camphor

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: camphor
• 英文别名: (1S,4S)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: DOCLMTQMWGMALI-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  camphor 在 Lithium-tri-methoxy-alanat 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-exo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stothers,J.B. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 1211 - 1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-spirocyclopropylnorbornanone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 以98%的产率得到camphor
  参考文献：
  名称：

  Peiris, Sriyawathie; Ragauskas, Arthur J.; Stothers, J. B., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 789 - 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Insight into Aerobic Alcohol Oxidation Using NO_<i>x</i>–Nitroxide Catalysis Based on Catalyst Structure–Activity Relationships
  作者：Masatoshi Shibuya、Shota Nagasawa、Yuji Osada、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo501862k

  日期：2014.11.7

  The mechanism of an NOx-assisted, nitroxide(nitroxyl radical)-catalyzed aerobic oxidation of alcohols was investigated using a set of sterically and electronically modified nitroxides (i.e., TEMPO, AZADO (1), 5-F-AZADO (2), 5,7-DiF-AZADO (3), 5-MeO-AZADO (4), 5,7-DiMeO-AZADO (5), oxa-AZADO (6), TsN-AZADO (7), and DiAZADO (8)). The motivation for the present study stemmed from our previous observation

  的NO的机制X -assisted，硝基氧（氮氧自由基）催化使用一组空间上和电子改性氮氧自由基（醇的有氧氧化进行了研究，即，TEMPO，AZADO（1），5-F-AZADO（2）， 5,7-DiF-AZADO（3），5-MeO-AZADO（4），5,7-DiMeO-AZADO（5），oxa-AZADO（6），TsN-AZADO（7）和DiAZADO（8） ）。用于本研究的动机来自我们先前观察梗，在从上氮杂金刚烷核硝酰自由基部分的远程位置引入一个F原子的有效地提高在典型的NO的催化活性X介导的有氧氧化条件。氮杂金刚烷-N-氧基-[AZADO（1）-，5-F-AZADO（2）-和5,7-DiF-AZADO（3）]催化的需氧氧化的动力学曲线进行了仔细研究，发现与5-F-AZADO（2）和5,7-DiF-AZADO（3）相比，AZADO（1）表现出较高的初始反应速率；然而，AZADO催化的氧化反应
• Transition metal-mediated oxidations utilizing monomeric iodosyl- and iodylarene species
  作者：Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.046

  日期：2010.7

  are reported. A convenient procedure for preparation of iodylarenes via RuCl3-catalyzed oxidation of iodoarenes has been developed. This procedure allows the generation of highly reactive monomeric iodine(V) species, which are excellent oxidants toward alcohols and hydrocarbons in situ. A broad range of substrates can be oxidized to carbonyl compounds by a tandem catalytic system based on the Ru(III)-catalyzed

  报道了使用高价碘物质进行的几种过渡金属介导的氧化反应。已经开发了通过RuCl 3催化的碘代芳烃的氧化制备芳烃的简便方法。该程序允许产生高反应性的单体碘（V）物种，它们是原位对醇和碳氢化合物的极佳氧化剂。的宽范围的底物可以通过基于ARIO的钌（III）催化的再氧化到ARIO串联催化体系被氧化为羰基化合物2使用过硫酸氢钾®作为氧化剂。结果表明，亲电子碘（III）物种源自低聚的碘烷基苯硫酸盐（PhIO）3 SO 3是在金属卟啉配合物存在下催化氧化芳香烃的有效氧化剂。
• Iodine(V)/Ruthenium(III)-Cocatalyzed Oxidations: A Highly Efficient Tandem Catalytic System for the Oxidation of Alcohols and Hydrocarbons with Oxone
  作者：Mekhman S. Yusubov、Aleksandra A. Zagulyaeva、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.200901953

  日期：2009.10.26

  Tandem catalysis: An extremely mild and efficient tandem catalytic system for the oxidation of alcohols and hydrocarbons based on a RuIII‐catalyzed reoxidation of ArIO to ArIO2 by using Oxone as a stoichiometric oxidant is reported (see scheme).

  串联催化：报道了一种非常温和有效的串联催化体系，用于氧化醇和碳氢化合物，该体系基于Ru III催化的氧化还原，通过使用Oxone作为化学计量的氧化剂将ArIO氧化为ArIO 2（参见方案）。
• Chloroform as a Hydrogen Atom Donor in Barton Reductive Decarboxylation Reactions
  作者：Junming Ho、Jingjing Zheng、Rubén Meana-Pañeda、Donald G. Truhlar、Eun Jung Ko、G. Paul Savage、Craig M. Williams、Michelle L. Coote、John Tsanaktsidis

  DOI：10.1021/jo400927y

  日期：2013.7.5

  decarboxylations and to determine the scope of this process. The results from this study show that hydrogen atom transfer from chloroform occurs directly under kinetic control and is aided by a combination of polar effects and quantum mechanical tunneling. Chloroform acts as an effective hydrogen atom donor for primary, secondary, and tertiary alkyl radicals, although significant chlorination was also observed

  氯仿同时作为溶剂和范围的羧酸的巴顿还原脱羧氢原子供体的用途最近已证明（KO，EJ等人，有机化学快报。2011，13，1944年）。在目前的工作中，进行了电子结构计算，直接动力学计算和实验研究的组合，以研究氯仿如何在Barton还原性脱羧反应中充当氢原子供体，并确定该过程的范围。这项研究的结果表明，氯仿中的氢原子转移直接在动力学控制下发生，并且受极性效应和量子力学隧穿的共同作用。氯仿可作为伯，仲和叔烷基的有效氢原子供体，尽管未应变的叔羧酸也可观察到明显的氯化反应。
• Localized surface plasmon resonance assisted photoredox catalysis using newly fabricated copper-nanorods: a decarboxylative approach towards carbon–hydrogen bond formation under visible light
  作者：Saikat Khamarui、Sirshendu Ghosh

  DOI：10.1039/d3nj04195f

  日期：——

  The plasmonic behaviour of synthesized copper nanorods (Cu-NRs) plays an important role in redox processes as well as in coupling. A benign decarboxylative approach is developed to produce alkane analogues from corresponding alkyl carboxylic acids using these Cu-NRs via localised surface plasmon resonance (LSPR) assisted catalysis under visible light. A broad substrate scope and functional group tolerance

  合成铜纳米棒（Cu-NR）的等离子体行为在氧化还原过程以及耦合中起着重要作用。开发了一种良性脱羧方法，通过可见光下的局域表面等离子共振 (LSPR) 辅助催化，使用这些 Cu-NR 从相应的烷基羧酸生产烷烃类似物。在没有任何外部氧化剂或质子源的情况下观察到广泛的底物范围和官能团耐受性。基于一些控制实验，还提出了这种可回收纳米催化剂的合理机制。