6-(4-chlorophenyl)-9-methyl-7-oxo-3-phenyl-1-oxa-2,6-diazaspiro[4.4]nona-2,8-diene-8-carbonitrile | 1241901-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-9-methyl-7-oxo-3-phenyl-1-oxa-2,6-diazaspiro[4.4]nona-2,8-diene-8-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-9-methyl-7-oxo-3-phenyl-1-oxa-2,6-diazaspiro[4.4]nona-2,8-diene-8-carbonitrile
• CAS: 1241901-36-9
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 363.803
• InChiKey: BSWBOLFLFHBCSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-methylene-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile 、 benzohydroximoyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以43%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-9-methyl-7-oxo-3-phenyl-1-oxa-2,6-diazaspiro[4.4]nona-2,8-diene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氮氧化物与5-亚甲基-1H-吡咯-2（5H）-一的区域选择性环加成反应形成的螺杂环

  摘要：

  取代的5-亚甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-与腈类化合物进行1,3-偶极环加成反应，得到相应的螺杂环。该反应的关键是在碱敏感的双极性亲和剂的存在下，开发一种双相体系，用于碱诱导的羟肟基氯的脱氢卤化反应，生成腈氧化物。取代的N-甲苯基5-亚甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-表现出阻转异构现象，这反过来导致在环加成反应中4：1的面部选择性。

  DOI：

  10.1071/ch09479

文献信息

• Spiroheterocycles via Regioselective Cycloaddition Reactions of Nitrile Oxides with 5-Methylene-1H-pyrrol-2(5H)-ones
  作者：Nicola J. Beattie、Craig L. Francis、Andris J. Liepa、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch09479

  日期：——

  Substituted 5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-ones underwent a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with nitrile oxides to give the corresponding spiro heterocycles. Critical to this reaction was the development of a biphasic system for base-induced dehydrohalogenation of hydroximoyl chlorides, to give nitrile oxides, in the presence of a base-sensitive dipolarophile. A substituted N-tolyl 5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one

  取代的5-亚甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-与腈类化合物进行1,3-偶极环加成反应，得到相应的螺杂环。该反应的关键是在碱敏感的双极性亲和剂的存在下，开发一种双相体系，用于碱诱导的羟肟基氯的脱氢卤化反应，生成腈氧化物。取代的N-甲苯基5-亚甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-表现出阻转异构现象，这反过来导致在环加成反应中4：1的面部选择性。