4(S)-Benzyl-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyryl]-oxazolidin-2-one | 334009-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(S)-Benzyl-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyryl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 334009-77-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: QXYJCDFZZWJCAX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-Benzyl-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyryl]-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (3S)-3-[[2-[(3R)-2-oxo-3-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethyl]pyrrolidin-1-yl]acetyl]amino]-3-pyridin-3-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  非肽alpha（v）beta（3）拮抗剂。第2部分：衍生自RGD三肽的受约束的缩水甘油酰胺。

  摘要：

  描述了RGD三肽的模拟物，它们是整联蛋白受体α（v）beta（3）的有效选择性拮抗剂。证明了使用5,6,7,8-四氢[1,8]萘啶基作为增强效价的N-末端。以前包含在alpha（IIb）beta（3）拮抗剂中的两个3-取代的-3-氨基丙酸被用来增强对目标受体的结合亲和力和功能活性。然后，通过使用环状缩水甘油酰胺键约束，进一步提高了亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00687-4
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4(S)-Benzyl-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyryl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非肽alpha（v）beta（3）拮抗剂。第2部分：衍生自RGD三肽的受约束的缩水甘油酰胺。

  摘要：

  描述了RGD三肽的模拟物，它们是整联蛋白受体α（v）beta（3）的有效选择性拮抗剂。证明了使用5,6,7,8-四氢[1,8]萘啶基作为增强效价的N-末端。以前包含在alpha（IIb）beta（3）拮抗剂中的两个3-取代的-3-氨基丙酸被用来增强对目标受体的结合亲和力和功能活性。然后，通过使用环状缩水甘油酰胺键约束，进一步提高了亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00687-4

文献信息

• Integrin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06413955B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as vitronectin receptor antagonists. More particularly, the compounds of the present invention are antagonists of the integrin receptors &agr;v&bgr;3 and/or &agr;v&bgr;5 and are useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting vascular restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammatory arthritis, cancer, and metastatic tumor growth.

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为维脱纳蛋白受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是整合素受体αvβ3和/或αvβ5的拮抗剂，可用于抑制骨吸收，治疗和预防骨质疏松症，抑制血管再狭窄，糖尿病视网膜病变，黄斑变性，血管生成，动脉粥样硬化，炎症性关节炎，癌症和转移性肿瘤生长。
• Regio-selective reduction of the C–C double bonds in α,β-unsaturated acyl 4-substituted oxazolidin-2-ones and oxazolidine-2-thiones
  作者：Shao-Gang Li、Jian-Wei Jin、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.038

  日期：2012.1

  Selective saturation of the conjugated C-C double bonds in the title compounds was examined in a systematic way for the first time. Many established protocols effective for similar reduction of alpha,beta-unsaturated ketones and esters in the literature were found to be inapplicable in the present context. The most satisfactory results were finally obtained using the DIBAL-H/MeLi/Cul/HMPA/THF conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6413955B1
  申请人：——

  公开号：US6413955B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• Nonpeptide αvβ3 antagonists. Part 2: constrained glycyl amides derived from the RGD tripeptide
  作者：Robert S. Meissner、James J. Perkins、Le T. Duong、George D. Hartman、William F. Hoffman、Joel R. Huff、Nathan C. Ihle、Chih-Tai Leu、Rose M. Nagy、Adel Naylor-Olsen、Gideon A. Rodan、Sevgi B. Rodan、David B. Whitman、Gregg A. Wesolowski、Mark E. Duggan

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00687-4

  日期：2002.1

  the RGD tripeptide are described that are potent, selective antagonists of the integrin receptor, alpha(v)beta(3). The use of the 5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridine group as a potency-enhancing N-terminus is demonstrated. Two 3-substituted-3-amino-propionic acids previously contained in alpha(IIb)beta(3) antagonists were utilized to enhance binding affinity and functional activity for the targeted

  描述了RGD三肽的模拟物，它们是整联蛋白受体α（v）beta（3）的有效选择性拮抗剂。证明了使用5,6,7,8-四氢[1,8]萘啶基作为增强效价的N-末端。以前包含在alpha（IIb）beta（3）拮抗剂中的两个3-取代的-3-氨基丙酸被用来增强对目标受体的结合亲和力和功能活性。然后，通过使用环状缩水甘油酰胺键约束，进一步提高了亲和力。