4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde | 893738-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[1-(Trifluoromethyl)vinyl]benzaldehyde
• CAS: 893738-45-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: KHMGSKYGPOOPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde 在 苯硅烷 、 C₂₆H₂₇N₃NiO₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-(1,1-difluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PhSiH3催化CF3取代烯烃的加氢脱氟。H• 从镍氢化物转移

  摘要：

  CF3 取代烯烃的加氢脱氟可以由带有钳状配体的镍 (II) 氢化物催化。催化剂负载量可以低至 1 mol%。通过从氢化镍中转移 H• 引发的自由基机制，可以以良好到极好的产率形成含有许多官能团的 gem-二氟烯烃。各种底物的相对反应性支持所提出的机制，TEMPO 捕获实验也是如此。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13757
• 作为产物：
  描述：

  三氟氯丙烯 、 4-甲酰基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碳酸氢钠 、 2-(二环己基膦)-1-(2-甲氧苯基)-1H-吡咯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化氯乙烯的Suzuki-Miyaura反应：合成α和α，β-三氟甲基苯乙烯的新方法

  摘要：

  描述了氟化氯乙烯与芳基硼酸之间温和有效的钯催化的交叉偶联。配体B的使用成功地克服了三氟甲基化底物的强电子吸出，并允许有效合成范围广泛的含α和α，β-三氟甲基的烯烃。通过这种方法，可以通过简单的途径获得合成依非韦伦的关键中间体。将两个氟利昂分子有效转化为有用的含α和α，β-三氟甲基的烯烃是有机化学中的有用途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.085

文献信息

• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Direct C(sp3)−H difluoroallylation of diarylmethanes with α-(trifluoromethyl) styrenes at room temperature
  作者：Xinfei Ji、Yisen Liu、Hongyan Shi、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.018

  日期：2018.8

  A rapid and convenient method for the synthesis of 3,3-difluoroallylated diarylmethanes by reactions of diarylmethanes with α-(trifluoromethyl)styrenes in the presence of LiHMDS at room temperature was developed.

  开发了一种快速便捷的方法，该方法是在室温下在LiHMDS存在下，通过二芳基甲烷与α-（三氟甲基）苯乙烯的反应，合成3,3-二氟芳基化的二芳基甲烷。
• Ni-Catalyzed Radical-Promoted Defluoroalkylborylation of Trifluoromethyl Alkenes To Access <i>gem</i>-Difluorohomoallylic Boronates
  作者：Jian Qiu、Cece Wang、Lu Zhou、Yixian Lou、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00800

  日期：2022.4.1

  gem-difluoroalkenes and organoboron compounds. However, the strategies for the construction of gem-difluorohomoallyl boronates has scarcely been described. Herein, we develop an efficient protocol for the construction of gem-difluorohomoallylic boronates through a Ni-catalyzed radical-promoted defluoroalkylborylation of α-trifluoromethyl alkenes with α-haloboronates under mild conditions. This reaction features a

  gem -Difluoroalkenyl boronates 是用于构建各种gem -difluoroalkenes和有机硼化合物的有吸引力的合成子。然而，几乎没有描述构建偕二氟高烯丙基硼酸酯的策略。在此，我们开发了一种有效的方案，用于在温和条件下通过 Ni 催化的自由基促进的 α-三氟甲基烯烃与 α-卤代硼酸酯的脱氟烷基硼酸化来构建偕二氟高烯丙基硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和多种转化。
• Synthesis of CF₃–Containing Linear Nitriles from α-(Trifluoromethyl)styrenes
  作者：Sixue Xu、Yupian Deng、Jingjing He、Qianding Zeng、Chuan Liu、Yi Zhang、Bin Zhu、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01988

  日期：2021.8.6

  Four unprecedented base-catalyzed/mediated nucleophilic additions of TMSCN to α-(trifluoromethyl)styrenes and 2-trifluoromethyl enynes were developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature under mild and transition-metal-free conditions without affecting the trifluoromethyl group and afforded the corresponding CF3-containing alkyl, alkynyl, and butadienyl nitriles in moderate to excellent

  开发了四种前所未有的碱催化/介导的 TMSCN 与 α-（三氟甲基）苯乙烯和 2-三氟甲基烯炔的亲核加成。该反应在室温下在温和且不含过渡金属的条件下顺利进行，不影响三氟甲基，并以高度区域选择性的方式分别以中等至优异的产率得到相应的含CF 3的烷基、炔基和丁二烯基腈。
• Defluorinative C–C Bond-Forming Reaction of Trifluoromethyl Alkenes with <i>gem</i>-(Diborylalkyl)lithiums
  作者：Haeun Kim、Yujin Jung、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00809

  日期：2022.4.15

  We report the transition-metal-free defluorinative C–C bond-forming reaction of trifluoromethyl alkenes with gem-(diborylalkyl)lithiums. This synthetic strategy provides access to a variety of 4,4-difluoro homoallylic diboronate esters, which serve as versatile intermediates in the efficient preparation of valuable gem-difluoroalkene derivatives. Further synthetic modifications are conducted to demonstrate

  我们报告了三氟甲基烯烃与偕-（二硼烷基）锂的无过渡金属脱氟 C-C 键形成反应。这种合成策略提供了获得各种 4,4-二氟高烯丙基二硼酸酯的途径，它们可用作高效制备有价值的偕二氟烯烃衍生物的通用中间体。进行进一步的合成修饰以证明获得的 4,4-二氟高烯丙基二硼酸酯的合成效用。