双齿和三齿α-氨基吡啶配体的定义明确的Fe II络合物，并研究了它们在利用过氧化物氧化剂对烃类和醇类的氧化中的催化活性。所述tridendate双（吡啶甲基）胺配体6和它的苄基化类似物7转化成配合物的[Fe II（6）2 ]光学传递函数2（96％，X射线;光学传递函数= CF 3 SO 3 - ）和[铁II（7）2 ] OTf 2（90％）。二齿氨基吡啶配体8被转化为[Fe II（8）2（OTf）2 ]（93％，X射线）。新的络合物具有催化活性，可将仲醇和苄基亚甲基氧化为相应的酮，从甲苯到苯甲醛，从环己烯到氧化环己烯（3摩尔％催化剂，t BuOOH（4当量），RT，2-6 h，分离产物的产率为28-85％。环己烷与ROOH（R ​​= H，t Bu）催化氧化成低比例的醇/酮混合物表明，除了使用[Fe II（6）2 ] OTf 2和H 2 O 2是慢慢添加的。与已知的联苯二酸和十四
• Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles from Flash Vacuum Pyrolysis of 2-Methoxy-N-(arenylidene)anilines
  作者：Chin-Hsing Chou、Yu-Tan Hsueh、Bo-Chi Wang

  DOI：10.1002/jccs.201190029

  日期：2011.6

  Flash vacuum pyrolysis of 2‐methoxy‐N‐(arenylidene)anilines 2a‐g at 700 °C and 1 × 10‐2 Torr gave the corresponding 2‐arylbenzoxazoles 1a‐g.

  的2-甲氧基闪热解真空ñ - （arenylidene）苯胺2A-G ，在700℃和1×10 -2乇，得到相应的2- arylbenzoxazoles 1A-G 。
• Synthesis and characterization of square planar and square pyramidal copper(II) compounds with tridentate Schiff bases: Formation of a molecular zipper via H-bonding interaction
  作者：Prasanta Kumar Bhaumik、Subrata Jana、Shouvik Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ica.2012.04.004

  日期：2012.7

  Three copper(II) compounds, [Cu(L-1)(H2O)(2)]NO3 (1), [Cu(L-1)(N-3)]center dot 2H(2)O (2), and [Cu(L-2)Cl-2] (3), where HL1 = 2-[(pyridine-2-ylmethylene)-amino]-phenol and L-2 = (2-methoxy-phenyl)-pyridin-2-ylmethylene-amine are tridentate Schiff-base ligands, have been prepared and characterized by elemental analysis, IR and UV-Vis spectroscopy, Thermo-gravimetric study and single-crystal X-ray diffraction. Compound 1 crystallizes in triclinic space group P (1) over bar with cell dimensions a = 7.725(5), b = 9.140(5), c = 11.162(5), alpha = 102.229(5), beta = 104.330(5) and gamma = 104.710(5), whereas compounds 2 and 3 crystallize in monoclinic space groups P2(1)/c and P2(1)/n respectively with cell dimensions of a = 10.2111(3), b = 6.6366(2), c = 20.8098(5), beta = 101.851(2) (for 2) and a = 7.9914(1), b = 18.2591(3), c = 9.5695(2), beta = 91.384(1) (for 3). In compound 1, copper(II) center exhibits a distorted square pyramidal geometry while in case of compound 2, copper(II) acquires square planar geometry. The geometry of copper(II) in compound 3 is intermediate between square pyramid and a structure, which is known as 'inverse square pyramid'. A zipper like infinite chain was formed in compound 2 via hydrogen bonding network between the complex moiety, azide and enclathrated water molecules. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.