1-(4(S)-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-hexane-1,5-dione | 273753-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(4(S)-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-hexane-1,5-dione
• 英文别名: (4S)-4-Benzyl-3-(5-oxohexanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one；1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]hexane-1,5-dione
• CAS: 273753-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: ITRLKMNRUOHFBV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4(S)-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-hexane-1,5-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 4(S)-Benzyl-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyryl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Integrin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为维脱纳蛋白受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是整合素受体αvβ3和/或αvβ5的拮抗剂，可用于抑制骨吸收，治疗和预防骨质疏松症，抑制血管再狭窄，糖尿病视网膜病变，黄斑变性，血管生成，动脉粥样硬化，炎症性关节炎，癌症和转移性肿瘤生长。

  公开号：

  US06413955B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(hex-5-enoyl)oxazolidin-2-one 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到1-(4(S)-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-hexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  强效免疫抑制剂 (-)-Sanglifehrin A 的收敛三组分全合成

  摘要：

  最初在马拉维土壤样本中发现的强效免疫抑制剂 (-)-sanglifehrin A (5) 已以高度收敛和立体控制的方式合成。对映选择性方法依赖于碘乙烯基羧酸 14 的初始构建，它在生成 61a 的关键大环内酯化步骤之前与三肽 59 偶联。由于无法实现相应的大环内酰胺化操作，涉及连接 14 到 46 以构建大环的替代方案失败。详细阐述了 C26-N42 螺内酰胺西区 5 的有效方法。这个必要的片段是通过适当调整连续的醛醇策略来构建九个立体中心，其中六个是连续的。第一个醇醛过程包括由 72 衍生的醛与对映体纯酮 73 的三氟甲磺酸锡介导的反应，以生成位于 75 中的顺 C36-C37 关系。一旦 75 到 78 的转化完成后，连接到酮 66用 (+)-DIPCl 影响，从而将 C33-C34 关系设置为反。一旦官能团修饰产生了 62，就实现了螺内酰胺化，主要提供了 94，从而为获得乙烯基锡烷 13

  DOI：

  10.1021/ja020091v

文献信息

• Hall, Philip; Brun, Jvan; Denni, Donatienne, Synlett, 2000, # 3, p. 315 - 318
  作者：Hall, Philip、Brun, Jvan、Denni, Donatienne、Metternich, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Highly diastereocontrolled synthesis of the C1–C25 domain of sanglifehrin A
  作者：Maosheng Duan、Leo A Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00504-9

  日期：2000.5

  We report a diastereoselective synthesis of 2 containing the core structure of the entire eastern sector of sanglifehrin A. The route proceeds by directed chain extension of appropriate building blocks, their timely convergent amalgamation, and ultimate coupling to a preformed tripeptide subunit. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6413955B1
  申请人：——

  公开号：US6413955B1

  公开（公告）日：2002-07-02