trans-2-hydroxy-3-thujene | 7766-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-2-hydroxy-3-thujene
• 英文别名: (+)-trans-Thujen-(2)-ol-(4) = (1S)-2t-Methyl-5c-isopropyl-(1rH)-bicyclo<3.1.0>hexen-(3)-ol-(2c)；(1S,2S,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ol
• CAS: 7766-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MSEVJTQZWWZGMP-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-hydroxy-3-thujene 在 铂 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-sabinene hydrate
  参考文献：
  名称：

  金钟柏的绝对配置

  摘要：

  （+）-顺式-和（+）-反-金钟柏（XIV和XV）已通过（+）-pulegene（XIII）与（+）-pulegone（IX）相关。使用立体定向反应，金钟柏系列的烃已与它们的氧化成员相连。Norin对这些物质发现的绝对构型与我们的发现相符。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80132-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桧酯 在 氨 、 氧气 、 sodium 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 trans-2-hydroxy-3-thujene
  参考文献：
  名称：

  金钟柏的绝对配置

  摘要：

  （+）-顺式-和（+）-反-金钟柏（XIV和XV）已通过（+）-pulegene（XIII）与（+）-pulegone（IX）相关。使用立体定向反应，金钟柏系列的烃已与它们的氧化成员相连。Norin对这些物质发现的绝对构型与我们的发现相符。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80132-1

文献信息

• A convenient synthesis of trans-sabinene hydrate from (−)-3-thujol via a highly selective ene reaction of singlet oxygen
  作者：Peter Baeckström、Bohumir Koutek、David Šaman、Jan Vrkoč

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00020-x

  日期：1996.3

  trans-Sabinene hydrate (1), was synthesized from (-)-3-thujol (2) in four steps. The key step was the selective formation of trans-2-hydroxy-3-thujene (6) by photooxygenation of a 3:1 mixture of 2- and 3-thujenes (4 and 5) obtained from (-)-3-thujol mesylate (3). Hydrogenation of 6 gave compound 1 in 46% overall yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd